3,5-dihydroxy-2-(3-methyl-2-butenyl)bibenzyl | 133462-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,5-dihydroxy-2-(3-methyl-2-butenyl)bibenzyl
• 英文别名: 4-(3-Methyl-2-butenyl)-5-phenethylbenzene-1,3-diol；4-(3-methylbut-2-enyl)-5-(2-phenylethyl)benzene-1,3-diol
• CAS: 133462-42-7
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: QRTVMQKFLLKPHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dihydroxy-2-(3-methyl-2-butenyl)bibenzyl 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以5 mg的产率得到3,5-dihydroxy-2-(2,3-epoxy-3-methylbutyl)bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  来自地草 Radula kojana 的异戊二烯联苯

  摘要：

  摘要 14 种新的联苄衍生物与两种先前已知的双（联苄）及其光谱和化学证据表征的结构一起从苔草 Radula kojana 中分离出来。七种新联苄、3,5-二羟基-2-(3-甲基-2-丁烯基)-、3-甲氧基-5-羟基-2-(3-甲基-2-丁烯基)-、3-羟基-5-甲氧基-2-(3-甲基-2-丁烯基)-和2-香叶基-3,5-二羟基联苯，2,2-二甲基-7-甲氧基-5-(2-苯乙基)-, 2,2-二甲基- 5-甲氧基-7-(2-苯乙基)-和2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)-7-甲氧基-5-(2-苯乙基)色烯已由松香素及其二甲醚合成. 3,5-Dihydroxy-2-(3-methyl-2-butenyl)- 和 2-geranyl-3,5-dihydroxybibenzyls 显示出 5-脂氧合酶和钙调素抑制活性。属于 Odontoradula 亚属的 Radula kojana 在化学上与

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)84129-g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-5-(2-苯基乙基)苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 乙硫醇钠 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3,5-dihydroxy-2-(3-methyl-2-butenyl)bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  来自地草 Radula kojana 的异戊二烯联苯

  摘要：

  摘要 14 种新的联苄衍生物与两种先前已知的双（联苄）及其光谱和化学证据表征的结构一起从苔草 Radula kojana 中分离出来。七种新联苄、3,5-二羟基-2-(3-甲基-2-丁烯基)-、3-甲氧基-5-羟基-2-(3-甲基-2-丁烯基)-、3-羟基-5-甲氧基-2-(3-甲基-2-丁烯基)-和2-香叶基-3,5-二羟基联苯，2,2-二甲基-7-甲氧基-5-(2-苯乙基)-, 2,2-二甲基- 5-甲氧基-7-(2-苯乙基)-和2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)-7-甲氧基-5-(2-苯乙基)色烯已由松香素及其二甲醚合成. 3,5-Dihydroxy-2-(3-methyl-2-butenyl)- 和 2-geranyl-3,5-dihydroxybibenzyls 显示出 5-脂氧合酶和钙调素抑制活性。属于 Odontoradula 亚属的 Radula kojana 在化学上与

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)84129-g

文献信息

• Protecting-Group-Free Synthesis of Novel Cannabinoid-Like 2,5-Dihydrobenzoxepines
  作者：Oliver Kayser、Gia-Nam Nguyen、Erin Noel Jordan

  DOI：10.1055/s-0042-1751361

  日期：2022.12

  An efficient synthesis of 2,5-dihydrobenzoxepine analogues was developed without using protecting groups. Regioselective allylation was optimized through a recent method utilizing magnesium dicarboxylates. Grubbs catalysts were applied to investigate ring-closing metathesis. The scope of the present route was extended to produce four analogues, which provided novel cannabinoid-like 2,5-dihydrobenzoxepines

  开发了一种不使用保护基团的 2,5-二氢苯并氧杂环庚烷类似物的有效合成方法。区域选择性烯丙基化通过最近使用二羧酸镁的方法进行了优化。Grubbs 催化剂用于研究闭环复分解。本路线的范围扩大到生产四种类似物，这些类似物提供了足够数量的新型大麻素样 2,5-二氢苯并氧西平，以允许对重组 CB1/CB2 受体进行体外测定。与 CB1/CB2 受体相关的体外试验未显示任何活性。
• ASAKAWA, YOSHINORI;KONDO, KEIKO;TORI, MOTOO;HASHIMOTO, TOSHIHIRO;OGAWA, S+, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 219-234
  作者：ASAKAWA, YOSHINORI、KONDO, KEIKO、TORI, MOTOO、HASHIMOTO, TOSHIHIRO、OGAWA, S+

  DOI：——

  日期：——