crepidatin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: crepidatin
• 英文别名: 4'-hydroxy-3,3',4,5-tetramethoxybibenzyl；2-Methoxy-4-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]phenol
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: NRAJPMHEOBLUQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  crepidatin 在 sodium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  秋水仙碱-禾本科黄素的混合物秋水仙碱的合成

  摘要：

  由于抗有丝分裂剂秋水仙素（4）和抗真菌的抗菌素灰黄霉素（5）结合相同的靶标（微管蛋白），我们已经探索的效力相结合的可能性4和低毒性5到混合[colchifulvin（6） ]，其中的芳族A环4结合于二烯酮C形环在螺方式让人联想到5。为了这个目的，研究了螺[4.5]癸二烯酮的联苄和类苯乙烯前体的分子内氧化环化作用，最终驯化了反应中意想不到的微妙之处。令人失望的是，rac - 6 不具有两个启发性铅结构的生物学特征。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.086
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3,3',4',5'-trimethoxystilbene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 crepidatin
  参考文献：
  名称：

  毛兰素类似物作为肝癌细胞丙酮酸羧化酶抑制剂的设计、合成及构效关系研究

  摘要：

  基于生物等排原理，通过改变毛兰素的两个芳香环、环上的取代基以及环上的连接基，设计合成了一系列新型毛兰素类似物。该类似物在肝细胞癌细胞中作为丙酮酸羧化酶 (PC) 抑制剂进行了评估。结果发现，用氟取代羟基的化合物35和36在肝癌细胞中表现出比毛兰素更高的活性（IC 50值为17.30 nM），IC 50值分别为15.15 nM和10.05 nM。此外，在10 nM浓度下，化合物35和36对PC的抑制率分别为39.10%和40.15%，表现出与毛兰素几乎相同的抑制活性（抑制率为40.07%）。此外，计算机模拟对接研究证明了受体和配体之间更好相互作用的基础。35的氟原子不仅可以与Lys-1043（NH⋯F，2.04 Å）形成氢键，还可以与Lys-1043（3.67 Å）和Glu-1046（3.70 Å）的羰基形成氟键，由于B环弹头上的卤素的取向不同。相反， 34的氯原子只能与Lys-1043中的

  DOI：

  10.1039/d3ob01114c

文献信息

• Molybdenum‐Catalyzed Deoxygenation Coupling of Lignin‐Derived Alcohols for Functionalized Bibenzyl Chemicals
  作者：Huifang Jiang、Rui Lu、Xiaolin Luo、Xiaoqin Si、Jie Xu、Fang Lu

  DOI：10.1002/chem.202003776

  日期：2021.1.18

  transform renewable lignin‐derived alcohols to various functionalized bibenzyl chemicals. This strategy relied on a short deoxygenation coupling pathway with economical molybdenum catalyst. A well‐designed H‐donor experiment was performed to investigate the mechanism of this Mo‐catalyzed process. It was proven that benzyl carbon‐radical was the most possible intermediate to form the bibenzyl products.

  随着对可持续发展的需求不断增长，并减少了CO 2作为足迹，木质纤维素生物质作为一种可再生的，碳中和的，低成本的原料，已经引起了人们的广泛关注，用于生产化学品和燃料。为了有效利用生物质资源，必须有选择地改变生物质衍生物的高氧功能。在本文中，我们介绍了一种将可再生木质素衍生的醇转化为各种功能化联苄化学品的新颖方法。该策略依赖于与经济的钼催化剂的短的脱氧偶联途径。进行了精心设计的氢供体实验，以研究这种Mo催化过程的机理。事实证明，苄基碳自由基是形成联苄产物的最可能的中间体。有人还发现，对甲氧基和酚羟基可以稳定相应的自由基中间体，然后有助于选择性地获得联苄产物。我们的研究为从生物质衍生的材料生产功能化芳烃提供了有希望的应用。
• Method of using dihydro-resveratrol or its stilbenoid derivatives and/or chemical variants in treatment of tumorous pathologies
  申请人：Hong Kong Baptist University

  公开号：US10017442B2

  公开（公告）日：2018-07-10

  The present invention relates to a polyphenol derivative of the stilbenoid family, namely trans-3,5,4′-trihydroxybibenzyl, also known as dihydro-resveratrol, as a remedial agent. In particular, the present invention presents the usage of dihydro-resveratrol or its derivatives/chemical variants in the manufacture of a medicament for the treatment of tumors or cancers. The dihydrostilbenes can be used in the treatment or delay of progression of a cancer in a patient or used in a pharmaceutical formulation for the aforementioned purposes.

  本发明涉及一种白藜芦醇家族的多酚衍生物，即反式-3,5,4′-三羟基白藜芦醇，又称二氢白藜芦醇，可作为一种治疗剂。特别是，本发明提出了二氢白藜芦醇或其衍生物/化学变体在制造治疗肿瘤或癌症的药物中的用途。二氢白藜芦醇可用于治疗或延缓患者的癌症进展，或用于上述目的的药物制剂中。
• Skin-protection composition containing Dendrobium-based ingredients
  申请人：Hong Kong Baptist University

  公开号：US10188590B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The present invention relates to a skin-protection composition that comprises stilbenoid(s) and/or stilbenoid-containing extract(s) obtained from Dendrobium plants, such as Dendrobium officinale and Dendrobium nobile for the management of melanogenesis, skin-darkening and skin-aging. More particularly, it relates to the usage of Dendrobium ingredients and stilbenoids to reduce the formation of melanin in melanocytes. It also relates to the usage of Dendrobium ingredients and stilbenoids to reduce the generation of reactive oxygen species and oxidative free radicals. This invention relates to the use Dendrobium-derived extracts or ingredients or stilbenoids in the formulation of skin-protection, skin-whitening and/or anti-skin aging products.

  本发明涉及一种皮肤保护组合物，该组合物包含从铁皮石斛植物（如Dendrobium officinale和Dendrobium nobile）中提取的类石斛素和/或含类石斛素的提取物，用于控制黑色素生成、皮肤变黑和皮肤老化。更具体地说，它涉及使用石斛成分和石斛素来减少黑色素细胞中黑色素的形成。本发明还涉及使用铁皮石斛成分和类石斛烯减少活性氧和氧化自由基的生成。本发明涉及在皮肤保护、皮肤美白和/或抗衰老产品配方中使用铁皮石斛提取物或成分或类石斛素。
• Method of using of dihydro-resveratrol or its stilbenoid derivatives and/or chemical variants as antimicrobial agents
  申请人：Hong Kong Baptist University

  公开号：US10351500B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  The present invention relates to a composition for preventing or reducing microbial growth, particularly the growth of dermatophytic fungi, and/or aciduric and acidogenic gram-positive bacteria. More particularly, it relates to the use of trans-3,5,4′-trihydroxybibenzyl, also known as dihydro-resveratrol, or its dihydrostilbene derivatives and/or chemical variants as an anti-microbial agent. The present invention further relates to the management of dermatophytosis often caused by dermatophytic fungi and the management of dental caries often mediated by aciduric and acidogenic gram-positive Streptococci. The present invention therefore has applications in preventing, alleviating and/or treating dermatophytosis and dental caries.

  本发明涉及一种用于防止或减少微生物生长的组合物，特别是皮癣真菌和/或酸性和酸性革兰氏阳性菌的生长。更具体地说，它涉及反式-3,5,4′-三羟基白藜芦醇（又称二氢白藜芦醇）或其二氢芪衍生物和/或化学变体作为抗微生物剂的用途。本发明还涉及通常由皮真菌引起的皮癣病的治疗，以及通常由酸性和产酸性革兰氏阳性链球菌介导的龋齿的治疗。因此，本发明可用于预防、缓解和/或治疗皮癣病和龋齿。
• 一种制备联苄化合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN114621044A

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明涉及一种全新的反应路径以苄醇为原料制备联苄化合物的方法。该方法主要是将催化苄醇以及苄醇类衍生物底物等通过还原偶联反应，一步脱羟基‑碳碳偶联反应的路径制备联苄化合物；本发明提供了一种原料可再生，并且官能团丰富，反应条件相对温和，对设备要求不高，高选择性制备联苄化合物的路径。该方法可直接用于高选择性的制备具有1,2‑苯乙烷骨架的化合物以及天然联苄类药物。