(S)-2-(4-nitrophenoxy)propionic acid | 77285-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(4-nitrophenoxy)propionic acid
• 英文别名: (2S)-2-(4-nitrophenoxy)propanoic acid
• CAS: 77285-95-1
• 化学式: C₉H₉NO₅
• mdl: MFCD03422224
• 分子量: 211.174
• InChiKey: OYYFEDUOOFSUGM-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 育亨宾 作用下， 生成 (S)-2-(4-nitrophenoxy)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Fourneau; Sandulesco, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1923, vol. <4> 33, p. 461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HPLC separation of 2-aryloxycarboxylic acid enantiomers on chiral stationary phases
  作者：A. A. Tumashov、S. A. Vakarov、L. Sh. Sadretdinova、E. N. Chulakov、G. L. Levit、V. P. Krasnov、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-021-3165-8

  日期：2021.5

  reversed-phase HPLC on popular chiral stationary phases. The best separation parameters were achieved on the chiral phases with the polysaccharide base Chiralcel OD-H and Chiralpack AD under the normal-phase HPLC conditions. The (S)- and (R)-enantiomers of 2-(1-naphthyloxy)- and 2-(2-iodophenoxy)propionic acids with enantiomeric excess ee >99% were isolated using preparative chiral HPLC.

  通过正相和反相 HPLC 在流行的手性固定相上研究了分离许多具有实际意义的 2-芳氧基羧酸的对映异构体的可能性。在正相 HPLC 条件下，使用多糖基 Chiralcel OD-H 和 Chiralpack AD 的手性相实现了最佳分离参数。使用制备型手性 HPLC 分离对映体过量 ee > 99% 的 2-(1-萘氧基)-和 2-(2-碘苯氧基)丙酸的 (S)-和 (R)-对映体。
• Mutual Kinetic Resolution of Racemic 3,4-Dihydro-3-methyl-2<i>H</i> -[1,4]benzoxazines with Acyl Chlorides of Racemic <i>O</i> -Phenyllactic Acids and DFT Modelling of Transition States
  作者：Marina A. Korolyova、Sergey A. Vakarov、Dmitry N. Kozhevnikov、Dmitry A. Gruzdev、Galina L. Levit、Victor P. Krasnov

  DOI：10.1002/ejoc.201800656

  日期：2018.9.9

  The acylative kinetic resolution of 3,4‐dihydro‐3‐methyl‐2H‐[1,4]benzoxazines with racemic 2‐aryloxypropionyl chlorides has been studied experimentally and the geometries of the diastereoisomeric transition states determined by DFT calculations. It has been found that quantum chemical calculations describe well the quantitative dependence of the acylation selectivity on the reagents' structures.

  实验研究了3,4-二氢-3-甲基-2 H- [1,4]苯并恶嗪与外消旋2-芳氧基丙酰氯的酰基动力学拆分，并通过DFT计算确定了非对映异构过渡态的几何形状。已经发现，量子化学计算很好地描述了酰化选择性对试剂结构的定量依赖性。