ST016443

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ST016443
• 英文别名: 4-[(E)-[(2,5-Dimethoxyphenyl)methylidene]amino]benzene-1-sulfonamide；4-[(2,5-dimethoxyphenyl)methylideneamino]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄S
• mdl: MFCD01537010
• 分子量: 320.369
• InChiKey: PJGLLVOFCOXAIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩乙酰氯 、 ST016443 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  发现4-氨磺酰基-苯基-β-内酰胺类作为新型强力碳酸酐酶同工型I，II，IV和VII抑制剂：亚纳摩尔CA IV抑制剂的第一个实例

  摘要：

  通过使用斯陶丁格环加成反应，由磺胺基希夫碱制备了一系列结合有1,3,4-三取代-β-内酰胺基团的苯磺酰胺，并就地获得了乙烯酮。分析了这些新化合物作为涉及多种生理/病理条件hCA I，II，IV和VII的四种金属酶碳酸酐酶人类同工型的抑制剂（hCA，EC 4.2.1.1）。观察到对所有这些同工型均具有优异的抑制活性，如下所示：参与某些眼部疾病的hCA I被K I s抑制在7.3–917 nM之间；hCA II，一种抗青光眼药物靶点，具有K Is在0.76–163 nM的范围内。内酰胺磺酰胺可有效抑制hCA IV（一种涉及多种病理状况（如青光眼，色素性视网膜炎和水肿）的同种型），K I值在0.53–51.0 nM之间，而hCA VII（一种最近被验证的抗神经病变药物）疼痛的目标是通过这些衍生物最抑制同种型，其中K我在0.68-9.1纳米范围内秒。详细讨论了用新型内酰胺-磺酰胺抑制这些CA的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.027
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 、 磺胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ST016443
  参考文献：
  名称：

  发现4-氨磺酰基-苯基-β-内酰胺类作为新型强力碳酸酐酶同工型I，II，IV和VII抑制剂：亚纳摩尔CA IV抑制剂的第一个实例

  摘要：

  通过使用斯陶丁格环加成反应，由磺胺基希夫碱制备了一系列结合有1,3,4-三取代-β-内酰胺基团的苯磺酰胺，并就地获得了乙烯酮。分析了这些新化合物作为涉及多种生理/病理条件hCA I，II，IV和VII的四种金属酶碳酸酐酶人类同工型的抑制剂（hCA，EC 4.2.1.1）。观察到对所有这些同工型均具有优异的抑制活性，如下所示：参与某些眼部疾病的hCA I被K I s抑制在7.3–917 nM之间；hCA II，一种抗青光眼药物靶点，具有K Is在0.76–163 nM的范围内。内酰胺磺酰胺可有效抑制hCA IV（一种涉及多种病理状况（如青光眼，色素性视网膜炎和水肿）的同种型），K I值在0.53–51.0 nM之间，而hCA VII（一种最近被验证的抗神经病变药物）疼痛的目标是通过这些衍生物最抑制同种型，其中K我在0.68-9.1纳米范围内秒。详细讨论了用新型内酰胺-磺酰胺抑制这些CA的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.027