N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide | 349622-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 349622-44-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅S
• mdl: MFCD02736079
• 分子量: 321.354
• InChiKey: PAWOTWSZUVXEGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  500.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 、 对甲氧基苯磺酰胺 在 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以89%的产率得到N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  乙酸铜（II）催化的氢自转移过程将不良亲核胺和衍生物与醇进行N-烷基化：范围和机理考虑

  摘要：

  乙酸铜（II）是一种通用，廉价且简单的催化剂，用于对亲核性较差的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺以及羧酰胺，次膦酰胺，磺酰胺和磷腈）进行选择性N-单烷基化，在所有情况下均使用伯通过氢自动转移过程，将醇作为亲电试剂的初始来源。在磺酰胺的情况下，单烷基化过程随后是萘催化的还原性脱保护得到伯胺，这是氨直接单烷基化的间接替代方法。使用氘标记试剂对反应进行了研究，表明脱氢和氢化步骤不在同一铜原子配位球上进行，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.075

文献信息

• Palladium(II) Acetate as Catalyst for the N-Alkylation of Aromatic Amines, Sulfonamides, and Related Nitrogenated Compounds with Alcohols by a Hydrogen Autotransfer Process
  作者：Diego Ramón、Ana Martínez-Asencio、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-0030-1260238

  日期：2011.11

  Palladium(II) acetate is a versatile, inexpensive, and simple catalyst for the selective N-monoalkylation of amino derivatives with poor nucleophilic character, such as aromatic and heteroaromatic amines as well as carboxamides, sulfonamides, and phos­phazenes, using, in all cases, primary alcohols as the initial source of the electrophile, through a hydrogen autotransfer process. The regioselectivity

  乙酸钯（II）是一种通用，廉价且简单的催化剂，用于在所有情况下均使用以下方法，对具有不良亲核特性的氨基衍生物（例如芳族和杂芳族胺以及羧酰胺，磺酰胺和磷腈）进行选择性N-单烷基化。通过氢自动转移过程，伯醇作为亲电子试剂的初始来源。苯并噻唑-2-胺烷基化的区域选择性与使用卤化亲电试剂发现的区域选择性相反。 醇-烷基化-胺-氢转移-钯