[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl] benzoate | 116782-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl] benzoate
• CAS: 116782-33-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: NJKNQWJBNNGMFT-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyloxypropiophenone 在 polymethylhydrosiloxane 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过聚甲基氢硅氧烷还原α-氧合和α-氨基取代的无环酮的非对映选择性。

  摘要：

  研究了在氟离子催化下，用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）还原α-烷氧基-，α-酰氧基-和α-烷基氨基取代的酮的非对映选择性。在还原α-烷氧基，α-酰氧基和α-二烷基氨基酮中观察到高的顺选择性。α-单烷基氨基酮的还原以中等选择性的反选择性方式进行。基于Felkin-Anh和Cram-chelate模型解释了观察到的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0260544

文献信息

• Erythro-directive reduction of .alpha.-substituted alkanones by means of hydrosilanes in acidic media
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo00258a004

  日期：1988.11
• Chelation-controlled protocol for the diastereoselective reduction of ketones
  作者：Christopher R. Sarko、Ian C. Guch、Marcello DiMare

  DOI：10.1021/jo00083a004

  日期：1994.2

  A new chelation-controlled, alpha-chiral ketone reduction protocol is presented based on titanium tetrachloride and a wide variety of reducing agents. Features of the proposed intermediate titanium chelates necessary to obtain high diastereoselectivity are discussed.