(E)-N'-(2-nitrobenzylidene)acetohydrazide | 59019-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(2-nitrobenzylidene)acetohydrazide
• 英文别名: o-Nitrobenzaldehyde acetylhydrazone；N-[(E)-(2-nitrophenyl)methylideneamino]acetamide
• CAS: 59019-15-7
• 化学式: C₉H₉N₃O₃
• 分子量: 207.189
• InChiKey: VPKVLOQKXKHSRZ-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N'-(2-nitrobenzylidene)acetohydrazide 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAKI Y.; FURUTA T., SYNTHESIS , 1976, NO 4, 263-264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰肼 、 邻硝基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 以88 %的产率得到(E)-N'-(2-nitrobenzylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  结构多样的苯炔和三嗪前体的模块化光化学流动合成

  摘要：

  苯炔和相关的芳炔是经典的高能物质，在合成中具有广泛应用的悠久历史。然而，尽管有多种合成路线可用于生成芳烃及其前体，但考虑到安全性、可扩展性和可持续性，没有一种路线是苯炔化学的理想入口。在这里，我们报告了一种新的光化学流动工艺，可以高产率和高通量地生成苯炔前体，并且可以轻松分离出数克数量的产品。该过程利用光激发硝基芳烃进行无催化剂光化学重排，其中涉及已完全表征的环状羟胺中间体。所得前体通过以下方式转化为苯炔：第二个光化学流动过程在用叠氮化物和悉尼酮伙伴捕获后产生杂环目标。值得注意的是，当苯炔前体与仲胺反应时，通过第三次光流转化以良好的产率获得了多种芳基三嗪。这代表了合成这些物质的模块化方法，避免使用具有潜在爆炸性的重氮盐。最终，与批量处理相比，使用单个高功率 LED 光源（365 nm，可调输入功率）的三种光化学流程具有明显的优势。此外，悬垂羧基的官能化形成生物相关的芳基三嗪基酰胺组突出了这

  DOI：

  10.1002/adsc.202300414

文献信息

• MAKI Y.; FURUTA T.; SUZUKI M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS PART 1, 1979, NO 2, 553-557
  作者：MAKI Y.、 FURUTA T.、 SUZUKI M.

  DOI：——

  日期：——
• MAKI Y.; FURUTA T., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1976, NO 4, 263-264
  作者：MAKI Y.、 FURUTA T.

  DOI：——

  日期：——
• Modular Photochemical Flow Synthesis of Structurally Diverse Benzyne and Triazine Precursors
  作者：Jorge García‐Lacuna、Marcus Baumann

  DOI：10.1002/adsc.202300414

  日期：2023.8.10

  Benzyne and related arynes are classical high-energy species with a rich history of widespread applications in synthesis. However, despite several synthetic routes being available to generate arynes and their precursors, none represents an ideal entry to benzyne chemistry in view of safety, scalability, and sustainability. Here we report a new photochemical flow process allowing for the generation

  苯炔和相关的芳炔是经典的高能物质，在合成中具有广泛应用的悠久历史。然而，尽管有多种合成路线可用于生成芳烃及其前体，但考虑到安全性、可扩展性和可持续性，没有一种路线是苯炔化学的理想入口。在这里，我们报告了一种新的光化学流动工艺，可以高产率和高通量地生成苯炔前体，并且可以轻松分离出数克数量的产品。该过程利用光激发硝基芳烃进行无催化剂光化学重排，其中涉及已完全表征的环状羟胺中间体。所得前体通过以下方式转化为苯炔：第二个光化学流动过程在用叠氮化物和悉尼酮伙伴捕获后产生杂环目标。值得注意的是，当苯炔前体与仲胺反应时，通过第三次光流转化以良好的产率获得了多种芳基三嗪。这代表了合成这些物质的模块化方法，避免使用具有潜在爆炸性的重氮盐。最终，与批量处理相比，使用单个高功率 LED 光源（365 nm，可调输入功率）的三种光化学流程具有明显的优势。此外，悬垂羧基的官能化形成生物相关的芳基三嗪基酰胺组突出了这