clitocybin A | 1086908-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: clitocybin A
• 英文别名: Hydroxyphenyl dihydroxyisoindolinone；4,6-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1086908-58-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: PFNJFMLPBCRODX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  clitocybin C 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到clitocybin A
  参考文献：
  名称：

  氯霉素A，B和C的合成及其抗氧化活性的生物学评估

  摘要：

  从蘑菇金菇菌的培养液中分离得到的氯霉素A具有多种生物学活性，如细胞死亡抑制作用，抗皱作用，主动脉平滑肌细胞增殖抑制作用。为了进一步开发这种有前途的化合物，使其成为强效抗氧化剂，我们通过改变异吲哚满酮部分中游离酚氢的数量来修饰了clitocybin A的结构。本文合成了clitocybin A及其类似物clitocybin B和C，并评估了它们的抗氧化活性。在Clitocybin A类似物的异吲哚满酮部分中具有两个酚氢的Clitocybin A显示出比具有一个酚氢的Clitocybin B更有效的自由基清除活性。为了抑制H2O2处理的细胞对细胞DNA的损害，异吲哚啉酮部分中缺乏游离酚氢的clitocybin C比具有两个酚氢的clitocybin A具有更强的活性。在测试的化合物中，clicycybin A仅表现出剂量依赖性的HNE抑制活性，IC50值为78.8 uM。Clitocybin

  DOI：

  10.1002/bkcs.11825

文献信息

• 크라이토싸이빈 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 당뇨, 인슐린 저항성 증후군 또는 이들의 합병증의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Korea Research Institute of Bioscience and Biotechnology 한국생명공학연구원(319990341665) BRN ▼314-82-06063

  公开号：KR101601828B1

  公开（公告）日：2016-03-09

  본 발명은 크라이토싸이빈(clitocybin) 유도체 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염을 유효성분으로 함유하는 당뇨 또는 이의 합병증, 또는 인슐린 저항성 증후군의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 구체적으로 크라이토싸이빈 유도체는 디펩티딜 펩티데이즈-IV(Dipeptidyl peptidase; DPP-IV) 및 알파-글루코시데이즈(α-glucosidase)의 활성을 유의적으로 억제하므로, 당뇨 또는 이의 합병증, 또는 인슐린 저항성 증후군의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로 유용하게 사용될 수 있다.

  这项发明涉及含有克拉托西宾（clitocybin）衍生物或其药学上可接受的盐作为有效成分的治疗糖尿病或其并发症，或胰岛素抵抗综合症的药学组合物，具体而言，克拉托西宾衍生物能够显著抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）和α-葡萄糖苷酶的活性，因此可用作治疗糖尿病或其并发症，或胰岛素抵抗综合症的预防或治疗药学组合物。
• [EN] NOVEL CLITOCYBIN DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND COMPOSITION CONTAINING THE EXTRACT OF CLITOCYBE AURANTIACA KCTC 11143BP OR THE NOVEL CLITOCYBIN DERIVATIVES FOR PREVENTION OF AGING AS AN ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CLITOCYBINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION CONTENANT L'EXTRAIT DE CLITOCYBE AURANTIACA KCTC 11143BP OU LES NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CLITOCYBINE COMME INGRÉDIENT ACTIF POUR LA PRÉVENTION DU VIEILLISSEMENT
  申请人：KOREA RES INST OF BIOSCIENCE

  公开号：WO2009102083A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Disclosed are novel clitocybin derivatives and methods for the preparation thereof. Also, anti-aging, pharmaceutical or cosmetic composition comprising the clitocybin derivatives as active ingredient are also provided. The extract from Clitocybe aurantiaca (KCTC 11143BP) or the novel clitocybin derivatives have excel lent ability to scavenge oxygen radicals, to inhibit oxidative DNA damage and to reduce UV-induced erythema, so that they can be useful in the prophylaxis and treatment of diseases attributable to the accumulation of excess active oxygen and can be applied to the preparation of pharmaceutical or cosmetic compositions for the prevention of aging.

  本发明涉及新的克利托西宾衍生物及其制备方法。此外，还提供了以克利托西宾衍生物为活性成分的抗衰老、制药或化妆品组合物。从橙黄色小褶菌（KCTC 11143BP）提取物或新的克利托西宾衍生物具有优异的清除氧自由基、抑制氧化性DNA损伤和减少紫外线诱导的红斑的能力，因此它们可以在预防和治疗由于过量活性氧积累导致的疾病中发挥作用，并可用于制备用于预防衰老的制药或化妆品组合物。
• Synthesis of Clitocybin A, B and C and their Biological Evaluation for Antioxidant Activities
  作者：Sangku Lee、Jae Nyoung Kim、Jin Won Hyun、Ick‐Dong Yoo、Bo Yeon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11825

  日期：2019.8

  its analogues, clitocybin B and C were synthesized and their antioxidant activities were evaluated. Clitocybin A possessing two phenolic hydrogens in isoindolinone moiety of clitocybin A analogues showed more potent radical scavenging activity than clitocybin B possessing one phenolic hydrogen. In inhibition of cellular DNA damage in H2O2treated cells, clitocybin C lacking free phenolic hydrogen in

  从蘑菇金菇菌的培养液中分离得到的氯霉素A具有多种生物学活性，如细胞死亡抑制作用，抗皱作用，主动脉平滑肌细胞增殖抑制作用。为了进一步开发这种有前途的化合物，使其成为强效抗氧化剂，我们通过改变异吲哚满酮部分中游离酚氢的数量来修饰了clitocybin A的结构。本文合成了clitocybin A及其类似物clitocybin B和C，并评估了它们的抗氧化活性。在Clitocybin A类似物的异吲哚满酮部分中具有两个酚氢的Clitocybin A显示出比具有一个酚氢的Clitocybin B更有效的自由基清除活性。为了抑制H2O2处理的细胞对细胞DNA的损害，异吲哚啉酮部分中缺乏游离酚氢的clitocybin C比具有两个酚氢的clitocybin A具有更强的活性。在测试的化合物中，clicycybin A仅表现出剂量依赖性的HNE抑制活性，IC50值为78.8 uM。Clitocybin