2-(4-methoxyphenyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one | 329978-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 329978-14-5
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₂
• 分子量: 294.273
• InChiKey: HXTHIINJGALIIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2-(4-methoxyphenyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]crotonate
  参考文献：
  名称：

  VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  公开号：

  EP1218005B1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethane-1,2-dione 在 sodium iodide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.08h， 以95%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氯代三甲基硅烷和碘化钠对不对称1,2-二羰基化合物的选择性无金属脱氧

  摘要：

  首次将氯三甲基硅烷与NaI的组合用作对1,2-二酮的选择性还原体系。用几种不对称的苯甲腈衍生物成功评估了这种组合，这些衍生物以良好的收率降低，在室温下具有总的α-区域选择性。实现了对安息香中间体的鉴定，并提出了机理自由基过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01491

文献信息

• Palladium-Catalyzed Mono-α-Arylation of Acetone with Aryl Imidazolylsulfonates
  作者：Lutz Ackermann、Vaibhav P. Mehta

  DOI：10.1002/chem.201201394

  日期：2012.8.13

  Set the ace(tone): A palladium catalyst derived from the bidentate XantPhos ligand and Pd(OAc)2 has enabled broadly applicable mono‐α‐arylations of acetone to be performed with air‐ and moisture‐stable aryl imidazolylsulfonates as most user‐friendly electrophiles (see scheme).

  设定ace（tone）：一种由双齿XantPhos配体和Pd（OAc）2衍生的钯催化剂，使得最广泛使用的丙酮单α-芳基化反应可以与空气和水分稳定的芳基咪唑基磺酸盐一起使用，这是最易于使用的亲电试剂（请参阅方案）。
• Ketone Synthesis from Benzyldiboronates and Esters: Leveraging α-Boryl Carbanions for Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：Boran Lee、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.9b11944

  日期：2020.2.5

  method for the synthesis of ketones from readily available esters and benzyldiboronates is described. The synthetic method is compatible with a host of sterically differentiated alkyl groups, alkenes, acidic protons, amides and aryl rings having common organic functional groups. With esters bearing α-stereocenters, high enantiomeric excess was maintained during ketone formation, establishing minimal competing

  描述了从容易获得的酯和苄基二硼酸酯合成酮的醇盐促进方法。该合成方法与具有共同有机官能团的大量空间上不同的烷基、烯烃、酸质子、酰胺和芳环兼容。对于带有α-立体中心的酯，在酮形成过程中保持高对映体过量，通过去质子化建立最小的竞争外消旋化。在 23 ºC 下监测二硼酸苄酯和 LiOtBu 在四氢呋喃中的反应，可以鉴定由脱硼作用形成的 α-硼基碳负离子、去质子化和醇盐加成形成“-ate”复合物的产物。将 4-三氟甲基苯甲酸酯添加到该混合物中确定了 α-硼基碳负离子负责 CC 键的形成和最终的酮合成。阐明这种中间体的作用利用了额外的成键化学，并使具有 α-卤素原子和具有四个不同碳取代基的四元中心的酮的一锅法合成成为可能。
• Vitronectin receptor antagonists
  申请人：Manley Peter J.

  公开号：US06881736B1

  公开（公告）日：2005-04-19

  Compounds of the formula (I) are disclosed which are vitronectin receptor antagonists and are useful in the treatment of osteoporosis: wherein R 1 is Het or Ar R 2 is or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公开了化合物（I）的公式，它们是纤维连接蛋白受体拮抗剂，可用于治疗骨质疏松症：其中R1为Het或Ar，R2为其药学上可接受的盐。
• UREIDE DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF
  申请人：Sugawara Yuji

  公开号：US20100234395A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Discloses is a pharmaceutical agent comprising an ureide derivative represented by the formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient. The ureide derivative or the pharmaceutically acceptable salt thereof is useful for the relief of a pain or the treatment or prevention of neurogenic pain.

  Discloses是一种药物代理剂，包括一种由以下公式表示的尿素衍生物或其药学上可接受的盐作为活性成分。该尿素衍生物或其药学上可接受的盐对缓解疼痛或治疗或预防神经源性疼痛有用。
• Bromine radical-enhanced HAT activity leading to stoichiometric couplings of methylarenes with acid chlorides
  作者：Qiao-Lin Wang、Huawen Huang、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d2gc02972c

  日期：——

  The stoichiometric coupling of readily available methylarenes and diverse acid chlorides into α-aryl ketones, a valued structural motif present in pharmacologically relevant molecules, has been developed. The utility of this protocol is demonstrated by the late-stage acylation of biologically active molecules in a stoichiometric manner. Mechanistic investigation reveals that the photocatalytically

  已经开发出将容易获得的甲基芳烃和多种酰氯化学计量耦合成α-芳基酮，这是一种存在于药理学相关分子中的有价值的结构基序。该协议的实用性通过以化学计量方式对生物活性分子进行后期酰化得到证明。机理研究表明，光催化产生的溴自由基充当氢原子夺取试剂并提供亲核苄基自由基，该自由基被镍催化的交叉偶联拦截以完成苄基酰化。