2-(N-Benzoyl-N-methyl)amino-2,3-dimethylbutanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N-Benzoyl-N-methyl)amino-2,3-dimethylbutanamide
• 英文别名: N-(1-amino-2,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl)-N-methylbenzamide
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 248.325
• InChiKey: NSJFOVJUDVINHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-Benzoyl-N-methyl)amino-2,3-dimethylbutanamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-Phenyl-5-isopropyl-1,5-dimethylimidazolinone
  参考文献：
  名称：

  取代的2-苯基-5,5- dialkylimidazolinones的制备和NMR谱†

  摘要：

  通过取代的2-（N-苯甲酰基氨基）烷基酰胺1的环化反应已经制备了十八个取代的2-苯基-5，5-二烷基咪唑啉酮2。甲基酰胺1的环化反应在室温下进行，而伯酰胺在沸腾时被环化。给出了咪唑啉酮的1 H和13 C nmr光谱，并讨论了在六氘代二甲基亚砜-三氟乙酸混合物中其光谱与质子化有关的变化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340421
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (+/-)-2-N-methylamino-2,3-dimethylbutanamide 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以65%的产率得到2-(N-Benzoyl-N-methyl)amino-2,3-dimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation, 1H and 13C NMR Spectra of Substituted 2-Benzoylaminocarboxamides

  摘要：

  一种基于咪唑啉酮的新型除草剂自1983年起由美国赛诺美公司推出，商业名称为Arsenal、Pursuit、Scepter、Assert等。这些化合物能够消灭双子叶杂草，对哺乳动物和鱼类几乎无毒（LD₅₀ 大鼠 - 500 毫克/千克，LD₅₀ 鳟鱼 - 300 毫克/千克），根据AMES试验结果，这些化合物不具有致突变性。本研究的目的是合成取代的2-苯甲酰氨基羧酰胺，作为制备咪唑啉酮和潜在生物活性物质的起始原料（式 I - III）。

  DOI：

  10.1135/cccc19950150

文献信息

• Kinetics and Mechanism of the Formation and Decomposition of Imidazolin-4-ones from 2-(N-Benzoylamino)alkanamides in Aqueous Medium
  作者：Miloš Sedlák、Jiří Hanusek、Radim Bína、Jaromír Kaválek、Vladimír Macháček

  DOI：10.1135/cccc19991629

  日期：——

  The cyclization reactions of substituted 2-(N-benzoyl-N-methyl)aminoalkanamides 1a-1g have been studied in aqueous medium. The Hammett reaction constant is ρ = 1.4 for the cyclization reactions of compounds 1a-1e in sodium hydroxide solutions. 2-[N-Methyl- N-(4-nitrobenzoyl)amino]-2-(4-nitrophenyl)propanamide (1g) is cyclized to imidazolinone 2g in aqueous amine buffers of pH 9-11.5; the reaction is subject to specific base catalysis in these media, and the rate-limiting step is the formation of a tetrahedral intermediate. In sodium hydroxide solution, the primary cyclization product is hydrolyzed to give an intermediate M which is subsequently decomposed to sodium 4-nitrobenzoate and 2-methylamino- 2-(4-nitrophenyl)propanamide. At low sodium hydroxide concentration, the rate-limiting step of the opening of imidazoline ring of compound 2g is non-catalyzed decomposition of the intermediate. At higher sodium hydroxide concentrations, the other reaction path begins to make itself felt: hydroxide-ion-catalyzed decomposition of the intermediate. The dependence of observed rate constant of cyclization of compound 1f on sodium hydroxide concentration was used to determine kinetically the value of pK_a = 13.5 ± 0.1. The kinetic deuterium isotope effect of cyclization of compounds 1f giving 2f (k_C^H/k_C^D = 1.7) was determined in solutions of NaOD in D₂O.

  取代的2-(N-苯甲酰-N-甲基)氨基烷酰胺1a-1g的环化反应在水介质中进行研究。在氢氧化钠溶液中，化合物1a-1e的环化反应的Hammett反应常数为ρ=1.4。在pH为9-11.5的氨缓冲溶液中，2-[N-甲基-N-(4-硝基苯甲酰)氨基]-2-(4-硝基苯基)丙酰胺1g被环化为咪唑啉酮2g；在这些介质中，反应受到特定的碱催化，速率限制步骤是四面体中间体的形成。在氢氧化钠溶液中，主要的环化产物水解为中间体M，随后分解为4-硝基苯甲酸钠和2-甲基氨基-2-(4-硝基苯基)丙酰胺。在低浓度氢氧化钠中，化合物2g的咪唑环开放的速率限制步骤是非催化分解中间体。在较高浓度氢氧化钠中，另一反应途径开始发挥作用：氢氧化物离子催化分解中间体。利用观察到的化合物1f的环化反应速率常数对氢氧化钠浓度的依赖关系进行动力学测定，得到pKa值为13.5±0.1。在D2O中NaOD溶液中测定了化合物1f环化生成2f的动力学氘同位素效应（kC,H/kC,D=1.7）。