1-(3,4-dichlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(3,4-dichlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 1-(3,4-dichlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-beta-carboline
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 317.218
• InChiKey: PLDOBWLHNYZTII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dichlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 manganese oxide octahedral molecular sieve nanocomposite doped with sodium phosphowolframate (H₃PO_4*12WO₃) 、 air 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到1-(3,4-dichlorophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  OMS-2复合催化剂上四氢-β-咔啉的选择性可调氧化：制备与催化性能

  摘要：

  在催化过程中，控制有机转化的反应选择性而不损失高转化率一直是一个挑战。在这项工作中，通过KMnO 4氧化锰（II）盐与磷钨酸钠制备了H 3 PO 4 ·12WO 3 / OMS-2纳米复合催化剂（[PW] -OMS-2）。综合表征表明，不同的Mn 2+前体会显着影响合成催化剂的晶相和形貌，仅影响MnSO 4 ·H 2。O作为前驱物可能会导致隐甲烷相。此外，由于混合的晶相，增加的表面积，丰富的表面氧空位和不稳定的晶格氧物种，[PW] -OMS-2对四氢-β-咔啉的好氧氧化脱氢表现出优异的催化活性。特别地，通过[PW] -OMS-2可以通过四氢-β-咔啉通过[PW] -OMS-2以很高的选择性（高达99％）获得β-咔啉和3,4-二氢-β-咔啉。调整反应溶剂和温度。在本发明的催化体系下，实现了β-咔啉的可扩展合成，并且该复合催化剂显示出良好的稳定性和可回收性。这项工作不仅阐明了催化剂的结构与活性

  DOI：

  10.1039/d1dt00168j
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 3,4-二氯苯甲醛 在 五氟苯酚 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以95 %的产率得到1-(3,4-dichlorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  五氟苯酚 (C6F5OH) 催化的 Pictet-Spengler 反应：一种简便且无金属的四氢-β-咔啉合成方法

  摘要：

  我们已经报道发现五氟苯酚是 Pictet-Spengler 反应的有效催化剂，该反应可合成（螺环）四氢β咔啉。这种简单的催化方法利用特征温和的条件来产生高产率的吲哚生物碱，以高产率生产具有显着官能团耐受性的吲哚生物碱，包括后期修饰。该策略展示了一种实用的合成方法，用于在克级合成天然生物碱 Komavine，以及合成商业药物他达拉非。

  DOI：

  10.1002/chem.202203924

文献信息

• Synthesis and Investigation of Tetrahydro-β-carboline Derivatives as Inhibitors of the Breast Cancer Resistance Protein (ABCG2)
  作者：Anna Spindler、Katja Stefan、Michael Wiese

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00035

  日期：2016.7.14

  fumitremorgin C (FTC), Ko143, and the alkaloid harmine, which contain a tetrahydro-β-carboline or β-carboline backbone, respectively. However, toxicity and or instability prevent their use in vivo. Therefore, there is a need for further potent inhibitors. We synthesized and pharmacologically investigated 37 tetrahydro-β-carboline derivatives. The inhibitory activity of two compounds (51, 52) is comparable

  乳腺癌抗性蛋白（ABCG2）将化学治疗药物转运到细胞外，这使其成为介导癌细胞的多药抗性（MDR）的主要参与者。为了克服该机制，可以使用ABCG2的抑制剂。仅发现了几种有效的和选择性的ABCG2抑制剂，即泛银（Fumitremorgin）C（FTC），Ko143和生物碱harmine，它们分别含有四氢-β-咔啉或β-咔啉主链。但是，毒性和/或不稳定性阻碍了它们在体内的使用。因此，需要其他有效的抑制剂。我们合成并进行了药理研究了37种四氢-β-咔啉衍生物。两种化合物（的抑制活性51，52）与Ko143相当，并且它们对ABCG2的选择性高于对ABCB1的选择性。此外，它们能够逆转ABCG2介导的对SN-38的抗性并抑制ATPase活性。细胞毒性数据表明，它们的抑制作用远高于其毒性。