2-amino-3,5-dicyano-6-ethoxy-4-(4-methoxyphenyl)pyridine | 30464-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-3,5-dicyano-6-ethoxy-4-(4-methoxyphenyl)pyridine
• 英文别名: 2-amino-6-ethoxy-4-(4-methoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile；4-(p-Methoxyphenyl)-2-amino-3,5-dicyano-6-ethoxypyridin
• CAS: 30464-14-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: XDQJTVXUVGTLCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄烯)丙二腈 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-amino-3,5-dicyano-6-ethoxy-4-(4-methoxyphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助多组分反应合成 3,5-二氰基吡啶及其对棉蚜的杀虫效果

  摘要：

  某些 2-氨基-6-烷氧基-4-芳基吡啶-3,5-二氰化物1a-e是使用微波技术而不是传统方法通过简单的过程制备的。这涉及亚芳基丙二腈通过丙二腈在MW下发生醇钠的反应。同时，它们的位置异构体4-氨基-6-烷氧基-2-芳基吡啶-3,5-二氰化物3a-j已从芳基醛与2-氨基丙-1-烯-1,1,3-三甲腈的反应中分离出来2在醇钠存在下使用微波技术。此外，观察了所有合成化合物对棉蚜若虫和成虫的杀虫特性。新烟碱类杀虫剂被认为是针对蚜虫和许多其他害虫最有效的杀虫剂。许多杀虫剂被发现时都是新奇的。结果，通过化学方法合成了几种吡啶化合物，作为新烟碱类杀虫剂（一大类杀虫剂）的等效物。 3g组份的LC 50值为0.03 mg/L，具有最高的杀虫生物活性。这项工作讨论了如何寻找未来可用作杀虫剂的新化学品。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400218

文献信息

• Synthesis of Some New Polyfunctionalized Pyridines
  作者：A. A Amer

  DOI：10.1002/jhet.3049

  日期：2018.1

  sodium alkoxide to give 2‐amino‐6‐alkoxy‐4‐arylpyridine‐3,5‐dicarbonitrile 4a–e instead of the reported pyrazolo[3,4‐b]pyridine‐5‐carbonitriles. The same products 4a–e were prepared via reaction of arylidenemalononitrile with sodium alkoxide in an appropriative alcohol. However, the new synthetic route for preparation of their positional isomer 4‐amino‐6‐alkoxy‐2‐arylpyridine‐3,5‐dicarbonitrile 7a–j has

  在存在条件下，将5-甲基-2-4,2-二氢-3 H-吡唑-3-酮和/或5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮与芳基丙二腈反应用醇钠制得2-氨基-6-烷氧基-4-芳基吡啶-3,5-二甲腈4a-e，而不是已报道的吡唑并[3,4- b ]吡啶-5-腈。相同的产品4A-E中制备通过在专用的醇与醇钠arylidenemalononitrile的反应。然而，对于制备的新合成路线其位置异构体的4-氨基-6-烷氧基-2-芳基吡啶-3,5-二腈7A-j中已实现通过 在相同条件下2-氨基丙-1-烯-1,1,3-三碳腈与不同芳族醛的反应
• An efficient synthesis of 2-amino-4-aryl-3,5-dicarbonitrile-6-ethoxypyridine derivatives by the solvent taking part in the reaction
  作者：Suhui Wang、Sheng Xia、Shimin Tao、Yunyun Zha、Youjian Feng、Liangce Rong

  DOI：10.1007/s11164-012-0829-x

  日期：2013.9

  An efficient and facile synthesis of 2-amino-4-aryl-3,5-dicarbonitrile-6-ethoxypyridine via reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and ethanol in the presence of NaOH has been developed, without using the classic reagents amines and 1,3-dicarbonyl compounds. It is interesting that weak nucleophilic reagent ethanol could take part in the reaction without using strong base catalyst sodium ethylate. Compared with existing methods, the reported process has the advantages of excellent yields, easily obtainable raw materials, and mild reaction conditions.

  通过芳香醛、丙二腈和乙醇在NaOH存在下的反应，已经开发出一种高效且简便的2-氨基-4-芳基-3,5-二氰基-6-乙氧基吡啶合成方法，无需使用传统的胺和1,3-二羰基化合物试剂。有趣的是，弱亲核试剂乙醇无需使用强碱催化剂乙醇钠即可参与反应。与现有方法相比，该方法具有产量高、原料易得且反应条件温和等优点。
• Karimi, Ali R.; Khodadadi, Azam, Letters in Organic Chemistry, 2012, vol. 9, # 6, p. 422 - 426
  作者：Karimi, Ali R.、Khodadadi, Azam

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Insecticidal Evaluation of 3,5‐Dicyanopyridines Against Cotton Aphids via Microwave‐Assisted Multicomponent Reactions
  作者：Hany M. Abd El‐Lateef、Mai M. Khalaf、Mohamed Gouda、Mohamed A. Gad、Antar A. Abdelhamid、Abdelrahim Fathy Ismail、Amer A. Amer、Ali M. Drar

  DOI：10.1002/cbdv.202400218

  日期：2024.4

  straightforward process using microwave technology rather than conventional methods. This involved reaction of arylidenemalononitrile thru propanedinitrile in the occurrence of sodium alkoxide under MW. While, their positional isomer 4-amino-6-alkoxy-2-arylpyridine-3,5-dicyanide 3a–j have been separated from the reaction of aryl aldehydes with 2-aminoprop-1-ene-1,1,3-tricarbonitrile 2 in the presence of sodium

  某些 2-氨基-6-烷氧基-4-芳基吡啶-3,5-二氰化物1a-e是使用微波技术而不是传统方法通过简单的过程制备的。这涉及亚芳基丙二腈通过丙二腈在MW下发生醇钠的反应。同时，它们的位置异构体4-氨基-6-烷氧基-2-芳基吡啶-3,5-二氰化物3a-j已从芳基醛与2-氨基丙-1-烯-1,1,3-三甲腈的反应中分离出来2在醇钠存在下使用微波技术。此外，观察了所有合成化合物对棉蚜若虫和成虫的杀虫特性。新烟碱类杀虫剂被认为是针对蚜虫和许多其他害虫最有效的杀虫剂。许多杀虫剂被发现时都是新奇的。结果，通过化学方法合成了几种吡啶化合物，作为新烟碱类杀虫剂（一大类杀虫剂）的等效物。 3g组份的LC 50值为0.03 mg/L，具有最高的杀虫生物活性。这项工作讨论了如何寻找未来可用作杀虫剂的新化学品。