(15a,17b)-15,17-二羟基-雄甾-4-烯-3-酮 | 2226-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (15a,17b)-15,17-二羟基-雄甾-4-烯-3-酮
• 中文别名: 中文名称暂缺；15α-羟基睾丸激素
• 英文名称: 15alpha-Hydroxytestosterone
• 英文别名: 15α-hydroxytestosterone；15α-Hydroxy-testosteron；15α,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one；15-Hydroxytestosterone；(8R,9S,10R,13S,14S,15S,17S)-15,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2226-70-2
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: KYGUQDTWUBBBSD-MJVYMRHDSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

15-羟基睾酮是睾酮在人身体内已知的一种代谢物。

15-Hydroxytestosterone is a known human metabolite of testosterone.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R40,R63

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 Colletotrichum lini ST-1 作用下， 以60%的产率得到(15a,17b)-15,17-二羟基-雄甾-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  炭疽菌ST-1对功能化类固醇的有效羟基化作用

  摘要：

  研究了一系列的类固醇化合物（雌二醇，雌酮，androst-4-en-3,17-dione，睾丸激素，canrenone，16α，17α-环氧孕酮和孕酮）以Colletotrichum lini ST-1为生物催化剂的生物转化。除雌二醇，雌酮和孕酮外，该微生物可以选择性地羟化类固醇底物（4 g / L），转化率为70-85％，总产物产率为60-76％。雄酮-4-en-3,17-二酮（3）和睾丸酮（4）之间的不同羟基化位点表明，C17底物上的羟基或羰基对引入的羟基的位置有深远的影响。3-酮-类固醇（的变换3，4，5，6和7）包括在11α和15α位置的单羟基化或二羟基化，而3-羟基-类固醇（DHEA）的羟基化是在7α和15α位置的羟基化。此外，时程实验表明，雄激素-4-en-3,17-二酮（3），烯睾丙内酯（5）和16α，17α-环氧孕酮（6）的二羟基化都是通过环D（C15）上的羟基化作用引发的

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2015.07.003

文献信息

• Oxidative Diversification of Steroids by Nature-Inspired Scanning Glycine Mutagenesis of P450BM3 (CYP102A1)
  作者：Wenyu Chen、Matthew J. Fisher、Aaron Leung、Yang Cao、Luet L. Wong

  DOI：10.1021/acscatal.0c02077

  日期：2020.8.7

  bonds in steroids. Here, we report the engineering of the stable, highly active bacterial cytochrome P450 enzyme P450BM3 (CYP102A1) from Bacillus megaterium for the mono- and dihydroxylation of androstenedione (AD), dehydroepiandrosterone (DHEA), and testosterone (TST). In order to design altered steroid binding orientations, we compared the structure of wild type P450BM3 with the steroid C19-demethylase

  甾族化合物是处方最广泛的药物，被指定用于治疗各种疾病，包括炎症，心脏病和癌症。功能化类固醇的合成方法对于产生用于药物筛选和开发的类固醇剂很重要。但是，由于类固醇中主要存在惰性的脂肪族CH键，因此化学活化具有挑战性。在这里，我们报道了来自巨大芽孢杆菌的稳定，高活性细菌细胞色素P450酶P450BM3（CYP102A1）的工程设计用于雄烯二酮（AD），脱氢表雄酮（DHEA）和睾丸激素（TST）的单羟基和二羟基化作用。为了设计改变的类固醇结合方向，我们比较了野生型P450BM3与类固醇C19-去甲基化酶CYP19A1的结构，其中AD结合在其活性位点，并鉴定了I螺旋和β4链区域，该区域阻止了P450BM3的这种结合方向。在这两个区域的11个残基上扫描甘氨酸诱变会导致以前未报道过P450BM3的类固醇氧化产物。在第二轮诱变中将这些甘氨酸突变结合在一起，形成了一个小的P450BM3变体文库，该变体能够
• Biotransformation of methyltestosterone by the filamentous fungus Mucor racemosus
  作者：M. Torshabi、M. Badiee、M. A. Faramarzi、H. Rastegar、H. Forootanfar、E. Mohit

  DOI：10.1007/s10600-011-9830-7

  日期：2011.3

  Fungi have proved to be powerful biocatalysts in steroid biotransformations. In the present study, the soil isolate filamentous fungus Mucor racemosus was applied for bioconversion of methyltestosterone (1), an anabolic steroid, in a five-day fermentation. Microbial metabolites were purified chromatographically and identified on the basis of their spectral data as 7α-hydroxymethyltestosterone (2), 15α-hydroxymethyltestosterone (3), and 12,15α-dihydroxymethyltestosterone (4). Observed modifications were hydroxylations at C-7α, C-12, and 15α-positions. Best fermentation condition for production of hydroxylated derivatives was found to be 25°C at 150 rpm for 5 days with a substrate concentration of 1 mg/mL.

  真菌已被证明是类固醇生物转化过程中强有力的生物催化剂。在本研究中，土壤分离丝状真菌 Mucor racemosus 在为期五天的发酵中被用于生物转化同化类固醇甲基睾酮（1）。微生物代谢产物经色谱纯化，并根据其光谱数据鉴定为 7α-羟甲基睾酮（2）、15α-羟甲基睾酮（3）和 12,15α-二羟甲基睾酮（4）。观察到的修饰为 C-7α、C-12 和 15α 位的羟基化。生产羟基化衍生物的最佳发酵条件为 25°C、150 rpm、5 天，底物浓度为 1 mg/mL。
• Synthesis of 15.ALPHA.-hydroxytestosterone and related C19 steroids.
  作者：HIROSHI HOSODA、KOUWA YAMASHITA、KYOICHI TADANO、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.25.2650

  日期：——

  The preparation of 15α-hydroxytestosterone (5) and 15α-hydroxyandrostenedione (11) was carried out employing 17β-tert-butyldimethylsilyloxy-6β-methoxy-3α, 5-cyclo-5α-androstan-15α-ol (1) as a key intermediate. In a similar fashion the 15α-hydroxylated 5α-androstane derivatives (20, 22, 26) were also synthesized. The utilization of tertbutyldimethylsilylation for protecting the hydroxyl group in the preparation of the desired compounds has been demonstrated.

  以 17β- 叔丁基二甲基硅氧基-6β-甲氧基-3α，5-环-5α-雄甾烷-15α-醇（1）为关键中间体，制备了 15α-羟基睾酮（5）和 15α-羟基雄烯二酮（11）。类似的方法还合成了 15α- 羟基化的 5α 雄烷衍生物（20、22、26）。在制备所需化合物的过程中，利用叔丁基二甲基硅烷化来保护羟基的方法已得到证实。
• METHOD FOR BIOCATALYSIS USING FILAMENTOUS FUNGI
  申请人：Reese Paul B.

  公开号：US20090246850A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A method is disclosed in which filamentous fungi are macerated and encapsulated in an inert matrix to form beads, which can be used to promote reactions carried out by the fungi. The beads are useful, e.g., for producing compounds and compound libraries.

  本发明公开了一种方法，其中纤维状真菌被磨碎并封装在惰性基质中形成珠子，可用于促进真菌所进行的反应。这些珠子可用于生产化合物和化合物库等领域。
• Method for biocatalysis using filamentous fungi
  申请人：The University of the West Indies

  公开号：EP2093285A1

  公开（公告）日：2009-08-26

  A method is disclosed in which filamentous fungi are macerated and encapsulated in an inert matrix to form beads, which can be used to promote reactions carried out by the fungi. The beads are useful, e.g., for producing compounds and compound libraries

  本发明公开了一种方法，将丝状真菌浸渍并封装在惰性基质中形成珠子，珠子可用于促进真菌进行的反应。这些珠子可用于生产化合物和化合物库等。