10-hydroxy-1,2,9-trimethoxy-N-methylaporphine | 75652-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 10-hydroxy-1,2,9-trimethoxy-N-methylaporphine
• 英文别名: dehydrolirioferine；lirioferine；5,15,16-Trimethoxy-10-methyl-10-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,3,5,7,9(17),13,15-heptaen-4-ol
• CAS: 75652-88-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: QAKYRJNCIMMIRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基海碱 在 甲酸 、 硫酸 作用下， 反应 136.0h， 生成 10-hydroxy-1,2,9-trimethoxy-N-methylaporphine
  参考文献：
  名称：

  Castedo, Luis; Lera, Angel Rodriguez de; Saa, Jose M., Heterocycles, 1980, vol. 14, # 8, p. 1135 - 1138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Thaliporphine and Lirioferine from Glaucine by Treatment with Hydrogen Bromide
  作者：N. S. Kameswara Rao、Shoei-Sheng Lee

  DOI：10.1002/jccs.200000167

  日期：2000.12

  Glaucine (2), an aporphine alkaloid, when treated with HBr gas in dichloromethane for five days at room temperature afforded thaliporphine (1), a potent cardiotonic agent, lirioferine (7), N-methyllaurotetanine (8) and bracteoline (9), in 20%, 10%, 4% and 7% yields, respectively. The same products were obtained in the yields of 26% (1), 15% (7), 10% (8) and 12% (9) when glaucine was refluxed with acetic

  Glaucine (2)，一种阿朴啡生物碱，当在室温下用 HBr 气体在二氯甲烷中处理 5 天时，得到 thalipophorine (1)，一种强效强心剂，lirioferine (7)，N-methyllaurotetanine (8) 和bracteoline (9)，收益率分别为 20%、10%、4% 和 7%。用 HBr 气体饱和的乙酸回流 1 小时后，以 26% (1)、15% (7)、10% (8) 和 12% (9) 的收率获得相同的产物。该研究提供了一种制备沙利啡肽的替代方法，并且是第一个半合成 lirioferine 的方法。