methyl 3-benzyl-5-oxo-4-tosyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepine-7-carboxylate | 1202754-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: methyl 3-benzyl-5-oxo-4-tosyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepine-7-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-benzyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepine-7-carboxylate；methyl 3-benzyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-oxo-2,3-dihydro-1,4-benzoxazepine-7-carboxylate
• CAS: 1202754-26-4
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₆S
• 分子量: 465.527
• InChiKey: NMHUXFAKMWJJFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-羟基-3-碘苯甲酸甲酯 、 N-tosyl-2-benzylaziridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到methyl 3-benzyl-5-oxo-4-tosyl-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[f][1,4]oxazepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基氮丙啶和2-卤代苯酚/吡啶醇的多米诺开环/羧酰胺化反应：1,4-苯-和吡啶基-氧杂ze酮的高效合成

  摘要：

  描述了在相转移催化下通过各种N-甲苯磺酰基氮丙啶与一系列2-卤代苯酚/吡啶醇的一锅顺序开环/羧酰胺化反应来合成1,4-苯并-和吡啶基-氧杂ze酮的多米诺法。

  DOI：

  10.1021/ol902598d

文献信息

• Domino Ring-Opening/Carboxamidation Reactions of <i>N</i>-Tosyl Aziridines and 2-Halophenols/Pyridinol: Efficient Synthesis of 1,4-Benzo- and Pyrido-oxazepinones
  作者：Gagan Chouhan、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol902598d

  日期：2010.1.1

  A domino process is described for the synthesis of 1,4-benzo- and pyrido-oxazepinones by one-pot sequential ring-opening/carboxamidation reactions of various N-tosylaziridines with a range of 2-halophenols/pyridinol under phase-transfer catalysis.

  描述了在相转移催化下通过各种N-甲苯磺酰基氮丙啶与一系列2-卤代苯酚/吡啶醇的一锅顺序开环/羧酰胺化反应来合成1,4-苯并-和吡啶基-氧杂ze酮的多米诺法。