alangiobussine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: alangiobussine
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxamide
• 化学式: C₂₂H₂₀N₄O
• 分子量: 356.427
• InChiKey: PKCQXLNHCPGJBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alangiobussine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到alangiobussinine
  参考文献：
  名称：

  IBX介导的异氰酸酯向环状仲胺的氧化加成反应：合成的langobussine和langobussinine †

  摘要：

  本研究描述了一种通过IBX介导的异氰酸酯向色氨酸和1,2,3,4-四氢异喹啉的氧化加成反应合成C（1）-羧酰胺的稳健而通用的方法。在这种转化中，IBX扮演氧化剂和路易斯酸的双重角色，以激活亚胺促进异氰酸酯的添加。通过同位素标记和实时NMR实验进行了详细的机理研究。该方法被用于两种生物碱类langobussine和langobussinine的克级合成，总收率分别为63％和45％。

  DOI：

  10.1039/c9cc05215a
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-9H-吡啶[3,4-B]并吲哚 、 3-(2-异氰基乙基)-1H-吲哚 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到alangiobussine
  参考文献：
  名称：

  IBX介导的异氰酸酯向环状仲胺的氧化加成反应：合成的langobussine和langobussinine †

  摘要：

  本研究描述了一种通过IBX介导的异氰酸酯向色氨酸和1,2,3,4-四氢异喹啉的氧化加成反应合成C（1）-羧酰胺的稳健而通用的方法。在这种转化中，IBX扮演氧化剂和路易斯酸的双重角色，以激活亚胺促进异氰酸酯的添加。通过同位素标记和实时NMR实验进行了详细的机理研究。该方法被用于两种生物碱类langobussine和langobussinine的克级合成，总收率分别为63％和45％。

  DOI：

  10.1039/c9cc05215a

文献信息

• Alkaloids from leaves of Alangium bussyanum
  作者：A.O Diallo、H Mehri、L Iouzalen、M Plat

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00326-3

  日期：1995.10

  Eight alkaloids were isolated from the leaves of Alangium bussyanum, six of which were known, viz. tubulosine, 9-desmethyltubulosine, deoxydesmethyltubulosine, O-methyltubulosine, deoxytubulosine and 9- or 10-desmethylprotoemetinol. The two other alkaloids were new and their structures were established as alangiobussine and alangiobussinine by spectroscopic and chemical methods.

  从 Alangium bussyanum 的叶子中分离出八种生物碱，其中六种是已知的，即。tubulosine、9-desmethyltubulosine、deoxydesmethyltubulosine、O-methyltubulosine、deoxytubulosine 和 9- 或 10-desmethylprotoemetinol。另外两种生物碱是新的，它们的结构通过光谱和化学方法确定为alangiobussine和alangiobussinine。
• Silylacetate-promoted addition reaction of isocyanides to nitrones: effective synthesis of C(1)-carboxamide derivatives
  作者：Takahiro Soeta、Siming Yao、Hirokazu Sugiyama、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1039/d3ob01777j

  日期：——

  We report an efficient method for the synthesis of C(1)-carboxamide derivatives by adding isocyanides to 3,4-dihydroisoquinoline N-oxides and 3,4-dihydro-β-carboline 2-oxide in the presence of TMSOAc. 3,4-Dihydroisoquinoline-1-carboxylamide derivatives and 9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indole-1-carboxamide derivatives were obtained in reasonable yields. The method could be used to synthesize alangiobussine

  我们报道了一种在 TMSOAc 存在下将异氰化物添加到 3,4-二氢异喹啉N-氧化物和 3,4-二氢-β-咔啉 2-氧化物中合成 C(1)-甲酰胺衍生物的有效方法。以合理的收率获得了3,4-二氢异喹啉-1-甲酰胺衍生物和9-二氢-3H-吡啶并[3,4 -b ]吲哚-1-甲酰胺衍生物。该方法可用于合成生物碱alangiobussine，收率61%。
• Syntheses of large-ring bis-indolic dilactams
  作者：Catherine Charlet-Fagnère、Wei-Qun Jiang、Jean-Yves Laronze

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00065-9

  日期：1999.2

  Fifteen macrocycles ranging from 11 to 26 atoms, containing two tryptamine units connected by an acyl chain between the N(b) and N(b') atoms and a (poly)methylene linker (or a bond) between C(2) or C(6'), were prepared by two different procedures. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• IBX-mediated oxidative addition of isocyanides to cyclic secondary amines: total syntheses of alangiobussine and alangiobussinine
  作者：Mayur D. Ambule、Shashank Tripathi、Anirban Ghoshal、Ajay K. Srivastava

  DOI：10.1039/c9cc05215a

  日期：——

  activate imine facilitating isocyanide addition. Detailed mechanistic investigations were performed by isotopic labeling and real-time NMR experiments. The method was utilized for the gram scale syntheses of two alkaloids alangiobussine and alangiobussinine in 63% and 45% overall yield, respectively.

  本研究描述了一种通过IBX介导的异氰酸酯向色氨酸和1,2,3,4-四氢异喹啉的氧化加成反应合成C（1）-羧酰胺的稳健而通用的方法。在这种转化中，IBX扮演氧化剂和路易斯酸的双重角色，以激活亚胺促进异氰酸酯的添加。通过同位素标记和实时NMR实验进行了详细的机理研究。该方法被用于两种生物碱类langobussine和langobussinine的克级合成，总收率分别为63％和45％。