5,6-二氢-5-氧代-吡唑并(1,5-c)喹唑啉-2-羧酸 | 57822-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5,6-二氢-5-氧代-吡唑并(1,5-c)喹唑啉-2-羧酸
• 英文名称: SQ 12903
• 英文别名: 5,6-dihydro-5-oxo-pyrazolo[1,5-c]quinazolin-2-carboxylic acid；5,6-Dihydro-5-oxopyrazolo-[1,5-c]quinazoline-2-carboxylic acid；5,6-dihydro-5-oxopyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylic acid；5,6-Dihydro-5-oxo-pyrazolo(1,5-c)quinazoline-2-carboxylic acid；5-oxo-6H-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylic acid
• CAS: 57822-77-2
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₃
• 分子量: 229.195
• InChiKey: ZGHSPCCBCXPOFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二氢-5-氧代-吡唑并(1,5-c)喹唑啉-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 5,6-dihydro-5-oxo-pyrazolo[1,5-c]quinazolin-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- c ]喹唑啉衍生物及其简化的类似物作为腺苷受体拮抗剂：合成，结构亲和性关系和分子建模研究

  摘要：

  许多-5-氧代吡唑并[1,5- Ç ]喹唑啉（系列B-1 ），在轴承位置2所要求保护的（杂）芳基部分（化合物1 - 8），还包括羧酸酯基团（9 - 14）被设计为hA 3 AR拮抗剂。这项研究产生了一些有趣的化合物，它们具有良好的hA 3受体亲和力和高选择性，在所有其他AR亚型中都完全没有活性。相反，相应的5-氨基衍生物（B-2系列）在hA 3 AR处不结合或以非常低的亲和力结合，唯一的例外是5- N-苯甲酰基化合物19表示在高μ摩尔范围内的hA 3 K i值。导致了一些5（3）的识别的合成中间体的评估- （2-氨基苯基）-3（5） - （杂）芳基吡唑20 - 24具有适度的亲和力，但朝向HA高选择性3 AR亚型。进行本文报道的三环和简化衍生物的分子对接以描述它们与我们的hA 3受体模型的假设结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.031
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-5-oxopyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylic acid,ethyl ester 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以91%的产率得到5,6-二氢-5-氧代-吡唑并(1,5-c)喹唑啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- c ]喹唑啉衍生物及其简化的类似物作为腺苷受体拮抗剂：合成，结构亲和性关系和分子建模研究

  摘要：

  许多-5-氧代吡唑并[1,5- Ç ]喹唑啉（系列B-1 ），在轴承位置2所要求保护的（杂）芳基部分（化合物1 - 8），还包括羧酸酯基团（9 - 14）被设计为hA 3 AR拮抗剂。这项研究产生了一些有趣的化合物，它们具有良好的hA 3受体亲和力和高选择性，在所有其他AR亚型中都完全没有活性。相反，相应的5-氨基衍生物（B-2系列）在hA 3 AR处不结合或以非常低的亲和力结合，唯一的例外是5- N-苯甲酰基化合物19表示在高μ摩尔范围内的hA 3 K i值。导致了一些5（3）的识别的合成中间体的评估- （2-氨基苯基）-3（5） - （杂）芳基吡唑20 - 24具有适度的亲和力，但朝向HA高选择性3 AR亚型。进行本文报道的三环和简化衍生物的分子对接以描述它们与我们的hA 3受体模型的假设结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.031

文献信息

• Synthesis and Binding Activity of Some Pyrazolo[1,5-<i>c</i>]quinazolines as Tools To Verify an Optional Binding Site of a Benzodiazepine Receptor Ligand
  作者：Vittoria Colotta、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Guido Filacchioni、Lucia Cecchi、Alessandro Galli、Chiara Costagli

  DOI：10.1021/jm9509206

  日期：1996.1.1

  The synthesis and binding activity at the benzodiazepine receptor of some 2-substituted pyrazolo[1,5-c]quinazolines are reported. The structure-activity relationships and in vitro efficacy of the title compounds, which are devoid of the proton acceptor atom at position 1, are similar to those of some previously reported tricyclic heteroaromatic compounds. This suggests that a proton acceptor at position

  报道了一些2-取代的吡唑并[1,5-c]喹唑啉在苯二氮杂receptor受体上的合成和结合活性。标题化合物在位置1上没有质子受体原子的结构活性关系和体外功效与某些先前报道的三环杂芳族化合物相似。这表明在位置1的质子受体是仅影响效力的苯并二氮杂receptor受体配体的任选结合位点。
• Pyrazolo(1,5-c)quinazoline derivatives and related compounds
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04128644A1

  公开（公告）日：1978-12-05

  Compounds are provided having the structure ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, alkyl of 1-3 carbons, phenyl optionally substituted by R.sup.4 ; R.sup.2 is cyano; ##STR2## (wherein Z is a single bond or ##STR3## X is O or S); ##STR4## (wherein R.sup.9 is hydrogen or alkyl, Q is CH or N); ##STR5## wherein R.sup.6 is amino, alkylamino, dialkylamino, haloalkyl or ##STR6## and R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and represent hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, alkanoyloxy, benzyloxy, substituted benzyloxy, hydroxy, halogen (Cl, Br and F), nitro and trifluoromethyl; and R.sup.7, R.sup.8, m and n are defined hereinafter.

  提供具有以下结构的化合物：##STR1##其中R.sup.1为氢，1-3个碳的烷基，苯基（可由R.sup.4取代）; R.sup.2为氰基; ##STR2##（其中Z为单键或##STR3## X为O或S）; ##STR4##（其中R.sup.9为氢或烷基，Q为CH或N）; ##STR5##其中R.sup.6为氨基，烷基氨基，双烷基氨基，卤代烷基或##STR6##，而R.sup.4和R.sup.5相同或不同，并表示氢，低烷基，低烷氧基，烷酰氧基，苄氧基，取代苄氧基，羟基，卤素（Cl，Br和F），硝基和三氟甲基; 而R.sup.7，R.sup.8，m和n在此后被定义。
• Method for treatment of asthma
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04123532A1

  公开（公告）日：1978-10-31

  A method is provided for treatment of asthma by administering to a mammalian host a pyrazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one of the structure ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxycarbonyl, phenyl optionally substituted with halogen, lower alkyl or lower alkoxy, R.sup.2 is carboxy, lower alkoxycarbonyl, alkoxy, hydrogen, benzoyl optionally substituted with halogen, lower alkyl or lower alkoxy, and R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are as defined hereinafter, the above compound preferably being carried by a physiologically acceptable pharmaceutical carrier.

  提供了一种治疗哮喘的方法，通过向哺乳动物宿主施用一种结构为##STR1##的吡唑并[1,5-c]喹唑啉-5(6H)-酮，其中R.sup.1为氢、较低的烷基、较低的烷氧羰基、苯基（可选择性地取代卤素、较低的烷基或较低的烷氧基）、R.sup.2为羧基、较低的烷氧羰基、烷氧基、氢、苯甲酰（可选择性地取代卤素、较低的烷基或较低的烷氧基），R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5如下所定义，上述化合物最好由生理上可接受的药物载体携带。
• Pyrazolo(1,5-c)quinazoline derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04145420A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  Compounds are provided having the structure ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, alkyl of 1-3 carbons, phenyl optionally substituted by R.sup.4 ; R.sup.2 is cyano; ##STR2## (wherein Z is a single bond or ##STR3## X is O or S); ##STR4## (wherein R.sup.9 is hydrogen or alkyl, Q is CH or N); ##STR5## wherein R.sup.6 is amino, alkylamino, dialkylamino, haloalkyl or ##STR6## and R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and represent hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, alkanoyloxy, benzyloxy, substituted benzyloxy, hydroxy, halogen (Cl, Br and F), nitro and trifluoromethyl; and R.sup.7, R.sup.8, m and n are as defined hereinafter.

  提供具有以下结构的化合物 ##STR1## 其中R.sup.1是氢，1-3个碳的烷基，苯基（可由R.sup.4取代）; R.sup.2是氰基; ##STR2##（其中Z是单键或##STR3## X是O或S）; ##STR4##（其中R.sup.9是氢或烷基，Q是CH或N）; ##STR5##其中R.sup.6是氨基，烷基氨基，二烷基氨基，卤代烷基或##STR6##，R.sup.4和R.sup.5相同或不同，表示氢，低烷基，低烷氧基，烷酰氧基，苄氧基，取代苄氧基，羟基，卤素（Cl，Br和F），硝基和三氟甲基; R.sup.7，R.sup.8，m和n如下所定义。
• Pyrazolo[1,5-c]quinazoline derivatives and related compounds
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04164578A1

  公开（公告）日：1979-08-14

  Compounds are provided having the structure ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, alkyl of 1-3 carbons, phenyl optionally substituted by R.sup.4 ; R.sup.2 is cyano; ##STR2## (wherein Z is a single bond or ##STR3## (wherein R.sup.9. is hydrogen or alkyl, Q is CH or N); ##STR4## wherein R.sup.6 is amino, alkylamino, dialkylamino, haloalkyl or ##STR5## and R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and represent hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, alkanoyloxy, benzyloxy, substituted benzyloxy, hydroxy, halogen (Cl, Br and F), nitro and trifluoromethyl; and R.sup.7, R.sup.8, m and n are as defined hereinafter. These compounds are useful as anti-allergy agents.

  提供具有以下结构的化合物##STR1##其中R.sup.1是氢，1-3碳的烷基，苯基可选择由R.sup.4取代; R.sup.2是氰基; ##STR2##（其中Z是单键或##STR3##（其中R.sup.9.是氢或烷基，Q是CH或N）; ##STR4##其中R.sup.6是氨基，烷基氨基，二烷基氨基，卤代烷基或##STR5##，R.sup.4和R.sup.5相同或不同，表示氢，低烷基，低烷氧基，烷酰氧基，苄氧基，取代苄氧基，羟基，卤素（Cl，Br和F），硝基和三氟甲基; R.sup.7，R.sup.8，m和n如下所定义。这些化合物可用作抗过敏剂。