4-(2-(2-(6-chlorohexyloxy)ethoxy)-ethylaminocarbonyl)benzyl azide | 1253203-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(2-(6-chlorohexyloxy)ethoxy)-ethylaminocarbonyl)benzyl azide
• 英文别名: 4-(azidomethyl)-N-[2-[2-(6-chlorohexoxy)ethoxy]ethyl]benzamide
• CAS: 1253203-60-9
• 化学式: C₁₈H₂₇ClN₄O₃
• 分子量: 382.89
• InChiKey: OAFRYMGRYQXFMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-(2-(6-chlorohexyloxy)ethoxy)-ethylaminocarbonyl)benzyl azide 、 (1α,8α,9α)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethyl N-(2-propyn-1-yl)carbamate 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 三(3-羟丙基三唑甲基)胺 、 disodium ethylenediamine tetraacetic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 以89%的产率得到4-((1α,8α,9α)-bicyclo[6.1.0]non-4-yn-9-ylmethoxycarbonylaminomethyl)-1-(4-(2-(2-(6-chlorohexyloxy)ethoxy)ethylaminocarbonyl)benzyl)1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮化物至环炔烃的转换方法 轻松制备功能性环炔烃†

  摘要：

  开发了一种从相应的叠氮化物制备各种功能性环炔烃的简便方法，包括与环炔烃部分结合的蛋白质。用铜盐处理带有应变和末端炔烃部分的二炔，可实现叠氮化物对末端炔烃的选择性点击共轭作用，而通过与铜的络合，暂时保护了更多具有亲氮性的应变炔烃部分，使其免受点击反应的影响。

  DOI：

  10.1039/c9cc01113g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(2-((6-chlorohexyl)oxy)ethoxy)ethyl)carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(2-(2-(6-chlorohexyloxy)ethoxy)-ethylaminocarbonyl)benzyl azide
  参考文献：
  名称：

  CYCLIC COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING CYCLIC COMPOUND, AND METHOD FOR MODIFYING BIOLOGICAL MOLECULE

  摘要：

  该发明旨在建立一种用于修改生物分子的方法，该方法通过高效地修改生物分子并具有广泛适用性的反应来实现。因此，该发明提供了一种循环化合物，其中包含两个三唑环，通过双击反应将具有偶氮基团的叠氮化合物添加和连接到循环二炔化合物的八元环骨架的两个碳-碳三键位点，形成两个三唑环；一种使用双击反应制备循环化合物的方法；以及一种修改生物分子的方法。

  公开号：

  US20130011901A1

文献信息

• Triazole formation of phosphinyl alkynes with azides through transient protection of phosphine by copper
  作者：Norikazu Terashima、Yuki Sakata、Tomohiro Meguro、Takamitsu Hosoya、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d0cc06551j

  日期：——

  An efficient preparation method of functionalized phosphines by copper-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) through the transient protection of phosphine from the Staudinger reaction is disclosed. Diverse phosphines were prepared from phosphinyl alkynes and azides by the click reaction at the ethynyl group without damaging the phosphinyl group. Double- and triple-click assemblies of azides

  公开了通过膦的瞬态保护不受斯托丁格反应的影响，通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备官能化膦的有效方法。由次膦酰基炔烃和叠氮化物通过乙炔基上的点击反应制备多种次膦而不损害次膦基。叠氮化物的双击和三次单击组装是通过三唑形成和牢固的氮杂内酯形成的。
• US8901312B2
  申请人：——

  公开号：US8901312B2

  公开（公告）日：2014-12-02
• US9422294B2
  申请人：——

  公开号：US9422294B2

  公开（公告）日：2016-08-23
• [EN] CYCLIC COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING CYCLIC COMPOUND, AND METHOD FOR MODIFYING BIOLOGICAL MOLECULE<br/>[FR] COMPOSÉ CYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET PROCÉDÉ DE MODIFICATION D'UNE MOLÉCULE BIOLOGIQUE
  申请人：JNC CORP

  公开号：WO2011118394A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  　本発明は、効率的に生体分子を修飾するとともに幅広く適用可能な反応を用いた、生体分子の修飾方法等を確立することを課題とする。本発明によれば、環状ジイン化合物における８員環の環状骨格の２つの炭素－炭素三重結合部位のそれぞれに、アジド基を有するアジド化合物をダブルクリック反応により付加させて連結することにより形成される２つのトリアゾール環を含む環状化合物、およびダブルクリック反応を用いた環状化合物の製造方法、生体分子の修飾方法により、本課題が解決された。