(±)-1-(2-chlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 120908-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (±)-1-(2-chlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-(2-chlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole；1-(2-chlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；1-(2-chloro-phenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline；1-(2-Chlor-phenyl)-1.2.3.4-tetrahydro-β-carbolin；1-(2-Chlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline
• CAS: 120908-66-9
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂
• 分子量: 282.772
• InChiKey: OUEVITYKERYSQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-(2-chlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到1-(2-chlorophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  碘催化四氢-β-咔啉的化学选择性脱氢和芳构化：Kumujian-C，Eudistomin-U，Norharmane，Harmane Harmalan和Isoeudistomine-M的短合成

  摘要：

  在DMSO溶剂中使用分子I 2和H 2 O 2对四氢-β-咔啉进行温度控制的化学选择性脱氢和芳构化，可分别实际获得一系列相应的3,4-二氢-β-咔啉和β-咔啉。该方法已成功用于Kumujian-C，Eudistomin-U，Norharmane Harmane Harmalan和Isoeudistomin-M的短合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.043
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 2-氯苯甲醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到(±)-1-(2-chlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  超声辅助Pictet-Spengler合成四氢-β-咔啉衍生物

  摘要：

  十二种四氢-β-咔啉衍生物3a，3b，3c，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k，3l的合成描述了通过Pictet-Spengler反应制备的方法。在室温下，在超声辐射和三氟乙酸催化下，进行了色胺与多种芳基醛的反应。与传统方法相比，这些四氢-β-咔啉的合成产率更高，反应时间更短。此外，即使使用带有给电子或吸电子取代基的芳醛也能成功进行反应，而这些取代基在常规方法下不会发生反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.2318

文献信息

• Synthesis and Investigation of Tetrahydro-β-carboline Derivatives as Inhibitors of the Breast Cancer Resistance Protein (ABCG2)
  作者：Anna Spindler、Katja Stefan、Michael Wiese

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00035

  日期：2016.7.14

  fumitremorgin C (FTC), Ko143, and the alkaloid harmine, which contain a tetrahydro-β-carboline or β-carboline backbone, respectively. However, toxicity and or instability prevent their use in vivo. Therefore, there is a need for further potent inhibitors. We synthesized and pharmacologically investigated 37 tetrahydro-β-carboline derivatives. The inhibitory activity of two compounds (51, 52) is comparable

  乳腺癌抗性蛋白（ABCG2）将化学治疗药物转运到细胞外，这使其成为介导癌细胞的多药抗性（MDR）的主要参与者。为了克服该机制，可以使用ABCG2的抑制剂。仅发现了几种有效的和选择性的ABCG2抑制剂，即泛银（Fumitremorgin）C（FTC），Ko143和生物碱harmine，它们分别含有四氢-β-咔啉或β-咔啉主链。但是，毒性和/或不稳定性阻碍了它们在体内的使用。因此，需要其他有效的抑制剂。我们合成并进行了药理研究了37种四氢-β-咔啉衍生物。两种化合物（的抑制活性51，52）与Ko143相当，并且它们对ABCG2的选择性高于对ABCB1的选择性。此外，它们能够逆转ABCG2介导的对SN-38的抗性并抑制ATPase活性。细胞毒性数据表明，它们的抑制作用远高于其毒性。
• Carboline derivatives
  申请人：Icos Corporation

  公开号：US06043252A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  Carboline derivatives of formula (I) ##STR1## are potent and selective inhibitors of cyclic guanosine 3',5'-monophosphate specific phosphodiesterase (cGMP-specific PDE) and have utility in a variety of therapeutic areas where such inhibition is thought to be beneficial, including the treatment of cardiovascular disorders and erectile dysfunction.

  式（I）的碳酸盐衍生物##STR1##是环鸟苷酸3',5'-单磷酸特异性磷酸二酯酶（cGMP特异性PDE）的有效和选择性抑制剂，在许多治疗领域中具有实用价值，其中认为这种抑制是有益的，包括心血管疾病和勃起功能障碍的治疗。
• N-cinnamoyl derivatives of beta-carboline
  申请人：ICOS Corporation

  公开号：US06306870B1

  公开（公告）日：2001-10-23

  Carboline derivatives of formula (I), are potent and selective inhibitors of cyclic guanosine 3′,5′-monophoshate specific phosphodiesterase (cGMP specific PDE) and have utility in a variety of therapeutic areas where such inhibition is thought to be beneficial, including the treatment of cardivascular disorders.

  公式（I）的碳酸盐衍生物是环鸟苷3'，5'-环磷酸特异性磷酸二酯酶（cGMP特异性PDE）的有效和选择性抑制剂，并在许多治疗领域中具有实用性，其中认为这种抑制有益，包括治疗心血管疾病。
• N-cinnamoyl derivatives of (.beta.) carbolines
  申请人：Icos Corporation

  公开号：US06117881A1

  公开（公告）日：2000-09-12

  Carboline derivatives of formula (I), are potent and selective inhibitors of cyclic guanosine 3',5'-monophosphate specific phosphodiesterase (cGMP specific PDE) and have utility in a variety of therapeutic areas where such inhibition is thought to be beneficial, including the treatment of cardiovascular disorders. ##STR1##

  公式（I）的碳酸衍生物是环鸟苷酸3'，5'-单磷酸特异性磷酸二酯酶（cGMP特异性PDE）的有效和选择性抑制剂，在许多治疗领域中具有实用价值，包括心血管疾病的治疗。
• Mild and Efficient Syntheses of 1-Aryl-3,4-dihydroisoquinolines and 1-Aryl-3,4-dihydro-β-carbolines via Regiospecific β-Eliminations of the Corresponding<i>N</i>-Tosyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and<i>N</i>-Tosyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolines
  作者：Jing Dong、Xiao-Xin Shi、Jing Xing、Jing-Jing Yan

  DOI：10.1080/00397911.2011.568659

  日期：2012.10

  Treatment of N-tosyl-1-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolines or N-tosyl-1-aryl-1, 2,3,4-tetrahydro-beta-carbolines with a strong base such as NaOH or KOH at 70 degrees C in dimethylsulfoxide (DMSO) produced 1-aryl-3,4-dihydroisoquinolines or 1-aryl-3,4-dihydro-beta-carbolines in good yields via mild and regiospecific beta-eliminations. A dramatic solvent effect was observed, DMSO was crucial for the reactions. The temperature is also crucial for the reactions and should be kept between 60 and 80 degrees C.