8-butyl-3,3-dimethyl-6-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 8-butyl-3,3-dimethyl-6-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: QJBMUSYFKJURDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-butyl-3,3-dimethyl-6-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-butyl-8,8-dimethyl-3,6,8,9-tetrahydropyrano[4,3-d]pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  吡喃并[4,3-d]吡唑并[3,4-b]吡啶的新合成

  摘要：

  在乙基[（8-烷基（芳基）-5）的Smiles重排的基础上，已开发出一种新的高效方法，用于合成高生物活性的吡喃并[ [4,3- d ]吡唑并[3,4- b ]吡啶-氰基-3,3-二甲基-3,4-二氢-1 H-吡喃并[3,4- c ]吡啶-6-基）氧基]乙酸盐。也已分离出中间体乙酰肼。由于可以避免实验上困难的氯化阶段，因此所提出的方法是有利的。

  DOI：

  10.1134/s1070428018060167
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰胺 、 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 8-butyl-3,3-dimethyl-6-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-6-氧代吡喃[3,4-c]吡啶的合成及其抗血小板和血管舒张活性

  摘要：

  目的 吡啶和吡喃衍生物先前已被证明具有生物学相关活性。在这项研究中，我们报告了将这两种支架结合到一个分子中。方法 设计的3,3-二甲基-6-氧代吡喃并[3,4-c]吡啶是由烯胺在Stork条件下酰化，生成的β-二酮与2-氰基乙酰胺缩合合成的。通过使用广泛的物理化学方法确认了这些化合物的结构。评估了它们的抗血小板、抗凝和血管扩张活性以及毒性。主要发现 获得了一系列 6-氧代吡喃并[3,4-c]吡啶 3a-j。首次报道了其中四种化合物。没有一种测试化合物显示出抗凝作用，但 8-甲基衍生物 (3a) 是一种有效的抗血小板化合物，其 IC50 数值比临床使用的乙酰水杨酸低两倍。一系列进一步的机械测试表明，3a 会干扰钙信号传导。该化合物也无毒，此外还具有血管舒张活性。结论 化合物3a是一种很有前景的血小板聚集抑制剂，其作用机制有待进一步研究。

  DOI：

  10.1093/jpp/rgab075

文献信息

• Pyridofuropyrrolo[1,2-a]pyrimidines and pyridofuropyrimido[1,2-a]azepines: new chemical entities (NCE) with anticonvulsive and psychotropic properties
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Athina Geronikaki、Domenico Spinelli、Ruzanna G. Paronikyan、Irina A. Dzhagatspanyan、Ivetta M. Nazaryan、Asmik H. Akopyan、Anush A. Hovakimyan

  DOI：10.1039/c6ra02581a

  日期：——

  Herein we report the synthesis of several new condensed furo[2,3-b]pyridines 3 from the 3-oxo derivatives of cyclopenta[c]pyridine, 5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline and pyrano[3,4-c]pyridine 1. The obtained furo[2,3-b]pyridines 3 were used as starting materials for the synthesis of pyridofuropyrrolo[1,2-a]pyrimidines 4 and pyridofuropyrimido[1,2-a]azepines 5. Interestingly enough, derivatives of pyridofuropyrimido[1

  在这里，我们报道了由环戊[ c ]吡啶，5,6,7,8-四氢异喹啉和吡喃[3,4- c ]的3-氧代衍生物合成了几种新的缩合呋喃[2,3- b ]吡啶3。吡啶1。所获得的呋喃并[2,3- b ]吡啶3被用作合成吡啶并呋喃并吡咯并[ 1,2- a ]嘧啶4和吡啶并呋喃并嘧啶并[1,2- a ]氮杂5的起始原料。有趣的是，吡啶并呋喃并嘧啶并[1,2- a ]氮杂5与市售药物乙磺胺嘧啶（扎罗汀）相比，抗惊厥活性显着提高。与ethosuximide不同，其中一些具有镇静作用。
• New efficient synthesis of 6-aminopyrano[3,4-c]pyridines via Smiles type rearrangement
  作者：S. N. Sirakanyan、V. G. Kartsev、E. K. Hakobyan、A. A. Hovakimyan

  DOI：10.1134/s107042801704011x

  日期：2017.4

  A new efficient procedure has been developed for the synthesis of 6-aminopyrano[3,4-c]pyridines via Smiles type rearrangement. The procedure is characterized by improved overall yield and avoidance of experimentally difficult chlorination step.

  已经开发了一种新的有效程序，用于通过Smiles型重排合成6-氨基吡喃并[3,4- c ]吡啶。该方法的特点是提高了总收率，避免了实验上困难的氯化步骤。
• New Synthesis of Pyrano[4,3-d]pyrazolo[3,4-b]pyridines
  作者：S. N. Sirakanyan、E. K. Hakobyan、A. A. Hovakimyan

  DOI：10.1134/s1070428018060167

  日期：2018.6

  A new efficient method has been developed for the synthesis of highly biologically active pyrano-[4,3-d]pyrazolo[3,4-b]pyridines on the basis of Smiles rearrangement of ethyl [(8-alkyl(aryl)-5-cyano-3,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-6-yl)oxy]acetates. Intermediate acetohydrazides have also been isolated. The proposed procedure is advantageous due to the possibility of avoiding experimentally

  在乙基[（8-烷基（芳基）-5）的Smiles重排的基础上，已开发出一种新的高效方法，用于合成高生物活性的吡喃并[ [4,3- d ]吡唑并[3,4- b ]吡啶-氰基-3,3-二甲基-3,4-二氢-1 H-吡喃并[3,4- c ]吡啶-6-基）氧基]乙酸盐。也已分离出中间体乙酰肼。由于可以避免实验上困难的氯化阶段，因此所提出的方法是有利的。
• Synthesis of 3,3-dimethyl-6-oxopyrano[3,4-<i>c</i>]pyridines and their antiplatelet and vasodilatory activity
  作者：Samvel N Sirakanyan、Marcel Hrubša、Domenico Spinelli、Patrícia Dias、Victor Kartsev、Alejandro Carazo、Anush A Hovakimyan、Jana Pourová、Elmira K Hakobyan、Jana Karlíčková、Shamima Parvin、Jaka Fadraersada、Kateřina Macáková、Athina Geronikaki、Přemysl Mladěnka

  DOI：10.1093/jpp/rgab075

  日期：2022.6.9

  Objectives Both pyridine and pyrano derivatives have been previously shown to possess biologically relevant activity. In this study, we report the incorporation of these two scaffolds into one molecule. Methods The designed 3,3-dimethyl-6-oxopyrano[3,4-c]pyridines were synthesized by the acylation of enamine under Stork conditions followed by condensation of formed β-diketones with 2-cyanoacetamide

  目的 吡啶和吡喃衍生物先前已被证明具有生物学相关活性。在这项研究中，我们报告了将这两种支架结合到一个分子中。方法 设计的3,3-二甲基-6-氧代吡喃并[3,4-c]吡啶是由烯胺在Stork条件下酰化，生成的β-二酮与2-氰基乙酰胺缩合合成的。通过使用广泛的物理化学方法确认了这些化合物的结构。评估了它们的抗血小板、抗凝和血管扩张活性以及毒性。主要发现 获得了一系列 6-氧代吡喃并[3,4-c]吡啶 3a-j。首次报道了其中四种化合物。没有一种测试化合物显示出抗凝作用，但 8-甲基衍生物 (3a) 是一种有效的抗血小板化合物，其 IC50 数值比临床使用的乙酰水杨酸低两倍。一系列进一步的机械测试表明，3a 会干扰钙信号传导。该化合物也无毒，此外还具有血管舒张活性。结论 化合物3a是一种很有前景的血小板聚集抑制剂，其作用机制有待进一步研究。