4-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroindeno[1,2-d]pyrimidine-5-one | 60477-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroindeno[1,2-d]pyrimidine-5-one
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-1,3,4,4a,5,9b-hexahydroindeno[1,2-d]pyrimidine-2-thione；4-(4-chloro-phenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-indeno[1,2-d]pyrimidin-5-one；4-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5H-indeno[1,2-d]pyrimidin-5-one；4-(4-chlorophenyl)-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidin-5-one
• CAS: 60477-75-0
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂OS
• 分子量: 326.806
• InChiKey: QKYPDVVVCBSKTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroindeno[1,2-d]pyrimidine-5-one 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 10-(4-Chloro-phenyl)-2-[1-(4-dimethylamino-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-10H-3-thia-4,10a-diaza-cyclopenta[b]fluorene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Ali, Mohamed I.; El-Fotooh, Abou; Hamman, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 39, p. 211 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorobenzylidene)-2H-indene-1,3-dione 、 硫脲 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.42h， 以80%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydroindeno[1,2-d]pyrimidine-5-one
  参考文献：
  名称：

  Ali, Mohamed I.; El-Fotooh, Abou; Hamman, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 39, p. 211 - 216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Ionic Liquid-Catalysed Synthesis and Antimicrobial Studies of 4,6-diaryl- and 4,5-fused pyrimidine-2-thiones
  作者：Richa Gupta、Ram Pal Chaudhary

  DOI：10.3184/174751912x13523931169712

  日期：2012.12

  One-pot three-component condensation of aromatic ketones (1-tetralones, acetophenones, indane-1,3-dione), substituted aromatic aldehydes and thiourea in the presence of N-methylpyridinium tosylate under solvent free conditions at 100–110 °C for 2–4 h afforded tetrahydrobenzo[ h]quinazoline-2-thiones, pyridimidine-2-thiones and indeno-pyrimidine-2-thiones in excellent yields. All synthesised thiones were screened for their antimicrobial activities.

  在 N-甲基吡啶鎓对甲苯磺酸盐存在下，在无溶剂条件下于 100-110 °C、2-4 h 内以单锅三组分缩合芳香酮（1-四氢酮、苯乙酮、茚-1,3-二酮）、取代芳香醛和硫脲，得到四氢苯并[h]喹唑啉-2-硫酮、吡啶-2-硫酮和茚并嘧啶-2-硫酮，产率极高。对所有合成的亚硫酰进行了抗菌活性筛选。
• Design, Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Activity of Biginelli Products of Indandione
  作者：Vijay V. Dabholkar、Sunil R. Patil、Rajesh V. Pandey

  DOI：10.1002/jhet.860

  日期：2012.7

  method has been developed for the synthesis of 4‐(substituted phenyl)‐3,4‐dihydro‐1H‐indeno [1,2‐d] pyrimidine‐2,5‐dione (5) and 4‐(substituted phenyl)‐2‐thioxo‐1,2,3,4‐tetrahydroindeno [1,2‐d] pyrimidine‐5‐one (6), by a one‐pot three component cyclocondensation reaction of 1,3 dicarbonyl compound (Indandione) (1), aromatic aldehyde (2), and urea/thiourea (3/4) using catalytic amount of conc. HCl in

  已开发出一种简单有效的方法来合成4-（取代的苯基）-3,4-二氢-1H-茚并[1,2-d]嘧啶-2,5-二酮（5）和4-（取代的）（1），3-二羰基化合物（茚满二酮）的一锅三组分环缩合反应生成苯基）-2-硫代-2-2,3,4-四氢茚并[1,2-d]嘧啶-5- （6）（1），芳香醛（2）和尿素/硫脲（3/4），使用催化量的浓 在回流乙醇中的HCl。筛选代表性样品对革兰氏阴性菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌以及革兰氏阳性菌，金黄色葡萄球菌和白喉C杆菌的抗菌活性使用圆盘扩散法。产物的结构通过IR，1 H，13 C NMR和元素分析确认。
• An Efficient and Modified Biginelli-Type Synthesis of 3,4-Dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidine-2,5-dione Using Phosphorous Pentoxide
  作者：Poojali P. Warekar、Govind B. Kolekar、Madhukar B. Deshmukh、Prashant V. Anbhule

  DOI：10.1080/00397911.2014.947652

  日期：2014.12.17

  A simple, clean and convenient one-pot method has been developed for the synthesis of 4-phenyl-3,4-dihydro-1H-indeno[1,2-d]pyrimidine-2,5-dione and 4-phenyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5H-indeno[1,2-d]pyrimidine-5-one by multicomponent condensation of 1,3-indanedione, aromatic aldehydes and urea/thiourea using phosphorus pentoxide in ethanol under reflux conditions. The simple workup procedure and moderate to good yields within short time are some important features of this protocol. The synthesized compounds have been interpreted on the basis of their spectroscopic data.
• Ali, Mohamed I.; El-Fotooh, Abou; Hamman, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 39, p. 211 - 216
  作者：Ali, Mohamed I.、El-Fotooh, Abou、Hamman, G.、Mohamed, Salwa F.

  DOI：——

  日期：——