[1-((S)-1-phenylethyl)piperidin-2-ylidene]acetic acid methyl ester | 457603-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [1-((S)-1-phenylethyl)piperidin-2-ylidene]acetic acid methyl ester
• 英文别名: [1-(1(S)-phenylethyl)piperidin-2-ylidene]acetic acid methyl ester；methyl (2E)-2-[1-[(1S)-1-phenylethyl]piperidin-2-ylidene]acetate
• CAS: 457603-47-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: PVGZCOTZZUJXTJ-UESPBHMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-((S)-1-phenylethyl)piperidin-2-ylidene]acetic acid methyl ester 在 zinc(II) perchlorate 、 氨 、 silica gel 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.58h， 生成 6-(1-Methoxycarbonyl-ethyl)-1-((S)-1-phenyl-ethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-pyridinium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  氨催化过程立体选择性合成新的手性N-叔四取代β-烯氨基酯哌啶

  摘要：

  我们在这里报告两种方法，用于制备具有环外四取代双键的新的N-取代的β-烯氨基酯哌啶，基于带有环外三取代双键的哌啶β-烯胺酯的直接烷基化或基于线性的分子内环化氨基β-酮酯。以高收率获得了目标化合物，为不寻常的（Z）-立体异构体。强调了氨作为亲核试剂和碱的试剂的关键作用。产物的非对映选择性形成是基于氨加成-syn消除催化过程而合理化的。

  DOI：

  10.1021/jo052490p
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-chloro-3-oxoheptanoate 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 [1-((S)-1-phenylethyl)piperidin-2-ylidene]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性杂环β-烯胺酯：方便合成和非对映选择性还原

  摘要：

  描述了从ω-卤素β-酮酯开始的手性吡咯烷和哌啶β-烯氨基酯的制备，它们的非对映选择性还原以及随后的手性助剂的裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00980-3

文献信息

• A short and convenient synthesis of chiral heterocyclic β-enamino esters from halogeno acetylenic esters
  作者：Olivier David、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Gérard Lhommet

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00577-4

  日期：2002.5

  An efficient synthesis of chiral pyrrolidine and piperidine enamino esters is described in one step from methyl halogeno alcynoate and (S)-1-phenylethylamine or (S)-phenylglycinol.

  在一个步骤中描述了由卤代炔酸甲酯和（S）-1-苯基乙胺或（S）-苯基甘氨醇有效合成手性吡咯烷和哌啶烯氨基酯的方法。