alangiumkaloid A | 1328897-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: alangiumkaloid A
• 英文别名: 7,8-dihydro-2,3-dihydroxy-12-formyl-8-oxoprotoberberine；2,3-Dihydroxy-8-oxo-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinoline-12-carbaldehyde
• CAS: 1328897-06-8
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: PFAPHJSTBQCVBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-(羟甲基)苯甲醛 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 alangiumkaloid A
  参考文献：
  名称：

  两种8-氧代小ber碱生物碱的总合成：lang兰碱A和B

  摘要：

  我们通过构造异喹啉酮骨架（由2-炔基苯甲醛肟热环化生成异喹啉N-氧化物，然后再形成Reissert-Henze型）形成异喹啉酮骨架，描述了首个总合成Alangiumkaloids A（1）和B（2）的细节。反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701557

文献信息

• Total Synthesis of Two 8-Oxoprotoberberine Alkaloids: Alangiumkaloids A and B
  作者：Takashi Nishiyama、Miharu Hironaka、Mizuki Taketomi、Eri Taguchi、Rika Kotouge、Yoshiyuki Shigemori、Noriyuki Hatae、Minoru Ishikura、Tominari Choshi

  DOI：10.1002/ejoc.201701557

  日期：2018.2.7

  We describe the details of the first total synthesis of alangiumkaloids A (1) and B (2) through construction of an isoquinolinone framework formed by thermal cyclization of 2‐alkynylbenzaldehyde oxime to produce isoquinoline N‐oxide, followed by a Reissert–Henze‐type reaction.

  我们通过构造异喹啉酮骨架（由2-炔基苯甲醛肟热环化生成异喹啉N-氧化物，然后再形成Reissert-Henze型）形成异喹啉酮骨架，描述了首个总合成Alangiumkaloids A（1）和B（2）的细节。反应。