Bis-<4-(N-5-amino-4-chloro-6-pyrimidyl)aminophenyl>methane | 133733-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis-<4-(N-5-amino-4-chloro-6-pyrimidyl)aminophenyl>methane
• 英文别名: N~4~-(4-(4-((5-Amino-6-chloro-4-pyrimidinyl)amino)benzyl)phenyl)-6-chloro-4,5-pyrimidinediamine；4-N-[4-[[4-[(5-amino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]phenyl]methyl]phenyl]-6-chloropyrimidine-4,5-diamine
• CAS: 133733-76-3
• 化学式: C₂₁H₁₈Cl₂N₈
• 分子量: 453.334
• InChiKey: HJZOTBXFBUOUEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-<4-(N-5-amino-4-chloro-6-pyrimidyl)aminophenyl>methane 、 原甲酸三乙酯 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到Bis-<4-(6-chloro-9-purinyl)phenyl>methane
  参考文献：
  名称：

  潜在的DNA双嵌入剂。桥联双（6-氯嘌呤）及相关化合物†

  摘要：

  合成了由构象受限的链桥连的两个双-（6-氯嘌呤），作为潜在的DNA双插层剂。还原4，6-二氯-5-硝基嘧啶（1），得到5-氨基-4，6-二氯嘧啶（2），然后将其用作起始原料。的反应2与4,4'-二氨基二（3）和双（4-氨基苯基）醚（4），得到双- [4-（Ñ -5-氨基-4-氯-6-嘧啶基）氨基苯基]甲烷（5）和双-[4-（N --5-氨基-4-氯-6-嘧啶基）氨基苯基]醚（6）。上述嘧啶5和6的酸催化缩合，与原甲酸三乙酯在N，N-二甲基乙酰胺中的溶液一起生成双-[4-（6-氯-9-嘌呤基）苯基]甲烷（7）和双-[4-（6-氯-9-嘌呤基）苯基]醚（8）。将讨论新化合物的光谱数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280249
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-5-氨基嘧啶 、 4,4'-二氨基二苯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以21%的产率得到Bis-<4-(N-5-amino-4-chloro-6-pyrimidyl)aminophenyl>methane
  参考文献：
  名称：

  潜在的DNA双嵌入剂。桥联双（6-氯嘌呤）及相关化合物†

  摘要：

  合成了由构象受限的链桥连的两个双-（6-氯嘌呤），作为潜在的DNA双插层剂。还原4，6-二氯-5-硝基嘧啶（1），得到5-氨基-4，6-二氯嘧啶（2），然后将其用作起始原料。的反应2与4,4'-二氨基二（3）和双（4-氨基苯基）醚（4），得到双- [4-（Ñ -5-氨基-4-氯-6-嘧啶基）氨基苯基]甲烷（5）和双-[4-（N --5-氨基-4-氯-6-嘧啶基）氨基苯基]醚（6）。上述嘧啶5和6的酸催化缩合，与原甲酸三乙酯在N，N-二甲基乙酰胺中的溶液一起生成双-[4-（6-氯-9-嘌呤基）苯基]甲烷（7）和双-[4-（6-氯-9-嘌呤基）苯基]醚（8）。将讨论新化合物的光谱数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280249

文献信息

• PARKANVI, CYRIL;YUAN, HUI LIANG;TSAI, MENG-KAN MICHAEL, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 465-467
  作者：PARKANVI, CYRIL、YUAN, HUI LIANG、TSAI, MENG-KAN MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• Potential DNA bis-intercalating agents. Bridged bis-(6-chloropurines) and related compounds
  作者：Cyril Párkányi、Hui Liang Yuan、Meng-Kan Michael Tsai

  DOI：10.1002/jhet.5570280249

  日期：1991.2

  Two bis-(6-chloropurines) bridged by conformationally restricted tethers were synthesized as potential DNA bis-intercalating agents. Reduction of 4,6-dichloro-5-nitropyrimidine (1) afforded 5-amino-4,6-dichloropyrimidine (2) which was then used as the starting material. Reaction of 2 with 4,4′-diaminodiphenylmethane (3) and bis-(4-aminophenyl) ether (4) yielded bis-[4-(N-5-amino-4-chloro-6-pyrimid

  合成了由构象受限的链桥连的两个双-（6-氯嘌呤），作为潜在的DNA双插层剂。还原4，6-二氯-5-硝基嘧啶（1），得到5-氨基-4，6-二氯嘧啶（2），然后将其用作起始原料。的反应2与4,4'-二氨基二（3）和双（4-氨基苯基）醚（4），得到双- [4-（Ñ -5-氨基-4-氯-6-嘧啶基）氨基苯基]甲烷（5）和双-[4-（N --5-氨基-4-氯-6-嘧啶基）氨基苯基]醚（6）。上述嘧啶5和6的酸催化缩合，与原甲酸三乙酯在N，N-二甲基乙酰胺中的溶液一起生成双-[4-（6-氯-9-嘌呤基）苯基]甲烷（7）和双-[4-（6-氯-9-嘌呤基）苯基]醚（8）。将讨论新化合物的光谱数据。