1-2-diphenyl-2-(phenylimino) ethanol | 15833-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-2-diphenyl-2-(phenylimino) ethanol
• 英文别名: (2e)-1,2-Diphenyl-2-(phenylimino)ethanol；1,2-diphenyl-2-phenyliminoethanol
• CAS: 15833-49-5
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: ZHTOXPUFUPXHPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-2-diphenyl-2-(phenylimino) ethanol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-diphenyl-2-(phenylamino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  EPR and ENDOR study of chiral nitroxides

  摘要：

  在不同温度下对外消旋和非手性烷基芳基硝基化合物进行了研究。β-质子耦合常数和芳香族正质子的不等价性都表明，氨基羟基取代基的旋转受到了限制。对这些结果的解释是，存在两种不同的旋转体，这可能会导致 β-质子有两个分裂常数。所研究的硝基氧化物都能在分子间和分子内形成氢键。然而，由手性基和手性辅助剂组成的复合物并没有显示出明确表示非对映异构体的超精细结构。因此，如果不改变超共轭角，手性分子之间的氢键不足以实现手性识别。简单的立体相互作用就能使β-质子耦合常数加倍，而与非对映异构体复合物的形成无关。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260270912
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 、 苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到1-2-diphenyl-2-(phenylimino) ethanol
  参考文献：
  名称：

  安息香席夫碱：设计，合成和生物学评估作为潜在的抗肿瘤药物。

  摘要：

  背景：磷酸肌醇3-激酶α（PI3Kα）是抗癌药物设计的一个有吸引力的目标。 目的：设计目标化合物以探测在安息香支架上定制的醇和亚胺部分的重要性，以更好地了解结构活性关系（SAR）并提高其作为抗癌化合物的生物学活性。 方法：本研究采用目标化合物的化学合成，针对人结肠腺癌（HCT-116），乳腺癌（MCF-7）和乳腺癌（T47D）细胞系的生物学评估测试以及滑翔对接研究。 结果：成功合成了一系列新的1,2-二苯基亚氨基乙醇，并通过FT-IR，HRMS，NMR和元素分析对其进行了表征。生物筛选显示，新合成的化合物抑制人结肠腺癌（HCT-116），乳腺癌（MCF-7）和乳腺癌（T47D）细胞系中的PI3Kα活性。 结果还表明，这些化合物表现出选择性的抗增殖活性，诱导细胞凋亡，并抑制VEGF的产生。 化合物2b，2d和2g在HCT-116中显示出有希望的抑制活性，表明疏水和/或氢键受体介导邻位和邻位的

  DOI：

  10.2174/1573406414666180412160142

文献信息

• Mahapatra, Bepin B.; Mahapatra, S. M.; Pujari, S. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 8, p. 988 - 989
  作者：Mahapatra, Bepin B.、Mahapatra, S. M.、Pujari, S. K.、Chiranjeevi, A.

  DOI：——

  日期：——
• Benzoin Schiff Bases: Design, Synthesis, and Biological Evaluation as Potential Antitumor Agents
  作者：Dima A. Sabbah、Fatima Al-Tarawneh、Wamidh H. Talib、Kamal Sweidan、Sanaa K. Bardaweel、Eveen Al-Shalabi、Haizhen A. Zhong、Ghassan Abu Sheikha、Reema Abu Khalaf、Mohammad S. Mubarak

  DOI：10.2174/1573406414666180412160142

  日期：2018.10.3

  for anticancer drug design. Objectives: Target compounds were designed to probe the significance of alcohol and imine moieties tailored on a benzoin scaffold to better understand the structure activity relation (SAR) and improve their biological activity as anticancer compounds. Methods: Chemical synthesis of the targeted compounds, biological evaluation tests against human colon adenocarcinoma (HCT-116)

  背景：磷酸肌醇3-激酶α（PI3Kα）是抗癌药物设计的一个有吸引力的目标。 目的：设计目标化合物以探测在安息香支架上定制的醇和亚胺部分的重要性，以更好地了解结构活性关系（SAR）并提高其作为抗癌化合物的生物学活性。 方法：本研究采用目标化合物的化学合成，针对人结肠腺癌（HCT-116），乳腺癌（MCF-7）和乳腺癌（T47D）细胞系的生物学评估测试以及滑翔对接研究。 结果：成功合成了一系列新的1,2-二苯基亚氨基乙醇，并通过FT-IR，HRMS，NMR和元素分析对其进行了表征。生物筛选显示，新合成的化合物抑制人结肠腺癌（HCT-116），乳腺癌（MCF-7）和乳腺癌（T47D）细胞系中的PI3Kα活性。 结果还表明，这些化合物表现出选择性的抗增殖活性，诱导细胞凋亡，并抑制VEGF的产生。 化合物2b，2d和2g在HCT-116中显示出有希望的抑制活性，表明疏水和/或氢键受体介导邻位和邻位的
• EPR and ENDOR study of chiral nitroxides
  作者：Hartmut B. Stegmann、Frank‐Martin Schaber、Paul Schuler、Klaus Scheffler

  DOI：10.1002/mrc.1260270912

  日期：1989.9

  Racemic and achiral alkyl aryl nitroxides were examined at various temperatures. The restricted rotation of the aminoxyl substituents was indicated both by the β-proton coupling constants and by the inequivalence of the aromatic ortho protons. These results are interpreted by the presence of two different rotamers which may lead to two splitting constants for the β-proton. The capability for inter- and intra-molecular hydrogen bond formation in the nitroxides investigated was demonstrated. However, complexes consisting of chiral radicals and chiral auxiliaries do not show hyperfine structures which unambiguously indicate diastereomeric species. Therefore, hydrogen bonding between chiral molecules is not sufficient for chiral recognition if an alteration of the hyperconjugation angle does not occur. Simple steric interactions can result in the doubling of the β-proton coupling constant, independently of diastereomeric complex formation.

  在不同温度下对外消旋和非手性烷基芳基硝基化合物进行了研究。β-质子耦合常数和芳香族正质子的不等价性都表明，氨基羟基取代基的旋转受到了限制。对这些结果的解释是，存在两种不同的旋转体，这可能会导致 β-质子有两个分裂常数。所研究的硝基氧化物都能在分子间和分子内形成氢键。然而，由手性基和手性辅助剂组成的复合物并没有显示出明确表示非对映异构体的超精细结构。因此，如果不改变超共轭角，手性分子之间的氢键不足以实现手性识别。简单的立体相互作用就能使β-质子耦合常数加倍，而与非对映异构体复合物的形成无关。