15α,17β-Dihydroxy-4-androsten-3-on-bis-(tert.-butyldimethylsilyl)-ether | 65429-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 15α,17β-Dihydroxy-4-androsten-3-on-bis-(tert.-butyldimethylsilyl)-ether
• 英文别名: (17beta)-15,17-Bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}androst-4-en-3-one；(8R,9S,10R,13S,14S,15S,17S)-15,17-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 65429-26-7
• 化学式: C₃₁H₅₆O₃Si₂
• 分子量: 532.955
• InChiKey: GIYFCLWJTRRGLG-MJVGLMGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15α,17β-Dihydroxy-4-androsten-3-on-bis-(tert.-butyldimethylsilyl)-ether 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (15a,17b)-15,17-二羟基-雄甾-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15.ALPHA.-hydroxytestosterone and related C19 steroids.

  摘要：

  以 17β- 叔丁基二甲基硅氧基-6β-甲氧基-3α，5-环-5α-雄甾烷-15α-醇（1）为关键中间体，制备了 15α-羟基睾酮（5）和 15α-羟基雄烯二酮（11）。类似的方法还合成了 15α- 羟基化的 5α 雄烷衍生物（20、22、26）。在制备所需化合物的过程中，利用叔丁基二甲基硅烷化来保护羟基的方法已得到证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2650
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,3aR,3bS,5aS,6S,8S,8aS,8bR,10R,10aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-8-ol 在 氢氧化钾 、 aluminum isopropoxide 、 丁酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 15α,17β-Dihydroxy-4-androsten-3-on-bis-(tert.-butyldimethylsilyl)-ether
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15.ALPHA.-hydroxytestosterone and related C19 steroids.

  摘要：

  以 17β- 叔丁基二甲基硅氧基-6β-甲氧基-3α，5-环-5α-雄甾烷-15α-醇（1）为关键中间体，制备了 15α-羟基睾酮（5）和 15α-羟基雄烯二酮（11）。类似的方法还合成了 15α- 羟基化的 5α 雄烷衍生物（20、22、26）。在制备所需化合物的过程中，利用叔丁基二甲基硅烷化来保护羟基的方法已得到证实。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2650

文献信息

• Synthesis of 15.ALPHA.-hydroxytestosterone and related C19 steroids.
  作者：HIROSHI HOSODA、KOUWA YAMASHITA、KYOICHI TADANO、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.25.2650

  日期：——

  The preparation of 15α-hydroxytestosterone (5) and 15α-hydroxyandrostenedione (11) was carried out employing 17β-tert-butyldimethylsilyloxy-6β-methoxy-3α, 5-cyclo-5α-androstan-15α-ol (1) as a key intermediate. In a similar fashion the 15α-hydroxylated 5α-androstane derivatives (20, 22, 26) were also synthesized. The utilization of tertbutyldimethylsilylation for protecting the hydroxyl group in the preparation of the desired compounds has been demonstrated.

  以 17β- 叔丁基二甲基硅氧基-6β-甲氧基-3α，5-环-5α-雄甾烷-15α-醇（1）为关键中间体，制备了 15α-羟基睾酮（5）和 15α-羟基雄烯二酮（11）。类似的方法还合成了 15α- 羟基化的 5α 雄烷衍生物（20、22、26）。在制备所需化合物的过程中，利用叔丁基二甲基硅烷化来保护羟基的方法已得到证实。