2-methyl-N-phenylpropane-2-sulfinamide | 1372133-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-phenylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: N-Phenyl-tert-butanesulfinamide；(S)-2-methyl-N-phenylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1372133-65-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NOS
• 分子量: 197.301
• InChiKey: ULKLHUFLBAXTNS-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-phenylpropane-2-sulfinamide 、 benzyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl (S)-2-(((tert-butylsulfinyl)(phenyl)amino)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称 N-烯丙基烷基化动力学拆分亚磺酰胺

  摘要：

  在温和条件下，使用氢奎宁作为催化剂，通过不对称 N-烯丙基烷基化反应实现了亚磺酰胺的有效动力学拆分。一系列 Morita-Baylis-Hillman 加合物和N-芳基叔丁基亚磺酰胺的动力学分离非常有效。此外，该协议的合成效用通过扩大反应得到证明。密度泛函理论计算为立体选择的解释提供了令人信服的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03221
• 作为产物：
  描述：

  S-(tert-butyl)-N-phenylthiohydroxylamine 在 C₅₂H₂₉O₄P 、 双氧水 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到2-methyl-N-phenylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  H 2 O 2的手性布朗斯台德酸催化次磺酰胺的不对称氧化：高对映选择性地广泛获得亚磺酰胺和亚砜

  摘要：

  在本文中，我们描述了亚磺酰胺催化不对称合成的一个例子。选择芳香亚磺酰胺作为有用的底物，因为它不可缺少的NH键可以与手性磷酸形成有效的氢键。H 2 O 2（35％）被用作末端氧化剂，以高收率和对映选择性制备亚磺酰胺，可以很容易地衍生为亚砜和其他亚磺酰胺，而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04850

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–N Cross Coupling of Sulfinamides and Aryl Halides
  作者：Xiaofei Sun、Xingzhao Tu、Chuan Dai、Xiaoping Zhang、Binbin Zhang、Qingle Zeng

  DOI：10.1021/jo3003584

  日期：2012.5.4

  The palladium-catalyzed C–N cross coupling of sulfinamides and aryl halides is reported. In the presence of Pd2(dba)3, tBuXPhos, NaOH, and a small amount of water, the C–N cross coupling of chiral tert-butanesulfinamide and aryl halides was accomplished to give N-aryl tert-butanesulfinamide without racemization, and the coupling of racemic p-toluenesulfinamide smoothly afforded N-aryl p-toluenesulfinamides

  据报道，钯催化的亚磺酰胺和芳基卤化物的C–N交叉偶联。在Pd 2（dba）3，叔丁醇，氢氧化钠和少量水的存在下，手性叔丁烷亚磺酰胺和卤代芳基的C–N交叉偶联可实现N-芳基叔丁亚磺酰胺的消旋，外消旋对甲苯磺酰胺酰胺的偶合得到N-芳基对甲苯磺酰胺。2-溴吡啶也适用于偶联。为了获得高产率，向催化体系中添加少量水是重要的。
• Asymmetric synthesis of N-aryl sulfinamides: copper(I)-catalyzed coupling of sulfinamides with aryl iodides via kinetic resolution
  作者：Yangyuan Liu、Zesheng Wang、Bin Guo、Qian Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.049

  日期：2016.6

  An asymmetric synthesis of N-aryl sulfinamides was achieved through copper-catalyzed coupling reactions of aryl iodides with sulfinamides. Such a kinetic resolution process provided the desired coupling products in moderate to good yields and with moderate enantioselectivities.

  通过芳基碘化物与亚磺酰胺的铜催化偶联反应实现了N-芳基亚磺酰胺的不对称合成。这种动力学拆分方法以中等至良好的产率和中等的对映选择性提供了所需的偶联产物。
• An Optimized Ni‐catalyzed Chan‐Lam Type Coupling: Enantioretentive Access to Chiral N‐Aryl Sulfinamides
  作者：Chen Li、Kun Zhang、Hongrui Ma、Shuang Wu、Yilei Huang、Yafei Duan、Yunhao Luo、Jun Yan、Guang Yang

  DOI：10.1002/chem.202202190

  日期：2022.12.15

  An optimized Ni-catalyzed Chan-Lam type coupling reaction was optimized. A series of chiral N-aryl sulfinamides was prepared with high chemical yield without any racemization. A plausible and novel mechanism was proposed and this method is useful for preparing various C−X bonds efficiently.

  优化了优化的 Ni 催化的 Chan-Lam 型偶联反应。制备了一系列手性 N-芳基亚磺酰胺，化学收率高，没有任何外消旋化。提出了一种似是而非的新颖机制，该方法可用于有效制备各种 C-X 键。
• Chiral Brønsted-Acid-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfenamide by Using H₂O₂: A Versatile Access to Sulfinamide and Sulfoxide with High Enantioselectivity
  作者：Long-jun Ma、Shu-sen Chen、Guang-xun Li、Jin Zhu、Qi-wei Wang、Zhuo Tang

  DOI：10.1021/acscatal.8b04850

  日期：2019.2.1

  Herein, we describe an example of catalytic asymmetric synthesis of sulfinamides. Aromatic sulfenamides were chosen as useful substrates, because of the indispensable N–H bond, which could form an efficient hydrogen bond with chiral phosphoric acid. H2O2 (35%) was used as the terminal oxidant for preparation of sulfinamides in high yields and enantioselectivities, which could be easily derivatized

  在本文中，我们描述了亚磺酰胺催化不对称合成的一个例子。选择芳香亚磺酰胺作为有用的底物，因为它不可缺少的NH键可以与手性磷酸形成有效的氢键。H 2 O 2（35％）被用作末端氧化剂，以高收率和对映选择性制备亚磺酰胺，可以很容易地衍生为亚砜和其他亚磺酰胺，而不会损失对映选择性。
• Kinetic Resolution of Sulfinamides via Asymmetric <i>N</i>-Allylic Alkylation
  作者：Gao-Liang Zheng、Chenxi Lu、Jin-Pei Cheng、Xin Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03221

  日期：2021.11.5

  An efficient kinetic resolution of sulfinamides via an asymmetric N-allylic alkylation reaction was realized using hydroquinine as a catalyst under mild conditions. The kinetic resolution of a range of Morita–Baylis–Hillman adducts and N-aryl tert-butylsulfinamides was highly effective. In addition, the synthetic utility of the protocol was demonstrated by a scaled-up reaction. Density functional theory

  在温和条件下，使用氢奎宁作为催化剂，通过不对称 N-烯丙基烷基化反应实现了亚磺酰胺的有效动力学拆分。一系列 Morita-Baylis-Hillman 加合物和N-芳基叔丁基亚磺酰胺的动力学分离非常有效。此外，该协议的合成效用通过扩大反应得到证明。密度泛函理论计算为立体选择的解释提供了令人信服的证据。