4-(trifluoromethyl)catechol | 37519-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)catechol
• 英文别名: 4-(trifluoromethyl)benzene-1,2-diol；4-(Trifluoromethyl)-1,2-benzenediol
• CAS: 37519-09-8
• 化学式: C₇H₅F₃O₂
• 分子量: 178.111
• InChiKey: RZFLJQHPAGLLPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)catechol 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-bromo-2,3-bis(phenylmethoxy)-5-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  缺乏硝基基团的酶邻苯二酚O-甲基转移酶（COMT）的有效双底物抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  抑制儿茶酚O-甲基转移酶（COMT）代表了一种可行的策略，可调节儿茶酚胺神经递质或其前体的分解代谢，并且在帕金森氏病的治疗中引起了极大的兴趣。本文中，我们报道了由硝基取代的配体1（K i  = 28 nM，表1）衍生的新一代有效的COMT双底物抑制剂的开发，尽管邻苯二酚上没有NO 2取代基，该抑制剂仍具有很高的生物活性。部分。它们的合成利用会聚方法的优势，其中制备了一系列功能化的邻苯二酚中间体（方案2–7））并偶联至常见的腺苷衍生的烯丙基胺结构单元（方案8）。通过体外酶促测定和动力学研究确定的新合成抑制剂的生物活性清楚地表明，双底物抑制剂的高抑制能力与邻苯二酚OH基团的p K a不相关。发现通过联芳基型连接与邻苯二酚连接的芳族残基最大程度地受益于与该酶的其他有利疏水相互作用，因此是1中NO 2基团的优选替代物。竞争性动力学抑制机制（图2）相对于所述辅因子结合位点被证实在所有情况下，支撑用于抑制剂双底物抑制模式2

  DOI：

  10.1002/hlca.200690179
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-三氟甲基苯酚 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以45%的产率得到4-(trifluoromethyl)catechol
  参考文献：
  名称：

  Chupp, John P.; Jones, Claude R.; Dahl, Maria L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 3, p. 789 - 798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New COMT inhibitors for the treatment of depression and impaired cognition
  申请人：Diederich Francois

  公开号：US20050137162A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 is as defined in the specification and to esters thereof which are hydrolyzable under physiological conditions and to the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of COMT and, thus, are useful for the treatment of diseases for which COMT inhibition is beneficial. The invention further relates to the treatment, control, or prevention of diseases such as depression, schizophrenia, Parkinson's disease, and to improve cognition.

  本发明涉及以下式I的化合物 其中R 1 如规范中定义 以及在生理条件下可水解的酯及其药用可接受的盐。本发明的化合物是COMT的抑制剂，因此对于COMT抑制有益的疾病的治疗是有用的。本发明还涉及治疗、控制或预防抑郁症、精神分裂症、帕金森病以及改善认知的疾病。
• Dearomatization of Electron‐Deficient Phenols to <i>ortho</i> ‐Quinones: Bidentate Nitrogen‐Ligated Iodine(V) Reagents
  作者：Xiao Xiao、Nathaniel S. Greenwood、Sarah E. Wengryniuk

  DOI：10.1002/anie.201909868

  日期：2019.11.4

  ortho‐quinones by direct oxidation of phenols. The reaction is enabled by a novel bidentate nitrogen‐ligated iodine(V) reagent, a previously unexplored class of compounds which we have termed Bi(N)‐HVIs. The reaction is extremely general and proceeds with excellent regioselectivity for the ortho over para isomer. Functionalization of the ortho‐quinone products was examined, resulting in a facile one‐pot synthesis

  尽管其用途广泛，邻醌的合成仍然是一个重大挑战，特别是获得缺电子衍生物仍然是一个未解决的问题。这里报道了第一个通过酚类直接氧化合成缺电子邻醌的通用方法。该反应是通过一种新型双齿氮连接碘 (V) 试剂实现的，这是一类以前未开发的化合物，我们将其称为 Bi( N )-HVI。该反应非常普遍，并且对于邻位异构体和对位异构体具有优异的区域选择性。对邻醌产物的官能化进行了检查，从而实现了儿茶酚的简单一锅合成，以及多种杂原子亲核试剂的掺入。该方法代表了 Bi( N )-HVI的首次合成应用，并展示了它们作为进一步开发高反应性、高度可调的 I(V) 试剂的平台的潜力。
• Metabolism of Nitrodiphenyl Ether Herbicides by Dioxin-Degrading Bacterium <i>Sphingomonas wittichii</i> RW1
  作者：Young Soo Keum、Young Ju Lee、Jeong-Han Kim

  DOI：10.1021/jf801362k

  日期：2008.10.8

  Nitrodiphenyl ether herbicides, including chlomethoxyfen, nitrofen, and oxyfluorfen are potent herbicides. Some metabolites and parent compounds are considered as possible mutagens and endocrine disruptors. Both properties pose serious hygienic and environmental risks. Sphingomonas wittichii RW1 is a well-known degrader of polychlorinated dibenzo- p-dioxins, dibenzofurans, and diphenyl ethers. However,

  硝基二苯醚除草剂，包括氯甲氧基芬，硝基苯酚和氧氟芬是有效的除草剂。一些代谢物和母体化合物被认为是可能的诱变剂和内分泌干扰物。这两种特性都构成严重的卫生和环境风险。Sphingomonas wittichii RW1是众所周知的多氯代二苯并对二恶英，二苯并呋喃和二苯醚的降解剂。然而，尚未对其二苯醚支架对农药的代谢活性进行详细研究。在这项研究中，我们报道维氏链球菌RW1是一种非常有效的二苯醚类除草剂代谢细菌，具有广泛的底物特异性。代谢物的结构通过仪器分析和合成标准品确定。多数农药按照硝基芬>的顺序从培养基中快速去除。氧氟芬>氯甲氧基芬。通常，除草剂通过硝基的初始还原和N-乙酰化，然后进行醚键裂解而降解。整个研究中相对较低的酚和儿茶酚代谢物浓度表明，这些代谢物被迅速代谢并整合到初级代谢中。这些结果表明，菌株RW1在广泛的环境污染物中具有非常广泛的代谢活性。
• Derivatives of 4-(trifluoromethyl)-phenol and 4-(trifluoromethylphenyl)-2-(tetrahydropyranyl) ether and method for producing the same
  申请人：——

  公开号：US20040092754A1

  公开（公告）日：2004-05-13

  The invention relates to a method for producing 2- and 2,5-substituted derivatives of 4-(trifluoromethyl)-phenol and 4-(2-trifluoromethyl)-phenyl)-2-tetrahydropyranyl) ether and to novel derivatives. Said method is characterised in that a compound of formula (2) 4-(trifluoromethylphenyl)-2-(tetrahydropyranyl) ether is reacted with an electrophile E-X or a combination of electrophiles E-X and E-Y in the presence of a base, X and Y having the meanings given in the description.

  本发明涉及一种制备4-(三氟甲基)苯酚和4-(2-三氟甲基)苯基-2-四氢吡喃基醚的2-和2,5-取代衍生物的方法以及新的衍生物。该方法的特点在于，在碱的存在下，将式(2)化合物4-(三氟甲基苯基)-2-(四氢吡喃基)醚与电子亲和剂E-X或电子亲和剂E-X和E-Y的组合反应，其中X和Y在说明中给出了其含义。
• COMT inhibitors for the treatment of depression and impaired cognition
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07319101B2

  公开（公告）日：2008-01-15

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R1 is as defined in the specification and to esters thereof which are hydrolyzable under physiological conditions and to the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention are inhibitors of COMT and, thus, are useful for the treatment of diseases for which COMT inhibition is beneficial. The invention further relates to the treatment, control, or prevention of diseases such as depression, schizophrenia, Parkinson's disease, and to improve cognition.

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1如规范中所定义，并涉及在生理条件下可水解的酯及其药学上可接受的盐。本发明的化合物是COMT的抑制剂，因此对于COMT抑制有益的疾病的治疗非常有用。本发明还涉及治疗、控制或预防抑郁症、精神分裂症、帕金森病以及改善认知能力的疾病。