2,3-dihydro-2-phenyl-1H-inden-1-ol | 140389-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-phenyl-1H-inden-1-ol
• 英文别名: 2-phenyl-1-indenol；2-phenyl-1H-inden-1-ol
• CAS: 140389-06-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: BWTKRDIYADVHJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-151 °C
• 沸点：
  372.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-phenyl-1H-inden-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到2-phenyl-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kuck, Dietmar; Lindenthal, Thomas; Schuster, Andreas, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 6, p. 1449 - 1460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三(五氟苯基)膦 、 gold(I) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-dihydro-2-phenyl-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化：探索 AuI 物种的亲氧路易斯酸度

  摘要：

  开发了一种 AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化反应，以提供各种茚、茚醇和茚满酮环系统。在这个过程中，AuI 用于激活 β-酮酯、醛和酮的羰基，在 C-C 多重键的存在下优先表现出亲氧性。此外，β-酮酯可以作为亲电伙伴参与与碳亲核试剂如烯烃的反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100113

文献信息

• Synthesis of 1<i>H</i>-Inden-1-ol Derivatives via Rhodium-catalyzed Annulation of<i>o</i>-Acylphenylboronic Acids with Alkynes
  作者：Takanori Matsuda、Masaomi Makino、Masahiro Murakami

  DOI：10.1246/cl.2005.1416

  日期：2005.10

  A rhodium-catalyzed annulation reaction of o-formylphenylboronic acid with alkynes occurred regioselectively at room temperature to give substituted 1H-inden-1-ol derivatives. o-Acetylphenylboronic acid also underwent the annulation reaction at 80 °C to afford 1-methyl-1H-inden-1-ols.

  一种以铑为催化剂的环化反应在室温下选择性地将邻甲酰基苯硼酸与炔烃反应，生成取代的1H-inden-1-醇类衍生物。邻乙酰基苯硼酸在80 °C下也发生了环化反应，生成1-甲基-1H-inden-1-醇。
• Twin Triptycyl Spinning Tops: A Simple Case of Molecular Gearing with DynamicC2 Symmetry
  作者：Kirill Nikitin、Helge Müller-Bunz、Yannick Ortin、Wilhelm Risse、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1002/ejoc.200800202

  日期：2008.6

  Lithiation and subsequent oxidation of the recently described prototype molecular paddlewheel 9-(2-indenyl)triptycene (1) leads to the racemic dimer 2,2′-bis(9-triptycyl)-1,1′-biindenyl (4). In the solid state this very congested molecule adopts a conformation in which the two triptycenyl paddlewheel fragments are attached to the C2-symmetric biindenyl core. However, the orientation of the triptycene

  最近描述的原型分子桨轮 9-(2-茚基)triptycene (1) 的锂化和随后的氧化导致外消旋二聚体 2,2'-双 (9-triptycyl)-1,1'-二茚基 (4)。在固态下，这种非常拥挤的分子采用了一种构象，其中两个三烯基桨轮片段连接到 C2 对称联茚基核。然而，由它们的大小和形状决定的三苯乙烯叶片的方向是齿轮状的，并打破了整个分子的新生 C2 对称性。然而，当三苯乙烯桨叶轮虽然明显紧密联锁，但在 NMR 时间尺度上经历快速反向旋转时，有效的 C2 对称性在溶液中得以恢复。(2-苯基茚基)锂 (6) 的类似反应同样产生外消旋 (RR/SS) 2,2'-二苯基-1,1'-联茚基 (7)。有趣的是，尽管用 CuII 盐处理 6 导致 rac-7 和它的非对映异构体 meso-7，但 6 和 2-苯基茚基溴的反应选择性地提供了 rac-7。总之，这些数据表明产生外消旋产物的氧化二聚反应是通过亲核取代机制发生的。(©