7,8-methylenedioxy-coumarin | 4361-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7,8-methylenedioxy-coumarin
• 英文别名: Daphnetinmethylenaether；Daphnetin-methylenether；7,8-Methylendioxy-cumarin；8H-1,3-Dioxolo[4,5-h][1]benzopyran-8-one；[1,3]dioxolo[4,5-h]chromen-8-one
• CAS: 4361-93-7
• 化学式: C₁₀H₆O₄
• 分子量: 190.155
• InChiKey: OZRUEXJYRHKIJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  370.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-methylenedioxy-coumarin 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-methoxy-3,4-methylenedioxy-cis-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Penfold et al., Journal of the Chemical Society, 1938, p. 756

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 萘-1,4-二腈 、 氧气 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到7,8-methylenedioxy-coumarin
  参考文献：
  名称：

  单电子转移引发取代肉桂酸到相应香豆素的光环化

  摘要：

  已经报道了通过单电子转移过程将取代的肉桂酸有效的光环化为相应的香豆素。已经讨论了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84914-x

文献信息

• A High-Yield Method for the Methylenation of<i>o</i>-Dihydroxyaromatic Compounds: Synthesis of Methylenedioxycoumarins
  作者：P. Castillo、J. C. Rodriguez-Ubis、F. Rodriguez

  DOI：10.1055/s-1986-31796

  日期：——

  Reaction of o-dihydroxycoumarins and catechols with sodium hydride in hexamethylphosphoric triamide and dihalomethane provides the corresponding methylenedioxy compounds under mild conditions and in excellent yields.

  在六甲基膦酰胺和二氟甲烷中，o-二羟基香豆素和儿茶酚与氢化钠反应，可以在温和条件下以优异的产率生成相应的亚甲基二氧化合物。
• [EN] META-GUANIDINE, UREA, THIOUREA OR AZACYCLIC AMINO BENZOIC ACID DERIVATIVES AS INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE LA META-GUANIDINE, DE L'UREE, DE LA THIO-UREE OU DE L'ACIDE AMINOBENZOIQUE AZACYCLIQUE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE L'INTEGRINE
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1997008145A1

  公开（公告）日：1997-03-06

  (EN) The present invention relates to a class of compounds represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A is (a) or (b) or (c) or (d) pharmaceutical compositions thereof and methods of using such compounds and compositions as $g(a)v$g(b)3 integrin antagonists.(FR) L'invention concerne une classe de composés représentés par la formule I et leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule, A est (a) ou (b) ou (c) ou (d). L'invention concerne également des préparations pharmaceutiques contenant ces composés, ainsi que des procédés d'utilisation de ces composés et de ces préparations comme antagonistes de l'intégrine $g(a)v$g(b)3.

  本发明涉及一类由公式（I）或其药学上可接受的盐所表示的化合物，其中A是（a）或（b）或（c）或（d），以及这些化合物和组合物作为$g(a)v$g(b)3整合素拮抗剂的药物组合物和使用方法。本发明还涉及包含这些化合物的药物制剂以及将这些化合物和制剂作为$g(a)v$g(b)3整合素拮抗剂的使用方法。
• META-GUANIDINE, UREA, THIOUREA OR AZACYCLIC AMINO BENZOIC ACID DERIVATIVES AS INTEGRIN ANTAGONISTS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0850221B1

  公开（公告）日：2001-07-18
• Toward establishing structure–activity relationships for oxygenated coumarins as differentiation inducers of promonocytic leukemic cells
  作者：María E. Riveiro、Dominick Maes、Ramiro Vázquez、Monica Vermeulen、Sven Mangelinckx、Jan Jacobs、Silvia Debenedetti、Carina Shayo、Norbert De Kimpe、Carlos Davio

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.002

  日期：2009.9

  The presumption that some coumarins might be lead compounds in the search for new differentiation agents against leukemia is based on the fact that natural coumarins, 5-(3-methyl-2-butenyloxy)-6,7-methylenedioxycoumarin (C-2) and 5-methoxy-6,7-methylenedioxycoumarin (C-1) inhibit proliferation and induce differentiation in U-937 cells [Riveiro, M. E.; Shayo, C.; Monczor, F.; Fernandez, N.; Baldi, A.; De Kimpe, N.; Rossi, J.; Debenedetti, S.; Davio, C. Cancer Lett. 2004, 210, 179-188]. These promising findings prompted us to investigate the anti-leukemia activity of a broader range of related polyoxygenated coumarins. Twenty related natural or synthetically prepared coumarins, including a range of 5-substituted ayapin derivatives which have become easy accessible via newly developed synthesis methods, were evaluated, where treatments with 5-(2,3-dihydroxy-3-methylbutoxy)-6,7-methylenedioxycoumarin (D-3) and 5-(2-hydroxy-3-methoxy-3-methylbutoxy)-6,7-methylenedioxycoumarin (D-2) were able to inhibit the cell growth and induce the differentiation of U-937 cells after 48 h treatment. These results provide insight into the correlation between some structural properties of polyoxygenated coumarins and their in vitro leukemic differentiation activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CASTILLO P.; RODRIGUEZ-UBIS J. C.; ROODRIGUEZ F., SYNTHESIS,(1986) N 10, 839-840
  作者：CASTILLO P.、 RODRIGUEZ-UBIS J. C.、 ROODRIGUEZ F.

  DOI：——

  日期：——