S-ethyl 2-[1-hydroxy-1-phenylmethyl]propenethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-ethyl 2-[1-hydroxy-1-phenylmethyl]propenethioate
• 英文别名: S-ethyl 2-[hydroxy(phenyl)methyl]prop-2-enethioate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: QTGUYKMQYGAQOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl 2-propenethioate 、 苯甲醛 在 二甲基硫 、 四氯化钛 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 S-ethyl 2-[1-hydroxy-1-phenylmethyl]propenethioate
  参考文献：
  名称：

  The Chalcogeno-Baylis-Hillman Reaction of an α,β-Unsaturated Thioester: A New Approach to α-Methylene-β-hydroxy Carboxylic Acid Derivatives

  摘要：

  在 TiCl4 和 Ti(O-i-Pr)4 或 DBU 的存在下，用催化量的 Me2S 处理醛和δ,δ-不饱和硫代酯，可分别得到中等至良好收率的δ-亚甲基δ-羟基酯或硫代酯。DABCO 和 Bu3P 对硫代丙烯酸酯的 Baylis-Hillman 反应无效。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2591

文献信息

• Lewis acid-promoted Baylis–Hillman-type reaction of α,β-unsaturated ethyl thioester with aldehydes without the use of a Lewis base
  作者：Wei Pei、Han-Xun Wei、Guigen Li

  DOI：10.1039/b204210j

  日期：——

  The Baylis–Hillman-type reaction of α,β-ethyl thioacrylate with aldehydes has been achieved using diethylaluminium iodide as the promoter without the direct use of any Lewis bases. The reaction provides an effective access to various α-methylene-β-hydroxy thioesters.

  使用二乙基碘化铝作为促进剂，无需直接使用任何路易斯碱，即可实现α,β-硫代丙烯酸乙酯与醛的 Baylis–Hillman 型反应。该反应提供了获得各种α-亚甲基-β-羟基硫酯的有效途径。
• Chalcogenide-TiCl4-mediated reactions of S-ethyl thioacrylate with aldehydes
  作者：Tadashi Kataoka、Tetsuo Iwama、Hironori Kinoshita、Yasuo Tsurukami、Shinichiro Tsujiyama、Masaru Fujita、Eiji Honda、Tatsunori Iwamura、Shin-ichi Watanabe

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00477-0

  日期：2000.10

  The reaction of p-nitrobenzaldehyde (1a) with S-ethyl thioacrylate (2) catalyzed by chalcogenide-TiCl4 gave a mixture of Baylis–Hillman adduct 4a and syn- and anti-2-(chloromethyl)-3-hydroxy-3-(p-nitrophenyl)propanethioates 5a in the ratio of 4:syn-5:anti-5=5:65:30. The crude product obtained from the reaction of p-trifluoromethyl derivative 1b with 2 was treated with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

  所述的反应p -nitrobenzaldehyde（1A）与小号-乙基硫代丙烯酸（2）通过硫族化物的TiCl催化4得到的Baylis的混合物-希尔曼加合物4A和顺-和反-2-（氯甲基）-3-羟基-3- （p硝基苯基）propanethioates图5a中的比例4：顺式- 5：抗- 5 = 5：65：30。对-三氟甲基衍生物1b与2反应得到的粗产物用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的甲苯溶液处理，得到4％，总收率71％，而粗产物用Ti（O- i- Pr）4处理得到异丙基2-（α-羟基-对-三氟甲基苄基）丙烯酸酯6（49％），S-乙基2-（乙基硫甲基）-3-羟基-3-（对-三氟甲基苯基）硫代丙酸酯7（2％）和S-乙基2-乙基（氯甲基）-3-（对-三氟甲基苯基）硫代丙烯酸酯8（15％）。2与其他各种醛的反应，然后用DBU或Ti（O- i- Pr）4处理分别以中等至良好的收