1-(3,6-dimethylpyrazin-2-yl)-2-methyloxynaphthalene | 221904-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(3,6-dimethylpyrazin-2-yl)-2-methyloxynaphthalene
• 英文别名: 3-(2-Methoxynaphthalen-1-yl)-2,5-dimethylpyrazine
• CAS: 221904-71-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: FUHQUCHSFYCYLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,6-dimethylpyrazin-2-yl)-2-methyloxynaphthalene 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (+/-)-<1-(3,6-dimethylpyrazin-2-yl)(2-naphthyl)>diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  轴向手性次膦胺1-（3,6-二甲基吡嗪-2-基）（2-萘基）二苯基膦的制备，拆分和化学性质

  摘要：

  描述了以高收率五步合成标题化合物。在2-氯-3,6-二甲基吡嗪10与2-甲氧基-1-萘基硼酸9的Pd催化偶合中形成联芳基键。产物醚11的去甲基化得到醇12，通过用三氟甲磺酸酐处理将其转化为相应的三氟甲磺酸酯13。Ni催化的次膦酸酯化得到所需的次膦胺配体7为外消旋体。由7和（+）-二-μ-氯代双[（R）-二甲基（1-（1-萘基）乙基）氨基-C 2，N]二钯（II）形成的非对映异构化合物palladacycles 16经过相当大的努力，将15分离，得到非对映体纯7。通过与1,2-双（二苯基膦基）乙烷反应置换拆分剂，得到对映体7。在环境温度下发现该配体消旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00066-6
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,5-二甲基吡嗪 、 1-溴-2-甲氧基萘 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 1-(3,6-dimethylpyrazin-2-yl)-2-methyloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  轴向手性次膦胺1-（3,6-二甲基吡嗪-2-基）（2-萘基）二苯基膦的制备，拆分和化学性质

  摘要：

  描述了以高收率五步合成标题化合物。在2-氯-3,6-二甲基吡嗪10与2-甲氧基-1-萘基硼酸9的Pd催化偶合中形成联芳基键。产物醚11的去甲基化得到醇12，通过用三氟甲磺酸酐处理将其转化为相应的三氟甲磺酸酯13。Ni催化的次膦酸酯化得到所需的次膦胺配体7为外消旋体。由7和（+）-二-μ-氯代双[（R）-二甲基（1-（1-萘基）乙基）氨基-C 2，N]二钯（II）形成的非对映异构化合物palladacycles 16经过相当大的努力，将15分离，得到非对映体纯7。通过与1,2-双（二苯基膦基）乙烷反应置换拆分剂，得到对映体7。在环境温度下发现该配体消旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00066-6

文献信息

• The preparation, resolution and chemistry of 1-(3,6-dimethylpyrazin-2-yl)(2-naphthyl)diphenylphosphine, an axially chiral phosphinamine
  作者：Mary McCarthy、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00066-6

  日期：1999.3

  treatment with triflic anhydride. A Ni-catalysed phosphinylation gave the required phosphinamine ligand 7 as a racemate. Diastereomeric palladacycles 16, formed from 7 and (+)-di-μ-chlorobis[(R)-dimethyl(1-(1-naphthyl)ethyl)aminato-C2,N]dipalladium (II) 15 were separated, after considerable effort, to give diastereomerically pure 7. Displacement of the resolving agent by reaction with 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane

  描述了以高收率五步合成标题化合物。在2-氯-3,6-二甲基吡嗪10与2-甲氧基-1-萘基硼酸9的Pd催化偶合中形成联芳基键。产物醚11的去甲基化得到醇12，通过用三氟甲磺酸酐处理将其转化为相应的三氟甲磺酸酯13。Ni催化的次膦酸酯化得到所需的次膦胺配体7为外消旋体。由7和（+）-二-μ-氯代双[（R）-二甲基（1-（1-萘基）乙基）氨基-C 2，N]二钯（II）形成的非对映异构化合物palladacycles 16经过相当大的努力，将15分离，得到非对映体纯7。通过与1,2-双（二苯基膦基）乙烷反应置换拆分剂，得到对映体7。在环境温度下发现该配体消旋。