N-(2-hydroxyphenyl)-4,5,6,7-phthalimide | 199930-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyphenyl)-4,5,6,7-phthalimide
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrachloro-2-(2-hydroxyphenyl)isoindoline-1,3-dione；4,5,6,7-tetrachloro-2-(2-hydroxyphenyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；4,5,6,7-tetrachloro-2-(2-hydroxyphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 199930-15-9
• 化学式: C₁₄H₅Cl₄NO₃
• 分子量: 377.011
• InChiKey: FWPGBARJBDOWHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-(2-hydroxyphenyl)-4,5,6,7-phthalimide 、 4,4'-二氨基二苯甲烷 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2,2'-(3,3(4,4'-methylenebis(2,1-phenylene))bis(3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazin-8,3-diyl))bis(4,5,6,7-tetrachloroisoindoline-1,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  基于智能邻苯并恶嗪化学反应的聚苯并恶嗪酰胺酸热转化制备超高性能交联聚苯并恶唑

  摘要：

  合成了具有酰胺酸和苯并恶嗪基团作为重复单元的主链型聚苯并恶嗪，通常称为聚（苯并恶嗪酰胺酸）（聚（BZaa））。与传统的主链聚苯并恶嗪不同，聚（BZaa）在经过一定的热处理后会发生聚合和酰亚胺化反应，形成交联的聚酰亚胺（cPI）。在另外的热处理之后，cPI可以进一步经历典型的环化反应，从而生成交联的聚苯并恶唑（cPBO）。基于3-苯基-2,4-二氢-2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-9-胺与邻苯二甲酸酐的反应，设计了模型反应。傅里叶变换红外（FTIR）和质子核磁共振（11 H NMR光谱用于确认模型化合物的结构。通过差示扫描量热法（DSC）研究了苯并恶嗪单体与主链聚苯并恶嗪的开环聚合行为。还通过动态力学分析（DMA）和热重分析（TGA）研究了交联聚合物的热性能。

  DOI：

  10.1021/ma502297m
• 作为产物：
  描述：

  四氯苯二甲酸酐 、 2-氨基苯酚 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 N-(2-hydroxyphenyl)-4,5,6,7-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structural Characterization of N-(2-Hydroxyphenyl)tetrachlorophthalimide

  摘要：

  N-(2-羟基苯基)四氯邻苯二甲酰亚胺（C14H5NO3Cl4，分子量=376.99）经合成，并通过元素分析、1H NMR光谱和单晶X射线衍射进行了表征。该晶体属于单斜晶系，空间群为P21/c，a=12.2501(16)，b=14.3426(18)，c=20.092(3)Å，b=55.038(2)º，V=2893.0(6)Å3，Z=8，Dc=1.731g/cm3，l=0.71073Å，μ

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.12944

文献信息

• Synthesis and Structural Characterization of N-(2-Hydroxyphenyl)tetrachlorophthalimide
  作者：Jian Li

  DOI：10.14233/ajchem.2013.12944

  日期：——

  N-(2-Hydroxyphenyl)tetrachlorophthalimide (C14H5NO3Cl4, Mr = 376.99) was synthesized and characterized by elemental analysis, 1H NMR spectra and single crystal X-ray diffraction. The crystal belongs to monoclinic, space group P21/c, with a = 12.2501(16), b = 14.3426(18), c = 20.092(3) Å, b = 55.038(2)º, V = 2893.0(6) Å3, Z = 8, Dc = 1.731 g/cm3, l = 0.71073 Å, μ(MoKa) = 0.828 mm-1, F(000) = 1504. The final refinement gave R = 0.0351, wR = 0.0847 for 5, 102 observed reflections with I > 2s(I). The asymmetric unit of the title compound contains two independent molecules. The dihedral angles between the phthalimide and 2-hydroxyphenyl groups are 64.6 (2)º and 64.5 (2)º, respectively, in two independent molecules of the asymmetric unit. The molecules of the crystal are connected, via the intermolecular O-H...O hydrogen bonds interactions, to form network.

  N-(2-羟基苯基)四氯邻苯二甲酰亚胺（C14H5NO3Cl4，分子量=376.99）经合成，并通过元素分析、1H NMR光谱和单晶X射线衍射进行了表征。该晶体属于单斜晶系，空间群为P21/c，a=12.2501(16)，b=14.3426(18)，c=20.092(3)Å，b=55.038(2)º，V=2893.0(6)Å3，Z=8，Dc=1.731g/cm3，l=0.71073Å，μ
• An Ultrahigh Performance Cross-Linked Polybenzoxazole via Thermal Conversion from Poly(benzoxazine amic acid) Based on Smart <i>o</i>-Benzoxazine Chemistry
  作者：Kan Zhang、Jia Liu、Hatsuo Ishida

  DOI：10.1021/ma502297m

  日期：2014.12.23

  polybenzoxazine with amic acid and benzoxazine groups as repeating units, generally termed as poly(benzoxazine amic acid) (poly(BZaa)), has been synthesized. Different from traditional main-chain polybenzoxazines, poly(BZaa) can undergo polymerization and imidization reactions to form cross-linked polyimide (cPI) after certain thermal treatment. cPI can further undergo a typical cyclization to give cross-linked

  合成了具有酰胺酸和苯并恶嗪基团作为重复单元的主链型聚苯并恶嗪，通常称为聚（苯并恶嗪酰胺酸）（聚（BZaa））。与传统的主链聚苯并恶嗪不同，聚（BZaa）在经过一定的热处理后会发生聚合和酰亚胺化反应，形成交联的聚酰亚胺（cPI）。在另外的热处理之后，cPI可以进一步经历典型的环化反应，从而生成交联的聚苯并恶唑（cPBO）。基于3-苯基-2,4-二氢-2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-9-胺与邻苯二甲酸酐的反应，设计了模型反应。傅里叶变换红外（FTIR）和质子核磁共振（11 H NMR光谱用于确认模型化合物的结构。通过差示扫描量热法（DSC）研究了苯并恶嗪单体与主链聚苯并恶嗪的开环聚合行为。还通过动态力学分析（DMA）和热重分析（TGA）研究了交联聚合物的热性能。