N2-(4-chloro-phenyl)-6,6-dimethyl-1,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine | 5405-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N2-(4-chloro-phenyl)-6,6-dimethyl-1,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine
• 英文别名: N²-(4-chloro-phenyl)-6,6-dimethyl-1,6-dihydro-[1,3,5]triazine-2,4-diyldiamine；N²-(4-Chlor-phenyl)-6,6-dimethyl-1,6-dihydro-[1,3,5]triazin-2,4-diyldiamin；2-N-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-1H-1,3,5-triazine-2,6-diamine
• CAS: 5405-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₅
• 分子量: 251.719
• InChiKey: PAAHLTWCKCGCRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N2-(4-chloro-phenyl)-6,6-dimethyl-1,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6-(4-chloro-anilino)-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-1H-[1,3,5]triazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carrington et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1017,1026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N2-(4-chloro-phenyl)-6,6-dimethyl-1,6-dihydro-1,3,5-triazine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Basu; Sen, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1952, vol. 11 B, p. 312

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of 2,4-diamino-1,3,5-triazine derivatives as neuronal voltage-gated sodium channel blockers
  作者：Xiang Ma、Thong-Yuen Poon、Peter Tsun Hon Wong、Wai-Keung Chui

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.052

  日期：2009.10

  the best neuronal sodium binding activity among the four groups of triazines evaluated. Derivatives 4a–4j blocked the sodium channels with IC50 values ranged from 4.0 to 14.7 μM. The result from this study showed that analogues of 2,4-diamino-1,3,5-triazines could be used as leads for the discovery of neuronal sodium channels blockers for managing central nervous system related disorders.

  神经元钠通道阻滞剂会干扰离子通量，并已用于治疗神经性疼痛，癫痫和脑缺血性疾病。在目前的研究中，合成了四组2,4-二氨基-1,3,5-三嗪衍生物，并研究了它们的神经元钠通道结合活性。在四组三嗪中，发现5-Aryl-1,3,5-triazaspiro [5.5] undeca-1,3-diene-2,4-diamines（4a - 4j）具有最佳的神经元钠结合活性。衍生物4a – 4j用IC 50阻断了钠通道值范围为4.0至14.7μM。这项研究的结果表明，2,4-二氨基-1,3,5-三嗪的类似物可以用作发现神经元钠通道阻滞剂以治疗中枢神经系统相关疾病的先导。
• [EN] 5-HT2B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES 5-HT2B
  申请人：NAT INST OF BIOLOG SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2015158214A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention provides novel compounds and compositions comprising a 5-HT2B antagonist of formula I and related methods for treating a person having a disorder characterized by undesirable 5-HT2B receptor signaling, such as migraine, irritable bowel syndrome (IBS), pulmonary arterial hypertension (PAH), fibrosis, hepatocellular cancer, a small intestinal neuroendocrine tumor, cardiovascular disorders, and gastrointestinal (GI) tract disorders.

  这项发明提供了一种新型化合物和组合物，包括式I的5-HT2B拮抗剂，以及用于治疗患有不良5-HT2B受体信号特征性紊乱的人的相关方法，如偏头痛、肠易激综合征（IBS）、肺动脉高压（PAH）、纤维化、肝细胞癌、小肠神经内分泌肿瘤、心血管疾病和胃肠道（GI）疾病。
• Host dihydrofolate reductase (DHFR)-directed cycloguanil analogues endowed with activity against influenza virus and respiratory syncytial virus
  作者：Michele Tonelli、Lieve Naesens、Sabrina Gazzarrini、Matteo Santucci、Elena Cichero、Bruno Tasso、Anna Moroni、Maria Paola Costi、Roberta Loddo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.070

  日期：2017.7

  (EC50 = 0.060 μM), and markedly exceeded (up to 327 times) the antiviral efficacy of ribavirin. Activity was also observed for two influenza A strains, including a virus with the S31N mutant form of M2 proton channel, which is the most prevalent resistance mutation for amantadine. Importantly, the compounds displayed nanomolar activity against RSV and a superior selectivity index, since the ratio of cytotoxic

  我们已经确定了一系列的1-芳基-4,6-二氨基-1,2- dihydrotriazines，结构上与抗疟疾药物环氯胍，流行性感冒A和B病毒和呼吸道合胞病毒（RSV）的新抑制剂经由的靶向宿主二氢叶酸还原酶（DHFR）酶。大多数类似物表现出抗B型流感病毒活性在低微摩尔范围内，和最好的化合物（11，13，14和16）甚至达到扎那米韦的亚微摩尔的效力（EC 50 = 0.060μM），并且显着超过（高达327倍）利巴韦林的抗病毒功效。还观察到了两种甲型流感病毒株的活性，包括带有M2质子通道的S31N突变形式的病毒，这是金刚烷胺最普遍的耐药突变。重要的是，化合物显示针对RSV和优良的选择性指数纳摩尔活性，因为细胞毒性的抗病毒浓度的比率> 10,000的三个最活跃的化合物11，14和16（EC 50 ~0.008μM），远远超过效能和许可药物利巴韦林的安全性概况（EC 50  = 5.8μM，SI> 43）。
• Composition de mise en forme des cheveux comprenant au moins une imine hors hydroxyde
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1532960A1

  公开（公告）日：2005-05-25

  L'invention a pour objet une composition cosmétique de mise en forme permanente des fibres kératiniques prête à l'emploi contenant, en tant qu'agent actif de mise en forme permanente, une imine n'appartenant pas à la famille des hydroxydes. Elle vise également un kit contenant des compartiments à mettre en contact pour former la composition prête à l'emploi, ainsi qu'un procédé mettant en oeuvre cette composition.

  本发明的目的是一种即用型化妆品组合物，用于永久塑形角蛋白纤维，其中含有一种不属于氢氧化物家族的亚胺，作为永久塑形的活性剂。本发明还包括一种含有可接触形成即用型组合物的隔间的试剂盒，以及使用这种组合物的工艺。
• Composition de défrisage des cheveux comprenant au moins une imine hors hydroxyde
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1532963A1

  公开（公告）日：2005-05-25

  L'invention a pour objet une composition cosmétique de défrisage des fibres kératiniques prête à l'emploi, le milieu cosmétiquement acceptable étant exempt d'alcane polyhydroxylé, contenant, en tant qu'agent actif de défrisage, une imine n'appartenant pas à la famille des hydroxydes. Elle vise également un kit contenant des compartiments à mettre en contact pour former la composition prête à l'emploi, ainsi qu'un procédé mettant en oeuvre cette composition.

  本发明的目的是一种用于拉直角质纤维的即用型化妆品组合物，该化妆品可接受介质不含聚羟基烷烃，含有不属于氢氧化物族的亚胺作为活性拉直剂。它还包括一种含有可接触形成即用组合物的隔间的试剂盒，以及使用这种组合物的工艺。