6,7-dihydro-3,5,5,9-tetramethyl-5H-benzocycloheptene | 51766-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 6,7-dihydro-3,5,5,9-tetramethyl-5H-benzocycloheptene
• 英文别名: γ-deshydro-ar-himachalene；γ-dehydro-ar-himachalene；7,8-deshydro ar-himachalene；2,5,9,9-Tetramethyl-8,9-dihydro-7H-benzocyclohepten；Δ¹⁽²⁾-Monodehydro-ar-himachalen；Dehydro-7,8-arylhimachalene；3,5,5,9-Tetramethyl-6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulene；2,5,9,9-tetramethyl-7,8-dihydrobenzo[7]annulene
• CAS: 51766-65-5
• 化学式: C₁₅H₂₀
• 分子量: 200.324
• InChiKey: QUJMJHNEMNHELG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1537.6;1551

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  δ--δ.δ-dimethyl-α-carbethoxy-valeriansaeure-ethylester 在 盐酸 、 PPA 、 溶剂黄146 作用下， 以 Petroleum ether 、 苯 为溶剂， 生成 6,7-dihydro-3,5,5,9-tetramethyl-5H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Studies in sesquiterpenes—XXX

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92590-6

文献信息

• Mechanistic investigations on multiproduct β-himachalene synthase from <i>Cryptosporangium arvum</i>
  作者：Jan Rinkel、Jeroen S Dickschat

  DOI：10.3762/bjoc.15.99

  日期：——

  geranylgeranyl diphosphate. In-depth mechanistic investigations using isotopically labelled precursors regarding the stereochemical course of both 1,11-cyclisation and 1,3-hydride shift furnished a detailed catalytic model suggesting the molecular basis of the observed low product selectivity. The enzyme's synthetic potential was also exploited in the preparation of sesquiterpene isotopomers, which provided

  来自隐孢子虫的细菌萜烯合酶被表征为多产物β-himachalene合酶。体外研究表明，不仅其多种倍半萜烯产品（包括结构要求高的萜烯，长环戊烯和α-longipinene）具有很高的混杂性，而且其底物也是如此，因为在二磷酸香叶基和香叶基香叶基二磷酸中观察到了额外的活性。使用同位素标记的前体进行的有关1,11-环化和1,3-氢化物转变的立体化学过程的深入机理研究提供了详细的催化模型，表明观察到的低产物选择性的分子基础。该酶的合成潜能也被用于倍半萜烯异构体的制备，这为他们的EIMS片段化机理提供了见识。
• Daunis, Jacques; Jacquier, Robert; Lopez, Helene, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 2, p. 639 - 649
  作者：Daunis, Jacques、Jacquier, Robert、Lopez, Helene、Viallefont, Philippe

  DOI：——

  日期：——
• Benharref, A.; Chekroun, A.; Lavergne, J. P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 5, p. 738 - 741
  作者：Benharref, A.、Chekroun, A.、Lavergne, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Harref, A. Ben; Bernardini, A.; Viallefont, Ph., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 12, p. 4329 - 4356
  作者：Harref, A. Ben、Bernardini, A.、Viallefont, Ph.、Fkih-Tetouani, S.、Jacquier, R.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in sesquiterpenes—XXX
  作者：R.C. Pandey、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92590-6

  日期：1968.1