6,7-dimethoxy-1-methyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)isoquinoline | 35989-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-1-methyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)isoquinoline
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline
• CAS: 35989-93-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• mdl: MFCD00185075
• 分子量: 339.391
• InChiKey: PIHFLCZIKJMZFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  461.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-1-methyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)isoquinoline 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到6,7-Dihydroxy-1-methyl-3-(3,4-dihydroxyphenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Coralyne和相关化合物为哺乳动物拓扑异构酶I和拓扑异构酶II的毒物。

  摘要：

  DNA拓扑异构酶是负责修饰DNA拓扑状态的核酶。已经证明能够中毒拓扑异构酶的药物的开发是寻找新型癌症化学疗法的一种有吸引力的方法。Coralyne是一种抗白血病的生物碱，与有效的拓扑异构酶I和II毒物亚硝胺具有明显的结构相似性。合成了珊瑚状类似物，并评估了它们作为拓扑异构酶I和拓扑异构酶II毒物的活性。还评估了这些类似物在人淋巴母细胞系RPMI 8402及其耐喜树碱的变体CPT-K5中的细胞毒性。这些类似物的药理活性强烈依赖于取代模式和取代基的性质。还合成了几种1-苄基异喹啉和3-苯基异喹啉。这些仅掺入珊瑚环部分结构的化合物被评估为拓扑异构酶毒物并具有细胞毒性。这些结构活性研究表明，与珊瑚环系统相关的结构刚性可能对药理活性至关重要。这些珊瑚炔类似物上3,4-亚甲基二氧基取代基的存在通常与拓扑异构酶毒物的活性增强有关。5，6-二氢-3，4-亚甲基二氧基-10，11-二甲氧基二苯并[a，g]喹

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00054-5
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-二甲氧基苯基)乙酰氯 在 磷酸酐 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7-dimethoxy-1-methyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Coralyne和相关化合物为哺乳动物拓扑异构酶I和拓扑异构酶II的毒物。

  摘要：

  DNA拓扑异构酶是负责修饰DNA拓扑状态的核酶。已经证明能够中毒拓扑异构酶的药物的开发是寻找新型癌症化学疗法的一种有吸引力的方法。Coralyne是一种抗白血病的生物碱，与有效的拓扑异构酶I和II毒物亚硝胺具有明显的结构相似性。合成了珊瑚状类似物，并评估了它们作为拓扑异构酶I和拓扑异构酶II毒物的活性。还评估了这些类似物在人淋巴母细胞系RPMI 8402及其耐喜树碱的变体CPT-K5中的细胞毒性。这些类似物的药理活性强烈依赖于取代模式和取代基的性质。还合成了几种1-苄基异喹啉和3-苯基异喹啉。这些仅掺入珊瑚环部分结构的化合物被评估为拓扑异构酶毒物并具有细胞毒性。这些结构活性研究表明，与珊瑚环系统相关的结构刚性可能对药理活性至关重要。这些珊瑚炔类似物上3,4-亚甲基二氧基取代基的存在通常与拓扑异构酶毒物的活性增强有关。5，6-二氢-3，4-亚甲基二氧基-10，11-二甲氧基二苯并[a，g]喹

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00054-5

文献信息

• A simple direct approach to 1-substituted 3-arylisoquinolines from deoxybenzoins and nitriles
  作者：Alberto Garcia、Esther Lete、M.Jesus Villa、Esther Dominguez、M.Dolores Badia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90107-3

  日期：1988.1

  new one-pot synthesis of 3-arylisoquinolines was accomplished by reaction of deoxybenzoins with an excess of nitriles and phosphorus pentoxide at room temperature. The usefulness of this synthesis was demonstrated by the facile preparation of 1-alkyl, 1-alkenyl, and 1-aryl substituted 3-aryl-isoquinolines and on a preparative scale. The effect of nitrile type and deoxybenzoin substitution pattern on

  通过在室温下使脱氧安息香与过量的腈和五氧化二磷反应，可以完成3-芳基异喹啉的一锅合成。该合成的有用性通过1-烷基，1-链烯基，和1-芳基取代的3-芳基-异喹啉的制备容易表现出与在制备规模。研究了腈类型和脱氧安息香取代模式对环的可行性的影响。在大多数情况下，萘和嘧啶或作为副产物被分离出来。当类似地用三氯氧化磷代替五氧化二磷进行反应时，主要产物是氯二苯乙烯衍生物。
• Domingues, Esther; Lete, Esther, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 525 - 528
  作者：Domingues, Esther、Lete, Esther

  DOI：——

  日期：——
• US6121275
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Reaction of 1-alkyl-3-aryl-2-benzopyrylium salts with ammonia
  作者：I. V. Shcherbakova、E. V. Kuznetsov

  DOI：10.1007/bf00503569

  日期：1982.4
• DOMINGUEZ, E.;LETE, E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 2, 525-528
  作者：DOMINGUEZ, E.、LETE, E.

  DOI：——

  日期：——