3,4'-Dimethoxystilben | 39032-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4'-Dimethoxystilben
• 英文别名: 1-Methoxy-3-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 39032-14-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: PMVLDTCOUSZSHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  381.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4'-Dimethoxystilben 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-[2-(4-羟基苯基)乙基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  铬Salen配合物/硝基自由基协作催化：有氧分子内脱氧偶联苯酚的组合。

  摘要：

  我们描述了使用由铬-salen（Cr-salen）配合物与硝酰基自由基组成的催化体系，使束缚酚的需氧分子内脱芳香反应。这种新颖的催化系统能够在温和的反应条件下有效地形成各种螺环二烯酮产物，包括那些以前报道的方法无法有效利用的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00438
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基溴苄 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 3,4'-Dimethoxystilben
  参考文献：
  名称：

  铬Salen配合物/硝基自由基协作催化：有氧分子内脱氧偶联苯酚的组合。

  摘要：

  我们描述了使用由铬-salen（Cr-salen）配合物与硝酰基自由基组成的催化体系，使束缚酚的需氧分子内脱芳香反应。这种新颖的催化系统能够在温和的反应条件下有效地形成各种螺环二烯酮产物，包括那些以前报道的方法无法有效利用的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00438

文献信息

• Substituted CIS- and trans-stilbenes as therapeutic agents
  申请人：Vander Jagt David L.

  公开号：US20070249647A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to method(s) of treating a subject afflicted with cancer or a precancerous condition, an inflammatory disease or condition, and/or stroke or other ischemic disease or condition, the method comprising administering to the subject or patient in need a composition comprising a therapeutically effective amount of a substituted cis or trans-stilbene.

  本发明涉及治疗患有癌症或癌前病变、炎症性疾病或病情以及中风或其他缺血性疾病或病情的方法，该方法包括向需要的受试者或患者施用含有一定治疗有效量的取代的顺式或反式-芪的组合物。
• Biomimetic Oxidative Dimerization of Anodically Generated Stilbene Radical Cations: Effect of Aromatic Substitution on Product Distribution and Reaction Pathways
  作者：Fong-Jiao Hong、Yun-Yee Low、Kam-Weng Chong、Noel F. Thomas、Toh-Seok Kam

  DOI：10.1021/jo500559r

  日期：2014.5.16

  type as a function of aromatic substitution. A reinvestigation of the electrochemical oxidation of 4,4′-dimethoxystilbene under various conditions was first carried out, and all products formed were fully characterized and quantitated. This was followed by a systematic investigation of the effect of aromatic substitution on the nature and distribution of the products. The aromatic substituents were found

  对1,2-二芳基烯烃的电化学氧化进行了系统的研究，重点是详细的产物研究和产物类型随芳族取代作用的变化。首先对各种条件下的4,4'-二甲氧基sti的电化学氧化进行了重新研究，并对形成的所有产物进行了充分表征和定量。随后，系统地研究了芳族取代对产品性质和分布的影响。发现芳族取代基分为三大类，即，其中芳族取代基的性质和位置产生与4,4'-二甲氧基苯乙烯基本相同的产物的底物，例如四芳基四氢呋喃，脱氢四氢萘和醛。 （p-MeO或p -NMe 2在一个环上，X在另一个环上，其中X = o -MeO或p-烷基，或m-或p -EWG；例如4-甲氧基-4'-三氟甲基sti）；那些产生茚满基（或四氢萘基）乙酰胺和脱氢四氢萘（或pallidols）（两个或一个被烷基取代的环，例如4,4'-二甲基1,2,5-二苯乙烯）的混合物的化合物；以及那些战略性放置施主基团（例如OMe和OH）的人导致了两性霉素F和pallidol型碳骨架（例如4
• Transformations of Ferric Chloride-Generated Stilbene Cation Radicals. The Effect of Aromatic Substitution and a Comparison with Anodic Oxidation
  作者：Fong-Jiao Hong、Kam-Weng Chong、Yun-Yee Low、Noel F. Thomas、Toh-Seok Kam

  DOI：10.1002/asia.201500488

  日期：2015.10

  FeCl3‐induced oxidation of 1,2‐diarylalkenes was carried out with the focus on the variation of product type as a function of aromatic substitution, as well as to compare the reactivity of stilbene cation radicals generated via FeIII oxidation with those generated by anodic oxidation. The aromatic substituents were found to fall into three main categories, namely those that give rise to tetralins and/or

  对FeCl 3诱导的1,2-二芳基烯烃的氧化进行了系统研究，重点是产物类型随芳族取代的变化，并比较了通过Fe III生成的二苯乙烯阳离子自由基的反应性阳极氧化产生的氧化。发现芳族取代基可分为三大类，即产生四氢萘和/或脱氢四氢萘的取代基，产生具有pallidol和ampelopsin F型碳骨架的产品，最后产生三聚体产物茚满的取代基。和脱氢四氢萘/四氢萘。后者是在一个环中具有对甲氧基取代基和对或间‐EWG（CF 3，NO 2，Cl，F）在另一个位置，与阳极氧化条件下相同苯乙烯的行为相比，代表了最突出的偏离。提出了合理化不同产物形成的反应途径。
• Formulation and process for modulating wound healing
  申请人：BioMendics, LLC

  公开号：US10426742B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  Methods and compounds are disclosed for wound healing by modulating autophagy. A formulation for modulating autophagy comprises a first modulating compound (FAM) selected from compounds having the general structure (I): wherein: L represents a linker selected from —C≡C—, (a tolan), —CH═CH— (a stilbene, preferably trans); or —CRa═CRb— a stilbene derivative; where Ra and Rb are independently H or phenyl optionally substituted with —(R3)p or —(R4)q; R1 to R4 are independent substituents at any available position of the phenyl rings, preferably at 3, 3′, 4, 4′, and/or 5, 5′; and m, n, p, and q are independently 0, 1, 2, or 3 representing the number of substituents of the rings, respectively, but at least one of m or n must be ≥1. Each R1 to R2 is independently selected from substituents described herein, including but not limited to hydroxyl, alkoxy, halo, halomethyl and glycosides. The formulation may also include an auxiliary autophagy modulating compound (AAM) as described herein. The formulation may include a hydrogel formed by the compounds themselves or otherwise and may include salts and/or complexes.

  本发明公开了通过调节自噬促进伤口愈合的方法和化合物。用于调节自噬的制剂包括选自具有一般结构 (I) 的化合物的第一调节化合物 (FAM)： 其中L 代表选自-C≡C-（甲苯）、-CH═CH-（二苯乙烯，最好是反式）或-CRa═CRb-二苯乙烯衍生物的连接体；其中 Ra 和 Rb 独立地是 H 或任选被-(R3)p 或-(R4)q 取代的苯基； R1至R4是独立的取代基，位于苯基环的任何可用位置，优选位于3，3′、4，4′和/或5，5′；m、n、p和q分别独立地为0、1、2或3，代表环的取代基数目，但m或n中至少有一个必须≥1。每个 R1 至 R2 独立地选自本文所述的取代基，包括但不限于羟基、烷氧基、卤代、卤代甲基和苷。制剂还可包括本文所述的辅助自噬调节化合物（AAM）。制剂可包括由化合物本身或以其它方式形成的水凝胶，并可包括盐和/或复合物。
• TRPA1 channels as targets for resveratrol and related stilbenoids
  作者：Marianna Nalli、Giorgio Ortar、Aniello Schiano Moriello、Enrico Morera、Vincenzo Di Marzo、Luciano De Petrocellis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.065

  日期：2016.2

  A series of twenty resveratrol analogues was synthesized and tested on TRPA1 and TRPV1 channels. None was able to significantly modulate TRPV1 channels. Conversely, most of them exhibited remarkably higher TRPA1 modulating activity than resveratrol. Optimal potency was observed with ortho monoxy-genated stilbenes 6 and 17. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.