5,6-dihydro-8H-isoquino<1,2-b>quinazoline | 133528-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,6-dihydro-8H-isoquino<1,2-b>quinazoline
• 英文别名: MD228C；6,8-dihydro-5H-isoquinolino[1,2-b]quinazoline
• CAS: 133528-00-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: IQHWRUNQUURRQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-8H-isoquino<1,2-b>quinazoline 在 air 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到5,6-dihydro-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苄醇和四氢异喹啉的无金属环化对喹唑啉酮和喹唑啉硫酮的发散合成

  摘要：

  开发了一种由市售 2-硝基苯甲醇和四氢异喹啉合成喹唑啉酮的简单无金属方法。反应条件可耐受一系列官能团，例如卤素、叔胺、受保护的醇和酯基团。在几乎相同的条件下，在元素硫和合适的介质存在下获得喹唑啉硫酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02017
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5,6-dihydro-8H-isoquino<1,2-b>quinazoline
  参考文献：
  名称：

  衍生自生物碱dehydroevodiamine和rutaecarpine的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的新型抑制剂。

  摘要：

  分别衍生自生物碱类胡萝卜素和脱氢戊二胺（DHED）以及众所周知的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂他克林的结构，合成了以下新型化合物，包括：13-甲基-5,8-二氢-6H-异喹啉[1] ，2-b]喹唑啉-13-氯化铵（12），（8Z）-5,6-二氢-8H-异喹[1,2-b]喹唑啉-8-亚胺（13），5,8-二氢- 6H-异喹[1,2-b]喹唑啉（15a），13-甲基-5,8-二氢-6H-异喹[1,2-b]喹唑啉-13-氯化铵（16），5,7,8 ，13-四氢吲哚[2'，3'：3,4]吡啶[2,1-b]喹唑啉（17）和N-（2-苯乙基）-N-[（12Z）-7,8,9， 10-四氢氮杂环庚烷[2,1-b]喹唑啉-12（6H）-亚烷基]胺（20）。在评估其对遗忘疗法可能适用性的第一步中，确定了对AChE和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制作用：化合物13，15a，17，20种是ChE的中度或强抑制剂，后

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.12.003

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of pyrido-fused quinazolinones from 2-aminoarylmethanols and isoquinolines or tetrahydroisoquinolines
  作者：Thao T. Nguyen、Khang X. Nguyen、Phuc H. Pham、Duc Ly、Duyen K. Nguyen、Khoa D. Nguyen、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d1ob00229e

  日期：——

  Pyrido-fused quinazolinones were synthesized via copper-catalyzed cascade C(sp2)–H amination and annulation of 2-aminoarylmethanols with isoquinolines or pyridines. The transformation proceeded readily in the presence of a commercially available CuCl2 catalyst with molecular oxygen as a green oxidant. Moreover, the dehydrogenative cross-coupling of 2-aminoarylmethanols with tetrahydroisoquinolines

  通过铜催化的级联 C(sp 2 )-H 胺化和 2-氨基芳基甲醇与异喹啉或吡啶的环化合成吡啶并稠合的喹唑啉酮。在市售的 CuCl 2催化剂和分子氧作为绿色氧化剂的存在下，转化很容易进行。此外，还探索了 2-氨基芳基甲醇与四氢异喹啉的脱氢交叉偶联，其中 CuBr 表现出比 CuCl 2更高的催化活性. 在优化的反应条件下观察到广泛的底物范围和良好的功能耐受性。通过这种策略可以获得具有生物活性的天然生物碱芸香芸香碱。该协议的显着特点是复杂的杂环结构很容易在一个合成步骤中从容易获得的反应物和催化剂中获得。这种通往吡啶并融合的喹唑啉酮的途径将是对现有协议的补充。
• Selective copper(II) acetate and potassium iodide catalyzed oxidation of aminals to dihydroquinazoline and quinazolinone alkaloids
  作者：Matthew T Richers、Chenfei Zhao、Daniel Seidel

  DOI：10.3762/bjoc.9.135

  日期：——

  acetate/acetic acid/O2 and potassium iodide/tert-butylhydroperoxide systems are shown to affect the selective oxidation of ring-fused aminals to dihydroquinazolines and quinazolinones, respectively. These methods enable the facile preparation of a number of quinazoline alkaloid natural products and their analogues.

  乙酸铜(II)/乙酸/O2 和碘化钾/叔丁基过氧化氢体系分别影响稠环缩醛胺选择性氧化为二氢喹唑啉和喹唑啉酮。这些方法使得能够容易地制备多种喹唑啉生物碱天然产物及其类似物。
• Kanmacher, Isabelle; Stambach, Jean-Francois; Jung, Louis, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 12, p. 2131 - 2138
  作者：Kanmacher, Isabelle、Stambach, Jean-Francois、Jung, Louis

  DOI：——

  日期：——
• KANMACHER, ISABELLE;STAMBACH, JEAN-FRANCOIS;JUNG, LOUIS, HETEROCYCLES, 31,(1990) N2, C. 2131-2138
  作者：KANMACHER, ISABELLE、STAMBACH, JEAN-FRANCOIS、JUNG, LOUIS

  DOI：——

  日期：——
• Novel inhibitors of acetyl- and butyrylcholinesterase derived from the alkaloids dehydroevodiamine and rutaecarpine
  作者：Michael Decker

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.12.003

  日期：2005.3

  2-b]quinazolin-8-imine (13), 5,8-dihydro-6H-isoquino[1,2-b]quinazoline (15a), 13-methyl-5,8-dihydro-6H-isoquino[1,2-b]quinazolin-13-ium chloride (16), 5,7,8,13-tetrahydroindolo [2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazoline (17), and N-(2-phenylethyl)-N-[(12Z)-7,8,9,10-tetrahydroazepino [2,1-b]quinazolin-12(6H)-ylidene]amine (20), respectively. In a first step to evaluate their possible applicability for antiamnesic therapy

  分别衍生自生物碱类胡萝卜素和脱氢戊二胺（DHED）以及众所周知的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂他克林的结构，合成了以下新型化合物，包括：13-甲基-5,8-二氢-6H-异喹啉[1] ，2-b]喹唑啉-13-氯化铵（12），（8Z）-5,6-二氢-8H-异喹[1,2-b]喹唑啉-8-亚胺（13），5,8-二氢- 6H-异喹[1,2-b]喹唑啉（15a），13-甲基-5,8-二氢-6H-异喹[1,2-b]喹唑啉-13-氯化铵（16），5,7,8 ，13-四氢吲哚[2'，3'：3,4]吡啶[2,1-b]喹唑啉（17）和N-（2-苯乙基）-N-[（12Z）-7,8,9， 10-四氢氮杂环庚烷[2,1-b]喹唑啉-12（6H）-亚烷基]胺（20）。在评估其对遗忘疗法可能适用性的第一步中，确定了对AChE和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制作用：化合物13，15a，17，20种是ChE的中度或强抑制剂，后