diethyl (2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-ylamino)(4-bromophenyl)methylphosphonate | 1334047-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: diethyl (2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-ylamino)(4-bromophenyl)methylphosphonate
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-amine
• CAS: 1334047-62-9
• 化学式: C₁₈H₁₉BrF₂NO₅P
• 分子量: 478.227
• InChiKey: UXIUELQJYXOOKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,2-二氟-1,3-苯并二噁唑 、 对溴苯甲醛 、 亚磷酸二乙酯 在 silica-supported boron trifluoride 作用下， 反应 0.08h， 以94%的产率得到diethyl (2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-ylamino)(4-bromophenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  离子液体和纯净条件下BF 3 ·SiO 2催化一锅法合成α-氨基膦酸酯

  摘要：

  用二氧化硅负载的三氟化硼（BF 3 ·）将5-氨基2，2-二氟-1，3-苯并二恶唑，芳族醛和亚磷酸二乙酯的三组分缩合反应以一种简单有效的方法合成了α-氨基膦酸酯。室温下在无溶剂条件下，离子液体（[bmim] [HCl]）中的SiO 2）具有良好至极佳的收率和较短的反应时间。催化剂可被回收并重复使用几次，而活性没有明显损失。观察到均匀的反应介质被证明对反应的产率是有益的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.027

文献信息

• BF3·SiO2-catalyzed one-pot synthesis of α-aminophosphonates in ionic liquid and neat conditions
  作者：Mudumala Veeranarayana Reddy、Someshwar D. Dindulkar、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.027

  日期：2011.9

  α-Aminophosphonates were synthesized in a simple and efficient method from the three-component condensation reaction of 5-amino 2,2-difluoro-1,3-benzodioxole, aromatic aldehydes, and diethyl phosphite by silica-supported boron trifluoride (BF3·SiO2) in ionic liquid ([bmim][HCl]) under solvent-free conditions at room temperature in good to excellent yields and short reaction times. The catalyst can be

  用二氧化硅负载的三氟化硼（BF 3 ·）将5-氨基2，2-二氟-1，3-苯并二恶唑，芳族醛和亚磷酸二乙酯的三组分缩合反应以一种简单有效的方法合成了α-氨基膦酸酯。室温下在无溶剂条件下，离子液体（[bmim] [HCl]）中的SiO 2）具有良好至极佳的收率和较短的反应时间。催化剂可被回收并重复使用几次，而活性没有明显损失。观察到均匀的反应介质被证明对反应的产率是有益的。