N-(diphenylmethylene)glycine 1,3-phenylenebis(methylene) ester | 307924-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(diphenylmethylene)glycine 1,3-phenylenebis(methylene) ester
• 英文别名: [3-[[2-(Benzhydrylideneamino)acetyl]oxymethyl]phenyl]methyl 2-(benzhydrylideneamino)acetate
• CAS: 307924-47-6
• 化学式: C₃₈H₃₂N₂O₄
• 分子量: 580.683
• InChiKey: VGBOQGBTTQJOHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  足球烯 、 N-(diphenylmethylene)glycine 1,3-phenylenebis(methylene) ester 在 四溴化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Mono和Bis[60]富勒烯基双阳离子肽的合成

  摘要：

  越来越多的富勒烯基氨基酸及其衍生物的生物应用鼓励我们合成 [60] 富勒烯基二氢吡咯肽，该肽由单和双 [60] 富勒烯基二氢吡咯羧酸 4、5 和 41 与预先合成的肽 13、16、24 偶联制备， 28、29 和 46。针对金黄色葡萄球菌 NCTC 6571 和大肠杆菌 NCTC 10418 对所得疏水性支架二和四阳离子衍生物进行了测试。本文讨论了合成、表征和生物学结果。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403046
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮亚胺 、 glycine 1,3-phenylenebis(methylene) ester bistrifluoracetate salt 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到N-(diphenylmethylene)glycine 1,3-phenylenebis(methylene) ester
  参考文献：
  名称：

  单和双[60]富勒烯氨基酸衍生物的合成和表征及其还原性开环逆向宾格尔反应。

  摘要：

  在宾格尔条件下，将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯（Ph2C = NCH2CO2R）3-6加至[60]富勒烯，分别得到甲基[60]富勒烯亚氨基酯7-10。在质子或路易斯酸存在下用氰基硼氢化钠处理7-9后，发生新的还原性开环反应，得到相应的1,2-二氢[60]富勒烯基甘氨酸衍生物11-13。使用源自间苯和对苯二甲醇支架的系链双-N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯33和34，在双宾格尔反应条件下合成了相应的双-甲基[60]富勒烯亚氨基酯35-38。间苯二甲醇衍生物33以80∶20的比例得到反式4（35）和顺式3（36）区域异构体双加合物。类似的对-束缚的衍生物34以80∶20的比例提供反式3（37）和反式4（38）区域异构体。使用2D INADEQUATE和CC TOCSY NMR实验明确确定了主要双加合物35和37（通过酯交换反应39）的区域化学。根据文献先例，这些双加成的区域化学是出乎意料的。这些结

  DOI：

  10.1021/jo025928j

文献信息

• Structural Reassignment of the Mono- and Bis-Addition Products from the Addition Reactions of <i>N</i>-(Diphenylmethylene)glycinate Esters to [60]Fullerene under Bingel Conditions
  作者：Graham E. Ball、Glenn A. Burley、Leila Chaker、Bill C. Hawkins、James R. Williams、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo051282u

  日期：2005.10.1

  esters (Ph2CNCH2CO2R) to [60]fullerene under Bingel conditions gives [60]fullerenyldihydropyrroles and not methano[60]fullerenyl iminoesters [C60C(CO2R)(NCPh2)] as previously reported. Unequivocal evidence for the structure of C60C(CO2Et)(NCPh2) was provided by INADEQUATE NMR studies on 13C enriched material. New mechanistic details are proposed to account for the formation of [60]fullerenyldihydropyrroles

  在Bingel条件下，向[60]富勒烯中添加N-（二苯基亚甲基）甘氨酸酯（Ph 2 C NCH 2 CO 2 R）可以得到[60]富勒烯基二氢吡咯，而不是甲基[60]富勒烯亚氨基酯[C 60 C（CO 2 R） （N CPh 2）]。通过INADEQUATE NMR研究，对富含13 C的物质提供了C 60 C（CO 2 Et）（N CPh 2）结构的明确证据。提出了新的机理细节，以解释[60]富勒烯基二氢吡咯的形成及其还原性开环反应。
• Unexpected regiochemistry of a tethered bismethano[60]fullerene
  作者：Glenn A. Burley、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne、Graham E. Ball

  DOI：10.1039/b005157h

  日期：——

  The structure of a novel tethered fullerene bis-adduct, of unexpected regiochemistry, has been unequivocally assigned using INADEQUATE 2D NMR experiments.

  使用 INADEQUATE 2D NMR 实验明确指定了一种具有意想不到的区域化学作用的新型束缚富勒烯双加合物的结构。