1,1-di(5-methylfuryl)-1-(4-bromophenyl)methane | 86698-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-di(5-methylfuryl)-1-(4-bromophenyl)methane
• 英文别名: (p-bromophenyl)bis(5-methyl-2-furyl)methane；5,5'-(p-bromobenzyl)bis(2-methylfuran)；2-[(4-Bromophenyl)-(5-methylfuran-2-yl)methyl]-5-methylfuran
• CAS: 86698-37-5
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₂
• mdl: MFCD00552216
• 分子量: 331.209
• InChiKey: OPKLDYDOSFGXEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  348.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-di(5-methylfuryl)-1-(4-bromophenyl)methane 在 盐酸 、 硫化氢 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 以53%的产率得到2-[(4-Bromo-phenyl)-(5-methyl-thiophen-2-yl)-methyl]-5-methyl-furan
  参考文献：
  名称：

  Conversion of di(furyl-2)alkyl and di(furyl-2)arylmethanes to the thiophene analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00479603
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 对溴苯甲醛 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到1,1-di(5-methylfuryl)-1-(4-bromophenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  一系列1,1-双（杂芳基）烷烃衍生物的绿色合成和抗炎研究

  摘要：

  分子碘已被用作各种杂芳烃（例如2-甲基呋喃，2-乙基呋喃，2-甲基噻吩，吡咯，N-甲基吡咯和吲哚，在“开瓶”条件下使用醛作为烷基化剂，并以甲苯或水为反应介质。在室温下，在甲苯中存在10 mol％碘的情况下，脂族醛和芳族醛均能平稳反应，从而以良好或优异的收率得到相应的双（杂芳基）烷烃。有趣的是，以水为溶剂，以中等至良好的产率获得了双（杂芳基）烷烃加合物。本步骤的优点是在一步合成中使用温和的反应条件，催化剂用量低和环境友好的试剂。为了发现新型的非甾体抗炎药，评估了合成的双（杂芳基）烷烃在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7巨噬细胞模型中的抗炎活性。这些化合物（50μM）显着抑制NO的产生，并且对巨噬细胞没有明显的细胞毒性作用。其中，双[（5-甲基）2-呋喃基]（4-硝基苯基）甲烷对IC的NO抑制作用最强50值42.4±1.9，与阳性对照氨基胍（43.3±2.5μM）相似。因此，双[（5-甲

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.045

文献信息

• 一种无溶剂条件下三芳基甲烷及其衍生物的合成方法
  申请人：河南省科学院高新技术研究中心

  公开号：CN107674048A

  公开（公告）日：2018-02-09

  本发明公开了一种无溶剂条件下三芳基甲烷及其衍生物的合成方法，属有机化合物合成领域。本发明选用氨基磺酸作为催化剂，以芳香醛、芳烃为原料一步合成合成目标物。反应条件温和，催化剂对环境友好且可回收利用，收率高，低收率达43 %以上，高收率达 98 %以上，具有较好的普适性，且对环境影响小，具有实际推广应用价值。
• Development of Transition‐Metal‐Free Lewis Acid‐Initiated Double Arylation of Aldehyde: A Facile Approach Towards the Total Synthesis of Anti‐Breast‐Cancer Agent
  作者：Sanjay Singh、Rina Mahato、Pragya Sharma、Naveen Yadav、Nagaraju Vodnala、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1002/chem.202104545

  日期：2022.3.7

  reported. This protocol features mild conditions, feedstock reagents, very low catalyst loading, remarkable scope (>85 examples) and gram-scale synthesis (TON=475). Moreover, several unexplored biologically active molecules for example, the antiparkinson agent, vibrindole A, turbomycin B and, total synthesis of an anti-breast-cancer agent is demonstrated. Control experiments and mechanistic studies

  报道了一种用于合成对称/不对称三芳基甲烷和二芳基甲烷的无过渡金属方法。该协议具有温和的条件、原料试剂、极低的催化剂负载、显着的范围（>85 个示例）和克级合成（TON=475）。此外，还展示了几种未开发的生物活性分子，例如抗帕金森剂、vibrindole A、涡轮霉素 B 和抗乳腺癌剂的全合成。还进行了对照实验和机理研究，以检测反应中间体和反应进程，以阐明可能的反应机理。
• Friedel−Crafts Arylation Reactions of <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines or Sulfonamidesulfones with Electron-Rich Arenes Catalyzed by FeCl₃·6H₂O: Synthesis of Triarylmethanes and Bis-heteroarylarylmethanes
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/jo1010137

  日期：2010.8.6

  The FeCl3 center dot 6H(2)O-catalyzed Friedel-Crafts arylation reactions of N-sulfonyl aldimines or sulfonamidesulfones with electron-rich arenes and heteroarenes, which lead to the formation of triarylmethanes and bis-heteroarylarylmethanes, are developed. The use of mild reaction conditions, low catalytic loading, high yield, and single step synthesis are the advantages of the present procedure.
• Polyfuryl(aryl)alkanes and their derivatives. 3. Synthesis of derivatives of difurylphenyl- and trifurylmethane
  作者：S. V. Zhuravlev、V. G. Kul'nevich

  DOI：10.1007/bf00514452

  日期：1983.5
• Polyfuryl(aryl)alkanes and their derivatives. 5. Cations and radicals in the polyfuryl(aryl)methane series
  作者：A. V. Butin、V. G. Kul'nevich、V. T. Abaev、N. G. Mikhailyuchenko、A. V. Shpakov、O. Yu. Okhlobystin、V. E. Zavodnik、A. I. Lutsenko

  DOI：10.1007/bf00531502

  日期：1993.3