aspergillusene B | 1313712-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: aspergillusene B
• 英文别名: 2-isopentyl-3-methylbenzofuran-6-carboxylic acid；3-methyl-2-(3-methylbutyl)-1-benzofuran-6-carboxylic acid
• CAS: 1313712-07-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: PLDCIRZIXZQVGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 四丁基氯化铵 、 溴 、 sodium formate 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 aspergillusene B
  参考文献：
  名称：

  通过烯类的卤化芳香化合成基于苯并呋喃的曲霉B。

  摘要：

  报道了通过烯酮的氧化卤代芳构化合成基于苯并呋喃的天然产物的新型“非芳族库”合成策略。该方法已成功应用于天然产物曲霉B的第一次全合成中。与单独执行的“芳族库”合成相比，“非芳族库”协议具有同等效率，但提供了更高的模块化程度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01259

文献信息

• Total Synthesis of Benzofuran-Based Aspergillusene B via Halogenative Aromatization of Enones
  作者：Gennadii A. Grabovyi、Aisha Bhatti、Justin T. Mohr

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01259

  日期：2020.6.5

  A novel “non-aromatic pool” synthetic strategy for the synthesis of benzofuran-based natural products via oxidative haloaromatization of enones is reported. This approach is successfully applied in the first total synthesis of the natural product aspergillusene B. In comparison with a separately executed “aromatic pool” synthesis, the “non-aromatic pool” protocol demonstrates equivalent efficiency

  报道了通过烯酮的氧化卤代芳构化合成基于苯并呋喃的天然产物的新型“非芳族库”合成策略。该方法已成功应用于天然产物曲霉B的第一次全合成中。与单独执行的“芳族库”合成相比，“非芳族库”协议具有同等效率，但提供了更高的模块化程度。