5-methylene-3-(2-propynyl)dihydrofuran-2-one | 144266-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: 5-methylene-3-(2-propynyl)dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 5-Methylidene-3-prop-2-ynyloxolan-2-one
• CAS: 144266-25-1
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: QTCFDZNWOAOPBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔基)-4-戊炔酸 在 C₁₃H₁₇AuClN₃O₃S 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-methylene-3-(2-propynyl)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  水溶性N（杂环）碳配体的金（I）和金（III）配合物的合成，表征及其在γ-炔酸催化环化异构化为烯醇-内酯中的应用

  摘要：

  合成了带有3-磺酰基丙基，2-吡啶基，2-吡啶基和2-吡啶基乙基取代基的两性离子咪唑鎓盐，并将其用作制备新型水溶性Au（I）-和Au（III）-NHC配合物的前体组成[AuCl（NHC）]和[AuCl 3（NHC）]（NHC = N-杂环卡宾）。这些络合物被证明是在双相甲苯/水条件下用于γ-链烷酸分子内环化的活性，选择性和可回收催化剂，从而在温和条件下（rt）以高收率得到所需的烯醇内酯。值得注意的是，尽管众所周知金络合物具有促进C≡C键水合的能力，但即使在1,6-二炔的环异构化反应过程中也未观察到竞争水合过程。

  DOI：

  10.1021/cs4009144

文献信息

• Synthesis of Enol Lactones via Cu(I)-Catalyzed Intramolecular O-Vinylation of Carboxylic Acids
  作者：Changhui Sun、Yewen Fang、Shuang Li、Yue Zhang、Qiwu Zhao、Shana Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ol9015578

  日期：2009.9.17

  catalysis of CuI/trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine, a number of carboxylic acids underwent efficient intramolecular O-vinylation with vinyl bromides leading to the synthesis of the corresponding five- and six-membered enol lactones. The same catalytic system also led to the efficient cycloisomerization of alkynoic acids.

  随着的CuI /催化反式- Ñ，Ñ 'N'-二甲基-1,2-二胺，一些羧酸进行高效的分子内O型乙烯化与乙烯基溴化物通向相应的五元和六元烯醇内酯的合成。相同的催化系统还导致炔酸的有效环异构化。
• Cycloisomerization versus Hydration Reactions in Aqueous Media: A Au(III)-NHC Catalyst That Makes the Difference
  作者：Eder Tomás-Mendivil、Patrick Y. Toullec、Josefina Díez、Salvador Conejero、Véronique Michelet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/ol300811e

  日期：2012.5.18

  A novel water-soluble Au(III)-NHC complex has been synthesized and successfully applied in the intramolecular cyclization of gamma-alkynoic acids into enol-lactones under biphasic toluene/water conditions, thus representing a rare example of an active and selective catalyst for this transformation In aqueous media. Remarkably, competing alkyne hydration processes were not observed, even during the desymmetrization reaction of challenging 1,6-diyne substrates. In addition, after phase separation, the water-soluble Au(III) catalyst could be recycled 10 times without loss of activity or selectivity.