1,2-diphenyl-2-(phenylamino)ethan-1-ol | 82940-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-2-(phenylamino)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-anilino-1,2-diphenylethanol
• CAS: 82940-37-2
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: YSXHSIGXGNGIRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenyl-2-(phenylamino)ethan-1-ol 在 氧气 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以87%的产率得到二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的环氧化物中的C–C键有氧氧化裂解导致芳基酮

  摘要：

  已经发现了通过铜-碳单键的裂解从环氧化物中铜催化的好氧合成酮的新方法。该反应构成了从环氧化物到酮的新转变。

  DOI：

  10.1021/jo5013898
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenyl-2-(phenylamino)ethanone 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 1,2-diphenyl-2-(phenylamino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The future of social-desirability bias research in marketing

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1520-6793(200002)17:2<73::aid-mar1>3.0.co;2-l

文献信息

• Crossed Pinacol Coupling Reaction between Aldehydes and Imines:A Rapid Access to 1,2-Amino Alcohols
  作者：Makoto Shimizu、Atsushi Iwata、Hiroaki Makino

  DOI：10.1055/s-2002-33510

  日期：——

  In the presence of zinc, boron trifluoride etherate, and methyltrichlorosilane, aldehydes and imines underwent a crossed pinacol coupling reaction to give 1,2-amino alcohols in good to excellent yields.

  在锌、三氟化硼乙醚合物和甲基三氯硅烷的存在下，醛和亚胺发生交叉频哪醇偶联反应，以良好至优秀的产率得到1,2-氨基醇。
• Reductive Coupling between Aromatic Aldehydes and Ketones or Imines by Copper Catalysis
  作者：Mitsutaka Takeda、Atsuhisa Mitsui、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.8b13309

  日期：2019.2.27

  reaction of aromatic aldehydes and arylketones with a silylboronate in the presence of a catalytic amount of a CuCl-N-heterocyclic carbene (NHC) complex and a stoichiometric amount of alkoxide base yielded cross-coupled 1,2-diol derivatives. A reaction pathway is proposed that involves the catalytic formation of a nucleophilic α-silyloxybenzylcopper(I) species from the aromatic aldehyde and its subsequent

  已经实现了两种不同羰基化合物的铜催化还原偶联。在催化量的 CuCl-N-杂环卡宾 (NHC) 配合物和化学计量量的醇盐碱存在下，芳香醛和芳基酮与甲硅烷基硼酸酯的反应产生了交叉偶联的 1,2-二醇衍生物。提出了一种反应途径，包括从芳香醛催化形成亲核 α-甲硅烷氧基苄基铜 (I) 物质，然后与芳基酮偶联。该过程适用于不对称催化。这种铜催化剂体系还可以实现芳香醛和亚胺之间的还原偶联。
• Catalytic Reductive Cross‐Coupling between Aromatic Aldehydes and Arylnitriles
  作者：Atsuhisa Mitsui、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1002/chem.202100763

  日期：2021.4.26

  A reductive cross‐coupling reaction between aromatic aldehydes and arylnitriles using a copper catalyst and a silylboronate as a reductant is reported. This protocol represents an unprecedented approach to the chemoselective synthesis of α‐hydroxy ketones by electrophile–electrophile cross‐coupling.

  据报道，使用铜催化剂和甲硅烷基硼酸酯作为还原剂，芳香醛和芳腈之间发生了还原性交叉偶联反应。该方案代表了一种通过亲电-亲电交叉偶联化学选择性合成α-羟基酮的空前方法。
• Modular, Active, and Robust Lewis Acid Catalysts Supported on a Metal−Organic Framework
  作者：Kristine K. Tanabe、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/ic101125m

  日期：2010.7.19

  Metal−organic frameworks (MOFs) have shown promise as heterogeneous catalysts because of their high crystallinity, uniform pores, and ability to be chemically and physically tuned for specific chemical transformations. One of the challenges with MOF-based catalysis is few systems achieve all of the desired features for a heterogeneous catalyst, including high activity, robustness (recyclability), and

  金属有机骨架（MOF）由于其高结晶度，均匀的孔以及可以针对特定化学转化进行化学和物理调节的能力，因此已显示出有望用作多相催化剂。基于MOF的催化剂面临的挑战之一是，很少有系统能够实现多相催化剂的所有所需功能，包括高活性，稳健性（可回收性）和出色的选择性。在本文中，MOF的合成后修饰（PSM）用于合成一系列MOF催化剂，这些催化剂对环氧化物的开环反应具有很高的鲁棒性和活性。在以下研究中，研究了四种金属化MOF（UMCM-1-AMInpz，UMCM-1-AMInsal，UMCM-1-AMFesal和UMCM-1-AMCupz）作为β-叠氮基和β-氨基醇与环氧化物合成的催化剂使用两种不同的亲核试剂（TMSN）来改变大小和形状3和苯胺）。四个MOF具有同构结构，表现出良好的热稳定性和结构稳定性，并基于固定在框架内的金属离子和螯合配体的组合显示出不同的催化活性。尤其是，UMCM-1-AMInpz和U
• Copper-Catalyzed Enantioselective Reductive Cross-Coupling of Aldehydes and Imines
  作者：Atsuhisa Mitsui、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04144

  日期：2020.2.7

  A copper-catalyzed enantioselective reductive cross-coupling using aromatic aldehydes and imines, producing chiral β-amino alcohols, is described. The catalytic formation of enantioenriched chiral α-alkoxyalkylcopper(I) species from aromatic aldehydes and the subsequent reaction with imine electrophiles are attractive features of this protocol.

  描述了使用芳族醛和亚胺的铜催化的对映选择性还原交叉偶联，其产生手性β-氨基醇。从芳族醛催化形成对映体富集的手性α-烷氧基烷基铜（I）物种以及随后与亚胺亲电试剂的反应是该方案的吸引人的特征。