2,2-Dimethyl-5-(p-tolylamino-methylene)-[1,3]dioxane-4,6-dione | 25063-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-5-(p-tolylamino-methylene)-[1,3]dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-5-{[(4-methylphenyl)amino]methylidene}-1,3-dioxane-4,6-dione；2,2-dimethyl-5-[(4-methylanilino)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 25063-44-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: QCMGUPCNKXGAHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  464.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-5-(p-tolylamino-methylene)-[1,3]dioxane-4,6-dione 以 二苯醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ring-substituted 4-aminoquinolines and evaluation of their antimalarial activities

  摘要：

  A simple two-step synthesis method was used to make 51 B-ring-substituted 4-hydroxyquinolines allowing analysis of the effect of ring substitutions on inhibition of growth of chloroquine sensitive and resistant strains of Plasmodium falciparum, the dominant cause of malaria morbidity. Substituted quinoline rings other than the 7-chloroquinoline ring found in chloroquine were found to have significant activity against the drug-resistant strain of P. falciparum W2. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.037
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2-Dimethyl-5-(p-tolylamino-methylene)-[1,3]dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  开发新型喹啉磺酰胺作为选择性癌症相关碳酸酐酶异构体 IX 抑制剂

  摘要：

  开发了一系列新的喹啉基苯磺酰胺（ QBS ）作为潜在的碳酸酐酶抑制剂（CAI）。目标QBS CAI 基于 4-苯胺基喹啉支架，其中主要磺酰胺官能团作为锌锚定基团嫁接在苯胺基部分的 C4 处（ QBS 13a – c ）；此后，磺酰胺基团转换为邻位和间位，得到区域异构体9a – d和11a – g 。此外，采用了一种连接体延伸方法，其中氨基连接体被酰肼连接体取代以提供QBS 16 。所有描述的QBS均已合成并研究了它们对h CA I、II、IX 和 XII 的 CA 抑制作用。一般来说，对磺酰胺衍生物13a – c对癌症相关异构体h CA IX（ K I s 分别 = 25.8、5.5 和 18.6 nM）和h CA XII（ K I s = 9.8、13.2）表现出最佳的抑制活性。和 8.7 nM），此外，间磺酰胺衍生物11c还具有出色的h CA IX 抑制活性（ K I = 8.4 nM

  DOI：

  10.3390/ijms222011119

文献信息

• Compounds and Methods of Treatment
  申请人：LACKEY Karen Elizabeth

  公开号：US20080234267A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  A derivative, which is useful as a ret kinase inhibitor is described herein. The described invention also includes methods of using the same in the treatment of diseases mediated by inappropriate ret kinase activity.

  本文描述了一种作为Ret酪氨酸激酶抑制剂有用的衍生物。所述发明还包括使用相同物质治疗由不当的Ret酪氨酸激酶活性介导的疾病的方法。
• Direct C-3-Alkenylation of Quinolones via Palladium-Catalyzed CH Functionalization
  作者：Mingzong Li、Liangxi Li、Haibo Ge

  DOI：10.1002/adsc.201000364

  日期：2010.10.4

  An unprecedented C-3-alkenylation of quinolones was reported through palladium-catalyzed CH functionalization with 1% catalyst loading. This method provides an efficient route to a variety of new quinolone derivatives.

  据报道，钯负载量为1％时，钯催化的CH官能化使喹诺酮类化合物的C-3-烯基化程度达到前所未有的水平。该方法为生产各种新的喹诺酮衍生物提供了有效的途径。
• Gas-Phase Pyrolysis in Organic Synthesis: Rapid Green Synthesis of 4-Quinolinones
  作者：Nouria Al-Awadi、Ismail Abdelhamid、Ismail Abdelhamid、Alya Al-Etaibi、Mohamed Elngadi

  DOI：10.1055/s-2007-985573

  日期：——

  Gas-phase pyrolysis of aminomethylene Meldrum’s acid derivatives gave quinolinones and/or amines depending on the -nature of arylamino moiety. Effect of substituent on reaction rate and nature of pyrolysis products supports the suggested intramolecular nucleophilic substitution reaction via initially formed keteneamine intermediate.

  根据芳基氨基部分的性质，氨基亚甲基 Meldrum 的酸衍生物的气相热解得到喹啉酮和/或胺。取代基对反应速率和热解产物性质的影响支持通过最初形成的烯酮胺中间体进行的分子内亲核取代反应。
• Reactive nitrogenous molecules from Meldrum's acid derivatives, pyrrole-2,3-diones, and isoxazolones
  作者：Horst Briehl、Adelheid Lukosch、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo00189a025

  日期：1984.7
• Cassis, Raul; Tapia, Ricardo; Valderrama, Jaime A., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 2, p. 125 - 134
  作者：Cassis, Raul、Tapia, Ricardo、Valderrama, Jaime A.

  DOI：——

  日期：——