4-(4-fluorobenzyl)phenol | 141581-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorobenzyl)phenol
• 英文别名: 4-[(4-Fluorophenyl)methyl]phenol
• CAS: 141581-12-6
• 化学式: C₁₃H₁₁FO
• 分子量: 202.228
• InChiKey: SHTCHPNPBGAXCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸乙烯酯 、 4-(4-fluorobenzyl)phenol 生成 2-[4-[(4-Fluorophenyl)methyl]phenoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  LTA4 Hydrolase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了具有公式Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z的化合物及其药用可接受的盐，其中Ar1和Ar2是可选地取代的芳基部分，Z是可选地取代的含氮部分，可以是环状、环状或双环状的胺，或可选地取代的单环或双环的含氮杂芳基部分；Q是能够连接两个芳基团的连接基团；R是烷基亚基；Y是能够连接芳基团和烷基亚基的连接基团，并且其中Z通过氮原子与R键合。本发明的化合物和药物组合物在治疗由LTB4产生介导的炎症性疾病中是有用的，例如银屑病、溃疡性结肠炎、炎症性肠病和哮喘。

  公开号：

  EP1221441A2
• 作为产物：
  描述：

  4-((4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)phenol 在 苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物 、 异丙醇 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到4-(4-fluorobenzyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  二烷基二芳基甲基醚酸催化歧化反应的合成和机理方面：实验和理论相结合的研究

  摘要：

  各种二烷基二芳基甲基醚的歧化反应是在催化量（10 mol%）的邻苯二磺酰亚胺作为布朗斯台德酸催化剂存在下进行的；反应条件温和，二芳基甲烷目标产物收率良好。催化剂很容易回收和纯化，准备用于进一步的反应。理论研究证实该反应分两步进行：从质子化醚形成碳正离子，然后进行氢化物转移。尽管氢化物转移是决定速率的步骤，但决定反应速率和产率的是碳正离子的稳定性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900444

文献信息

• Metal-Free C–O Bond Functionalization: Catalytic Intramolecular and Intermolecular Benzylation of Arenes
  作者：Luis Bering、Kirujan Jeyakumar、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01495

  日期：2018.7.6

  conditions enabled a catalytic and metal-free Friedel–Crafts alkylation reaction with benzylic alcohols, producing water as the stoichiometric byproduct. A comprehensive scope (>50 examples) for both approaches and application in drug synthesis were demonstrated. Mechanistic studies suggest a Lewis acid-based mechanism for the metal-free Friedel–Crafts reaction.

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。
• Synthetic and Mechanistic Aspects of Acid-Catalyzed Disproportionation of Dialkyl Diarylmethyl Ethers: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Margherita Barbero、Stefano Bazzi、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Giovanni Ghigo

  DOI：10.1002/ejoc.200900444

  日期：2009.9

  The disproportionation reactions of various dialkyl diarylmethyl ethers have been carried out in the presence of a catalytic amount (10 mol-%) of o-benzenedisulfonimide as a Bronsted acid catalyst; the reaction conditions were mild, and the yields of the diarylmethane target products were good. The catalyst was easily recovered and purified, ready to be used in further reactions. The theoretical study

  各种二烷基二芳基甲基醚的歧化反应是在催化量（10 mol%）的邻苯二磺酰亚胺作为布朗斯台德酸催化剂存在下进行的；反应条件温和，二芳基甲烷目标产物收率良好。催化剂很容易回收和纯化，准备用于进一步的反应。理论研究证实该反应分两步进行：从质子化醚形成碳正离子，然后进行氢化物转移。尽管氢化物转移是决定速率的步骤，但决定反应速率和产率的是碳正离子的稳定性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• [EN] ACETYLENE DERIVATIVES HAVING LIPOXYGENASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1992001682A1

  公开（公告）日：1992-02-06

  (EN) Compounds of the structure (I) where p and q are zero or one, but cannot both be the same, M is a pharmaceutically acceptable cation or a metabolically cleavable group, B is a valence bond or a straight or branched alkylene group, R is alkyl, cycloalkyl or -NR1R2, where R1 and R2 are hydrogen, alkyl, cycloalkyl or alkanoyl, and A is optionally substituted carbocyclic aryl, furyl, benzol[b]furyl, thienyl, or benzol[b]thienyl are potent inhibitors of lipoxygenase enzymes and thus inhibit the biosynthesis of leukotrienes. These compounds are useful in the treatment or amelioration of allergic and inflammatory disease states.(FR) L'invention concerne des composés ayant la formule (I) dans laquelle p et q sont égaux à zéro ou un, mais sont différents l'un de l'autre, M est un cation pharmaceutiquement acceptable ou un groupe clivable par le métabolisme, B est une liaison de valence ou un groupe alkylène linéaire ou ramifié, R est alkyle, cycloalkyle ou -NR1R2, où R1 et R2 sont hydrogène, alkyle, cycloalkyle ou alcanoyle, et A est aryle, furyle, benzo[b]furyle, thiényle ou benzo[b]thiényle carbocyclique substitué ou non; ces composés sont de puissants inhibiteurs des enzymes de lipoxygénase et par conséquent ils inhibent la biosynthèse des leukotriènes. Les composés de cette invention sont utiles pour traiter ou pour améliorer les états pathologiques allergiques et inflammatoires.

  化合物的结构为（I），其中p和q为零或一，但不能同时相同，M是一种药物可接受的阳离子或代谢可裂解的基团，B是一个价键或直链或支链烷基基团，R是烷基，环烷基或-NR1R2，其中R1和R2是氢，烷基，环烷基或脂肪酰基，A是可选的取代的碳环芳基，呋喃基，苯并[b]呋喃基，噻吩基或苯并[b]噻吩基，是脂氧合酶酶的有效抑制剂，从而抑制白三烯的生物合成。这些化合物在治疗或改善过敏性和炎症疾病状态方面非常有用。
• ACETYLENE DERIVATIVES HAVING LIPOXYGENASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0540673A1

  公开（公告）日：1993-05-12
• EP0540673A4
  申请人：——

  公开号：EP0540673A4

  公开（公告）日：1994-04-27