5,6-二甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮 | 82703-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 中文名称: 5,6-二甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮
• 中文别名: 5,6-二甲基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-4(3H)-酮
• 英文名称: 5,6-dimethyl-7(H)-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine-4(3H)-one
• 英文别名: 5,6-Dimethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ol；5,6-dimethyl-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 82703-35-3
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: WDLIZNULNYTMOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  362℃
• 密度：
  1.43

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到4-氯-5,6-二甲基-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新的吡咯并[2,3- d ]嘧啶作为有效的VEGFR-2酪氨酸激酶抑制剂的鉴定：设计，合成，生物学评估和分子模型。

  摘要：

  血管内皮生长因子受体2（VEGFR-2）在癌症血管生成中起着至关重要的作用。在当前的研究中，根据已知II型VEGFR-2抑制剂的结构活性关系（SAR）研究，设计并合成了一系列新型的基于吡咯并[2,3- d ]嘧啶的化合物作为VEGFR-2抑制剂。 。评价了新合成的化合物在体外抑制VEGFR-2激酶的能力。所有测试的化合物均表现出高度有效的剂量相关的VEGFR-2抑制作用，IC 50值在纳摩尔范围内。在这些化合物中，带有联芳基尿素部分（12d和15c）的吡咯并[2,3- d ]嘧啶衍生物表现出IC50个值分别为11.9和13.6 nM。此外，大多数新合成的最终化合物已在60种人类癌细胞系中进行了测试。进行了将这些化合物对接成VEGFR-2的非活性构象，这显示了与FDA批准的VEGFR-2激酶抑制剂相当的结合模式。这些新发现的有效激酶抑制剂可被视为开发新的靶向抗癌剂的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.09.001
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-1-cyclopentyl-4,5-dimethyl-3-pyrrolcarbonitril 在 磷酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 5,6-二甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Pichler, Herbert; Folkers, Gerd; Roth, Hermann J., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 9, p. 1485 - 1505

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-(7H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)-3,6-DIHYDROPYRIDINE-1-(2H)-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS LIMK AND/OR ROCK KINASES INHIBITORS FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP3915990A1

  公开（公告）日：2021-12-01

  The present invention concerns a compound of formula (I), in particular as LIMK and/or ROCK kinases inhibitors. The present invention also concerns these new inhibitors for use for the treatment of a condition selected in the group consisting of: cancers, virion infections, ocular hypertension and glaucoma formation, Neurofibromatosis type 1 and 2, psoriatic lesions, inflammatory diseases and hyperalgesia, central sensitization and chronic pain, reproduction erectile dysfunction, and neuronal diseases. The present description discloses the syntheses and characterisation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 32 to 127; examples 1 to 96; families 1 to 8; compounds; biological studies; tables). An exemplary compound is e.g. 4-(5-m ethyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-N-phenyl-3,6-dihydropyridine-1-(2H)-carboxamide (example 1; compound 5).

  本发明涉及一种化合物，特别是作为LIMK和/或ROCK激酶抑制剂的化合物（I）的公式。本发明还涉及这些新抑制剂的用途，用于治疗所选组中的疾病，包括：癌症、病毒感染、眼压增高和青光眼形成、神经纤维瘤病1和2型、银屑病损、炎症性疾病和过敏症、中枢敏化和慢性疼痛、生殖勃起功能障碍和神经疾病。本说明披露了示例化合物的合成和表征，以及其药理学数据（例如第32至127页；示例1至96；家族1至8；化合物；生物学研究；表格）。一个示例化合物是4-(5-甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-基)-N-苯基-3,6-二氢吡啶-1-(2H)-甲酰胺（示例1；化合物5）。
• Synthesis of pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine ribosides and their potential in chemotherapeutics
  作者：Kurt Eger、Gerlinde Grieb、Sabine Spätling

  DOI：10.1002/jhet.5570270740

  日期：1990.11

  The synthesis of a number of 5,6-dimethylpyrrolo[2,3-d)pyrimidines substituted in position 7 with ribose, deoxyribose, respectively and their acyclic analogues is described and their potential in chemotherapeutics was tested. None of the compounds showed remarkable biological effects.

  描述了在位置7分别被核糖，脱氧核糖和它们的无环类似物取代的许多5,6-二甲基吡咯并[2,3- d）嘧啶的合成，并测试了它们在化学治疗中的潜力。这些化合物均未显示出显着的生物学作用。
• Compounds specific to adenosine A, receptors and uses thereof
  申请人：OSI Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040082598A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  This invention pertains to compounds which specifically inhibit the adenosine A 1 receptor and the use of these compounds to treat a disease associated with A 1 adenosine receptors in a subject.

  本发明涉及特异性抑制腺苷A1受体的化合物，以及使用这些化合物治疗与A1腺苷受体相关的疾病的方法。
• Pyrrolo [2, 3d] pyrimidine compositions and their use
  申请人：——

  公开号：US20020028782A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Novel deazapurines are disclosed which are useful for the treatment of adenosine receptor stimulated diseases.

  本发明揭示了一种新型的脱氧腺苷嘌呤类化合物，可用于治疗腺苷受体刺激引起的疾病。
• Compounds specific to adenosine A3 receptor and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030073708A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  This invention pertains to compounds which specifically inhibit the adenosine A 3 receptor and the use of these compounds to treat a disease associated with A 3 adenosine receptor in a subject, comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of the compounds.

  本发明涉及特异性抑制腺苷A3受体的化合物，以及使用这些化合物治疗与A3腺苷受体相关的疾病，包括向受体中施加治疗有效量的化合物。