6-hydroxyphenazine-1-carboxylic acid | 29453-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-hydroxyphenazine-1-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Hydroxy-phenazin-1-carbonsaeure；6-Hydroxyphenazine-1-carboxylic acid
• CAS: 29453-77-8
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃
• 分子量: 240.218
• InChiKey: QXWUQPXBVUWEOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C (decomp)
• 沸点：
  569.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxyphenazine-1-carboxylic acid 在 recombinant monooxygenase XpzG 、 腺嘌呤黄素 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 1,6-二羟基吩嗪
  参考文献：
  名称：

  吩嗪双基因簇可在生物合成过程中实现多样化

  摘要：

  桥接基因型和表型的生物合成基因簇（BGC）通过基因突变和重组不断进化，以产生化学多样性。吩嗪BGC在细菌中广泛存在，并且在最近十年中阐明了吩嗪结构核心形成的生物合成机制。然而，对复杂的吩嗪核心修饰机制知之甚少。在这里，我们报告通过在昆虫致病性细菌Xenorhabdus szentirmaii中的两个不同的BGC的吩嗪核心的面向多样性的修饰，与线虫共生。可以通过多种酶促反应和非酶促反应进行修饰的先前未鉴定的醛中间体，是桥接这些BGC编码途径的常见中间体。对所得吩嗪衍生物的抗生素活性进行评估，提出了一种将革兰氏阳性特异性吩嗪转化为广谱抗生素的高效策略，这可能有助于细菌-线虫复合体保持其特殊的环境生态位。

  DOI：

  10.1038/s41589-019-0246-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟苯胺 在 N-乙基吗啉 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 铜 、 copper(l) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-hydroxyphenazine-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Rewcastle, Gordon W; Denny, William A, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 10, p. 1171 - 1180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。
• Kidani, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 88
  作者：Kidani

  DOI：——

  日期：——
• REWCASTLE, GORDON W.;DENNY, WILLIAM A., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 10, 1171-1179
  作者：REWCASTLE, GORDON W.、DENNY, WILLIAM A.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESSES AND HOST CELLS FOR GENOME, PATHWAY, AND BIOMOLECULAR ENGINEERING
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：EP3027754A1

  公开（公告）日：2016-06-08
• Extracts of Cranberry and Methods of Using Thereof
  申请人：Alberte Randall S.

  公开号：US20100028469A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present disclosure relates in part to extracts of cranberry ( Vaccinium macrocarpon ) comprising an enriched amount of certain compounds having anti-infective activity, e.g. antibacterial and/or antifungal activity, e.g. activity against C. albicans . Another aspect of the disclosure relates to combined cranberry and cinnamon extracts. In certain embodiments, these combined extracts have been optimized to control urinary tract infections caused by E. coli, S. aureus and C. albicans . Certain embodiments of the extract are enriched in bioactive compounds that have been shown to inhibit C. albicans adhesion and/or biofilm formation and its growth in vitro. In another aspect of the disclosure, the extracts are enriched in bioactives derived from cranberry and cinnamon that have been shown to inhibit the attachment and the growth of common urinary tract pathogens like E. coli, S. aureus and C. albicans.