4-fluorobenzhydryl 2,4-dinitrophenyl ether | 1257658-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzhydryl 2,4-dinitrophenyl ether
• 英文别名: 1-[(4-Fluorophenyl)-phenylmethoxy]-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 1257658-60-8
• 化学式: C₁₉H₁₃FN₂O₅
• 分子量: 368.321
• InChiKey: UYZVLTVVUMBTMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟二苯甲醇 、 2,4-二硝基氟苯 在 氢化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到4-fluorobenzhydryl 2,4-dinitrophenyl ether
  参考文献：
  名称：

  2,4-二硝基苯酚的溶剂分解反应

  摘要：

  一系列 X,Y 取代的二苯甲基 2,4-二硝基苯酚酯 (DNP, 1-5) 在 25 °C 下在各种甲醇/水、乙醇/水和丙酮/水混合物中进行溶剂分解。线性自由能关系 (LFER) 方程 log k = sf (E f + N f ) 用于推导 SN 1 型反应的离核器特定参数（N f 和 sf ）。核偏度 (N f ) 的幅度大约为零，表明 DNP 落在已建立的核偏度标度的中间。获得的斜率参数 (sf ) 和 Grunwald-Winstein m OTs 参数表明二苯甲基 DNP 通过晚期过渡态 (TS) 溶解，其中负电荷离域导致溶剂化显着减少。由于 TS 晚，离心机特定的斜率参数 sf 相对较高，即 log k vs. E f 图比之前研究的大多数离去基团更陡峭。这可能导致对应于 DNP 的 log k 与 E f 曲线相交，并且与一些其他具有类似反应性的离去基团相交，即可能发生相对反应性的倒置。此处显示了

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000784

文献信息

• Solvolytic Reactivity of 2,4-Dinitrophenolates
  作者：Mirela Matić、Bernard Denegri、Olga Kronja

  DOI：10.1002/ejoc.201000784

  日期：2010.11

  nucleofuge-specific slope parameters, s f , are relatively high, i.e., the log k vs. E f plots are steeper than for most of the previously investigated leaving groups. This may lead to intersection of the log k vs. E f plots that correspond to DNP and to some other leaving groups of similar reactivity, i.e., inversion of the relative reactivities may occur. Such inversion is shown here for DNPs and phenyl carbonates

  一系列 X,Y 取代的二苯甲基 2,4-二硝基苯酚酯 (DNP, 1-5) 在 25 °C 下在各种甲醇/水、乙醇/水和丙酮/水混合物中进行溶剂分解。线性自由能关系 (LFER) 方程 log k = sf (E f + N f ) 用于推导 SN 1 型反应的离核器特定参数（N f 和 sf ）。核偏度 (N f ) 的幅度大约为零，表明 DNP 落在已建立的核偏度标度的中间。获得的斜率参数 (sf ) 和 Grunwald-Winstein m OTs 参数表明二苯甲基 DNP 通过晚期过渡态 (TS) 溶解，其中负电荷离域导致溶剂化显着减少。由于 TS 晚，离心机特定的斜率参数 sf 相对较高，即 log k vs. E f 图比之前研究的大多数离去基团更陡峭。这可能导致对应于 DNP 的 log k 与 E f 曲线相交，并且与一些其他具有类似反应性的离去基团相交，即可能发生相对反应性的倒置。此处显示了