N,N,N',N'‐tetraethyl 2‐hydroxyphenylphosphonicdiamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N,N',N'‐tetraethyl 2‐hydroxyphenylphosphonicdiamide
• 英文别名: 2-[Bis(diethylamino)phosphoryl]phenol；2-[bis(diethylamino)phosphoryl]phenol
• 化学式: C₁₄H₂₅N₂O₂P
• 分子量: 284.338
• InChiKey: ODIDYKWXOLUSBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(二乙基胺基)磷酰氯 在 (2-methylpropyl)lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N,N',N'‐tetraethyl 2‐hydroxyphenylphosphonicdiamide
  参考文献：
  名称：

  四乙基磷酸二氨基甲酸酯（OP（O）（NEt2）2）定向金属化基团（DMG）。定向的和横向金属化和磷阴离子薯条的重排。

  摘要：

  我们报告四乙基磷酸二氨基甲酸酯（-OP（O）（NEt2）2）组作为有效的定向金属化基团（DMG）。1的锂化-亲电猝灭提供了邻位取代的芳基和萘基二氨基磷酸二氨基酯4-8的一般合成。我们还描述了磷二酰胺1a，1b→2或3的磷酰基阴离子邻-弗里斯（AoF）重排及其与邻甲苯基磷二酰胺5b→13的乙烯基类似物。分子间竞争实验表明-OP的DMG强度大致相等（O）（NEt2）2和功能最强大的OCONEt2组。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00094

文献信息

• The Tetraethylphosphorodiamidate (<i>O</i>P(O)(NEt₂)₂) Directed Metalation Group (DMG). Directed <i>ortho</i> and Lateral Metalation and the Phospha Anionic Fries Rearrangement
  作者：Manlio Alessi、Jignesh J. Patel、Kristina Zumbansen、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00094

  日期：2020.3.20

  (-OP(O)(NEt2)2) group as an effective directed metalation group (DMG). Lithiation-electrophile quench of 1 provides a general synthesis of ortho-substituted aryl and naphthyl phosphorodiamidates 4-8. We also describe the phospha anionic ortho-Fries (AoF) rearrangement of the phosphorodiamidates 1a,1b → 2 or 3 and its vinylogous counterpart to the ortho-tolyl phosphorodiamidates 5b → 13. Intermolecular competition

  我们报告四乙基磷酸二氨基甲酸酯（-OP（O）（NEt2）2）组作为有效的定向金属化基团（DMG）。1的锂化-亲电猝灭提供了邻位取代的芳基和萘基二氨基磷酸二氨基酯4-8的一般合成。我们还描述了磷二酰胺1a，1b→2或3的磷酰基阴离子邻-弗里斯（AoF）重排及其与邻甲苯基磷二酰胺5b→13的乙烯基类似物。分子间竞争实验表明-OP的DMG强度大致相等（O）（NEt2）2和功能最强大的OCONEt2组。